Perubahan

Loncat ke navigasi Loncat ke pencarian
8.120 bita ditambahkan, 3 tahun yang lalu
Asam asetat padat menunjukkan bahwa [[molekul|molekul-molekul]] asam asetat berpasangan membentuk [[dimer]] yang dihubungkan oleh [[ikatan hidrogen]].<ref>Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). "The crystal structure of acetic acid". ''Acta Crystallogr.'' '''11'''(7), 484–87.</ref> Dimer juga dapat dideteksi pada [[uap]] [[temperatur|bersuhu]] {{Convert|120|C|F}}. Dimer juga terjadi pada larutan encer di dalam pelarut tak-berikatan-hidrogen, dan kadang-kadang pada cairan asam asetat murni.<ref>James M. Briggs; Toan B. Nguyen; William L. Jorgensen. Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions. ''J. Phys. Chem.'' '''1991''', ''95'', 3315-3322.</ref> Dimer dirusak dengan adanya pelarut berikatan hidrogen (misalnya [[air]]). Entalpi disosiasi dimer tersebut diperkirakan 65,0–66,0 kJ/mol, entropi disosiasi sekitar 154–157 J mol<sup>−1</sup> K<sup>−1</sup>.<ref>James B. Togeas. Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments. ''J. Phys. Chem. A'' '''2005''', ''109'', 5438-5444. {{doi|10.1021/jp058004j}}</ref> Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asam karboksilat sederhana lainnya.<ref>{{Cite|last = McMurry|first = John|year = 2000|title = Organic Chemistry|edition = 5th|publisher = Brooks/Cole|page = 818|isbn = 0-534-37366-6}}</ref>[[Berkas:Acetic acid cyclic dimer.png|160px|thumb|Dimer siklis dari asam asetat, garis putus-putus melambangkan ikatan hidrogen.|left]]
 
=== SebagaiSifat pelarut ===
Asam asetat cair adalah [[pelarut protik]] [[hidrofilik]] ([[Molekul polar|polar]]), mirip seperti [[air]] dan [[etanol]]. Asam asetat memiliki [[konstanta dielektrik]] yang sedang yaitu 6,2; sehingga ia bisa melarutkan baik [[senyawa kimia|senyawa]] polar seperi [[garam (kimia)|garam]] [[kimia anorganik|anorganik]] dan [[gula]] maupun senyawa non-polar seperti minyak dan [[unsur kimia|unsur-unsur]] seperti [[sulfur]] dan [[iodin]]. Asam asetat bercampur dengan mudah dengan [[pelarut]] polar atau nonpolar lainnya seperti air, [[kloroform]] dan [[heksana]]. Dengan alkana yang lebih tinggi (dimulai dari [[oktana]]), asam asetat tidak lagi bercampur sempurna, dan kebercampurannya terus menurun berbanding lurus dengan kenaikan rantai n-alkana.<ref>{{Cite|last1 = Zieborak|first1 = K.|first2 = K.|last2 = Olszewski|year = 1958|magazine = Bulletin de L'Academie Polonaise des Sciences-Serie des Sciences Chimiques Geologiques et Geographiques|volume = 6|issue = 2|pages = 3315–3322}}</ref> Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia, misalnya sebagai pelarut dalam produksi [[dimetil tereftalat]].<ref name=":2" />
 
 
Saat ini, sebagian besar cuka dibuat dalam tangki budidaya terendam, pertama kali dijelaskan pada 1949 oleh Otto Hromatka dan Heinrich Ebner.<ref>{{Cite|author1 = O Hromatka|author2 = H Ebner|year = 1949|title = Investigations on vinegar fermentation: Generator for vinegar fermentation and aeration procedures|journal = Enzymologia|volume = 13|page = 369}}</ref> Dalam metode ini, alkohol difermentasi menjadi cuka dalam tangki sambil terus diaduk, dan oksigen disuplai dengan menggelegakkan udara melalui larutan. Dengan menggunakan aplikasi modern dari metode ini, cuka dengan 15% asam asetat dapat dibuat hanya dalam waktu 24 jam dalam proses batch, bahkan 20% dalam 60 jam proses kontinu.<ref name=":6" />
 
=== Fermentasi anaerobik ===
Spesies [[bakteri anaerob]], termasuk anggota dari genus [[Clostridium|''Clostridium'']] atau [[Acetobacterium|''Acetobacterium'']] dapat mengkonversi gula menjadi asam asetat langsung, tanpa menggunakan etanol sebagai perantara. Reaksi kimia keseluruhan yang dilakukan oleh bakteri ini dapat direpresentasikan sebagai:<blockquote>C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → 3 CH<sub>3</sub>COOH</blockquote>[[Bakteri asetogenik]] menghasilkan asam asetat dari senyawa satu-karbon, termasuk metanol, [[karbon monoksida]], atau campuran [[karbon dioksida]] dan [[hidrogen]]:<blockquote>2 CO<sub>2</sub> + 4 H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>COOH + 2 H<sub>2</sub>O</blockquote>Kemampuan ''Clostridium'' ini untuk memanfaatkan gula secara langsung, atau untuk menghasilkan asam asetat dari bahan yang lebih murah, berarti bahwa bakteri ini berpotensi menghasilkan asam asetat lebih efisien daripada oksidator etanol seperti ''Acetobacter''. Namun, bakteri ''Clostridium'' lebih peka terhadap asam daripada ''Acetobacter''. Bahkan strain ''Clostridium'' yang paling toleran terhadap asam dapat menghasilkan cuka dengan persentase asam asetat yang sangat sedikit, dibandingkan dengan strain ''Acetobacter'' yang dapat menghasilkan cuka hingga 20% asam asetat. Saat ini, masih lebih efisien memproduksi cuka menggunakan ''Acetobacter'' daripada menggunakan ''Clostridium'' dan kemudian dipekatkan. Akibatnya, meskipun bakteri asetogenik telah dikenal sejak tahun 1940, penggunaan industri mereka tetap terbatas pada beberapa aplikasi ceruk.<ref>{{Cite|author1 = Jia Huey Sim|author2 = Azlina Harun Kamaruddin|author3 = Wei Sing Long|author4 = Ghasem Najafpour|year = 2007|title = Clostridium aceticum—A potential organism in catalyzing carbon monoxide to acetic acid: Application of response surface methodology|journal = Enzyme and Microbial Technology|volume = 40|issue = 5|pages = 1234–1243|doi = 10.1016/j.enzmictec.2006.09.017}}</ref>
 
== Penggunaan ==
[[Berkas:Acetic acid winchester.JPG|150px|right|thumb|Botol berisi 2,5 [[liter]] asam asetat di laboratorium]]
Asam asetat digunakan sebagai [[pereaksi kimia]] untuk menghasilkan berbagai [[senyawa]] kimia. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan sebagai bahan untuk memproduksi [[monomer]] [[vinil asetat]] (''vinyl acetate monomer'', VAM). Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi [[anhidrida asetat]] dan juga [[ester]]. Penggunaan asam asetat lainnya, termasuk penggunaan dalam cuka relatif kecil.<ref name=":2" /><ref name=":3" />
 
=== Monomer vinil asetat ===
Penggunaan utama dari asam asetat adalah untuk produksi [[Monomer vinil asetat|monomer vinil asetat (VAM)]]. Pada tahun 2008, aplikasi ini diperkirakan mengkonsumsi sepertiga dari produksi asam asetat dunia.<ref name=":2" /> Reaksinya adalah [[etilena]] dan asam asetat dengan [[oksigen]] melalui [[katalis]] [[paladium]], yang dilakukan dalam fase gas.<ref name=":7">{{Cite|author1 = Günter Roscher|year = 2005|title = VInyl Esters|journal = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|location = Weinheim|publisher = Wiley-VCH|doi = 10.1002/14356007.a27_419}}</ref><blockquote>2 H<sub>3</sub>C–COOH + 2 C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + O<sub>2</sub> → 2 H<sub>3</sub>C–CO–O–CH=CH<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O</blockquote>Vinil asetat dapat dipolimerisasi menjadi polivinil asetat atau polimer lain, yang merupakan komponen dalam cat dan perekat.<ref name=":7" />
 
=== Produksi ester ===
[[Ester]] utama dari asam asetat biasanya digunakan sebagai pelarut untuk [[tinta]], [[cat]] dan [[pelapis]]. Ester ini termasuk [[etil asetat]], [[N-butil asetat|''n''-butil asetat]], [[isobutil asetat]], dan [[propil asetat]]. Mereka biasanya diproduksi dari asam asetat dan alkohol yang sesuai melalui reaksi yang dikatalisis:<blockquote>H<sub>3</sub>C-COOH + HO-R → H<sub>3</sub>C-CO-O-R + H<sub>2</sub>O, (R = [[Alkil|gugus alkil]] umum)</blockquote>Kebanyakan ester asetat, yang dihasilkan dari [[asetaldehida]] menggunakan [[reaksi Tishchenko]]. Selain itu, eter asetat digunakan sebagai pelarut untuk [[nitroselulosa]], [[Cat akrilik|lak akrilik]], penghilang [[Vernis|pernis]], dan noda kayu. Pertama, glikol monoeter diproduksi dari [[etilena oksida]] atau [[propilena oksida]] dengan alkohol, yang kemudian diesterifikasi dengan asam asetat. Tiga produk utama adalah etilena glikol monoetil eter asetat (EEA), etilena glikol monobutil eter asetat (EBA), dan propilena glikol monometil eter asetat (PMA, lebih dikenal sebagai PGMEA dalam proses manufaktur semikonduktor, tempat ia digunakan sebagai pelarut penahan). Aplikasi ini mengkonsumsi sekitar 15% sampai 20% dari asam asetat di seluruh dunia. Eter asetat, misalnya EEA, telah terbukti berbahaya bagi reproduksi manusia.<ref name=":3" />
 
=== Anhidrida asetat ===
Produk dari [[kondensasi]] dua molekul asam asetat adalah [[anhidrida asetat]]. Produksi anhidrida asetat seluruh dunia adalah aplikasi utama, dan menggunakan sekitar 25% sampai 30% dari produksi asam asetat global. Proses utama melibatkan dehidrasi asam asetat untuk menghasilkan [[ketena]] pada 700–750 °C. Ketena kemudian direaksikan dengan asam asetat untuk mendapatkan anhidrida dengan:<ref name=":8">{{Cite|author1 = Heimo Held|author2 = Alfred Rengstl|author3 = Dieter Mayer|year = 2005|title = Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides|journal = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|location = Weinheim|publisher = Wiley-VCH|doi = 10.1002/14356007.a01_065}}</ref><blockquote>CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H → CH<sub>2</sub>=C=O + H<sub>2</sub>O</blockquote><blockquote>CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H + CH<sub>2</sub>=C=O → (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O</blockquote>Anhidrida asetat adalah [[asetilator]]. Dengan demikian, aplikasi utama adalah pada pembuatan [[selulosa asetat]], [[tekstil]] sintetis yang juga digunakan untuk [[film fotografi]]. Anhidrida asetat juga merupakan pereaksi pada produksi [[heroin]] dan senyawa lainnya.<ref name=":8" />
 
=== Sebagai pelarut ===
Asam asetat glasial adalah [[pelarut protik]] polar yang baik, seperti disebutkan di atas. Ia sering digunakan sebagai pelarut pada [[rekristalisasi]] untuk memurnikan senyawa organik. Asam asetat digunakan sebagai [[pelarut]] dalam produksi [[asam tereftalat]] (TPA), bahan baku untuk [[polietilena tereftalat]] (PET). Pada tahun 2006, sekitar 20% dari asam asetat digunakan untuk produksi TPA.<ref name=":3" />
 
Asam asetat sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi yang melibatkan [[karbokation]], seperti [[alkilasi Friedel-Crafts]]. Sebagai contoh, satu tahap dalam pembuatan [[kamper]] sintetis komersial melibatkan [[penataulangan Wagner-Meerwein]] dari [[kamfena]] menjadi [[isobornil asetat]]; di sini asam asetat bertindak sebagai pelarut dan [[nukleofil]] sekaligus untuk menjebak karbokation yang sudah mengalami [[Reaksi penataan ulang|penataulangan]].<ref>{{Cite|author1 = Sell, Charles S.|year = 2006|chapter = 4.2.15 Bicyclic Monoterpenoids|title = The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer. RSC Paperbacks Series|volume = 38|edition = 2nd|publisher = Royal Society of Chemistry|location = Great Britain|page = 80|isbn = 0-85404-824-3}}</ref>
 
Asam asetat glasial digunakan dalam kimia analitik untuk menentukan kadar basa lemah seperti amida organik. Asam asetat glasial merupakan basa yang jauh lebih lemah daripada air, sehingga amida berperilaku sebagai basa kuat dalam media ini. Ia kemudian dapat dititrasi menggunakan asam yang sangat kuat, seperti [[asam perklorat]], yang dilarutkan dalam asam asetat glasial.<ref>{{Cite|author1 = Felgner, Andrea|title = Titration in Non-Aqueous Media|publisher = Sigma-Aldrich}}</ref>
 
=== Manfaat medis ===
Asam asetat encer digunakan dalam [[terapi fisik]] menggunakan [[iontoforesis]].<ref>{{Cite|author1 = Kolt, Gregory S.|author2 = Snyder-Mackler, Lynn|year = 2007|title = Physical Therapies in Sport and Exercise|publisher = Elsevier Health Sciences|page = 223|isbn = 978-0-443-10351-3|url = https://books.google.com/books?id=2utRky2VO0UC&pg=PA223}}</ref>
 
=== Cuka ===
{{Utama|Cuka}}Cuka biasanya mengandung 4-18% massa asam asetat. Cuka digunakan langsung sebagai [[bumbu]], dan dalam [[Acar|pengawetan]] sayuran dan makanan lain. Cuka meja cenderung lebih encer (4% sampai 8% asam asetat), sementara makanan acar komersial menggunakan larutan yang lebih pekat. Jumlah asam asetat yang digunakan sebagai cuka pada skala dunia tidak besar, tetapi merupakan aplikasi tertua dan paling terkenal.<ref>{{Cite|author1 = Bernthsen, A.|author2 = Sudborough, J.J.|year = 1922|title = Organic Chemistry|location = London|publisher = Blackie and Son|page = 155}}</ref>
 
== Keamanan ==

Menu navigasi