Reaksi penataan ulang

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari

Reaksi penataan ulang, merupakan salah satu jenis reaksi organik di mana rangka karbon suatu molekul ditata ulang dan menghasilkan sturktur isomernya [1]. Seringkali, substituen berpindah dari satu atom ke atom lainnya pada molekul yang sama. Pada contoh berikut, substituen R berpindah dari karbon 1 ke karbon 2:

General scheme rearrangement

Selain itu, juga terdapat reaksi penataan ulang antar molekul.

Sebuah penataan ulang tidaklah direpresentasikan dengan baik menggunakan transfer elektron yang sederhana. Mekanisme perpindahan gugus alkil pada penataan ulang Wagner-Meerwein yang sebenarnya kemungkinan melibatkan transfer gugus alkil secara mulus di sepanjang ikatan, dan bukannya pemutusan dan penyambungan ikatan ion. Dalam reaksi perisiklik, penjelasan menggunakan interaksi orbital memberikan gambaran yang lebih baik daripada menggunakan transfer elektron. Walaupun demikian, adalah mungkin untuk menggambarkan panah-panah elektron untuk menjelaskan reaksi penataan ulang dan mendapatkan hasil yang sama.

Reaksi-reaksi penataan ulang yang penting:

Penataan ulang Wagner-Meerwein:

Wagner-Meerwein

Penataan ulang Beckmann:

Beckmann rearrangement

Penataan ulang Claisen:

Claisen rearrangement

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (ed. third Edition). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.