Gugus fungsional

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Loncat ke navigasi Loncat ke pencarian
Benzil asetat memiliki sebuah gugus fungsional ester (merah), bagian asetil (dilingkari dengan hijau gelap) dan bagian benziloksi (dilingkari dengan jingga terang). Pembagian lain dapat dilakukan.

Dalam kimia organik, gugus fungsional adalah substituen atau bagian spesifik dalam molekul yang bertanggung jawab terhadap karakteristik reaksi kimia dari molekul-molekul tersebut. Gugus fungsional yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama atau serupa tanpa menghiraukan ukuran molekulnya.[1][2] Hal ini memungkinkan untuk memprediksi secara sistematis reaksi kimia dan perilaku senyawa kimia serta desain sintesis kimianya. Selanjutnya, reaktivitas gugus fungsional dapat dimodifikasi oleh gugus fungsional lain di sekitarnya. Dalam sintesis organik, interkonversi gugus fungsional adalah salah satu tipe dasar transformasi.

Gugus fungsional adalah kelompok dari satu atau lebih atom-atom dari sifat-sifat kimia yang khas, tidak peduli apa yang melekat pada mereka. Atom-atom gugus fungsional tersebut saling terkait satu sama lain dan dengan molekul lainnya melalui ikatan kovalen. Untuk satuan berulang polimer, gugus fungsional melekat pada inti atom karbon nonpolar mereka dan dengan demikian menambah karakter kimia pada rantai karbon. Gugus fungsional juga dapat bermuatan, misalnya dalam garam karboksilat (–COO), yang mengubah molekul menjadi ion poliatomik atau ion kompleks. Gugus fungsional yang mengikat atom pusat dalam kompleks koordinasi disebut ligan. Pengompleksan dan solvasi juga disebabkan oleh interaksi spesifik dari gugus fungsional. Dalam aturan umum "like dissolve like", adalah bersamanya atau saling berinteraksinya gugus fungsional yang menghasilkan kelarutan. Sebagai contoh, gula larut dalam air karena keduanya berbagi gugus fungsional hidroksil (–OH) dan hidroksil berinteraksi kuat satu sama lain. Ditambah lagi, ketika gugus fungsional lebih elektronegatif daripada atom yang mereka lekati, gugus fungsional akan menjadi polar, dan molekul-molekul nonpolar yang mengandung gugus-gugus fungsi ini menjadi polar dan menjadi larut dalam beberapa lingkungan berair.

Menggabungkan nama-nama gugus fungsional dengan nama-nama alkana induk menghasilkan apa yang disebut sebagai tata nama sistematis untuk penamaan senyawa organik. Dalam tata nama tradisional, atom karbon pertama setelah karbon yang menempel pada gugus fungsional disebut karbon alfa; yang kedua, karbon beta, ketiga, karbon gamma, dan seterusnya. Jika terdapat gugus fungsional lain pada karbon, ia dapat dinamai dengan huruf Yunani, misalnya, gamma-amina dalam asam gamma-aminobutirat berada pada karbon ketiga dari rantai karbon yang melekat pada gugus asam karboksilat. Konvensi IUPAC mengatur pelabelan numerik dari posisi ini, misalnya asam 4-aminobutanoat. Dalam berbagai nama tradisional, berbagai kualifikasi digunakan untuk memberi label isomer, misalnya, isopropanol (nama IUPAC: propan-2-ol) adalah suatu isomer dari n-propanol (propan-1-ol).

Tabel gugus fungsional yang umum[sunting | sunting sumber]

Berikut adalah daftar gugus fungsional yang sering dijumpai.[3] Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan hidrogen yang terikat atau suatu rantai samping hidrokarbon berapa pun panjangnya, tetapi terkadang bisa merujuk pada gugus atom.

Kelas kimiawi Gugus Rumus Rumus struktural Awalan Akhiran Contoh
Asil halida Haloformil RCOX Asil halida haloformil- -oil halida Acetyl chloride
Asetil klorida
(Etanoil klorida)
Alkohol Hidroksil ROH
Hidroksil
hidroksi- -ol metanol
Metanol
Aldehida Aldehida RCHO Aldehida okso- -al acetaldehyde
Asetaldehida
(Etanal)
Alkana Alkil RH Alkil alkil- -ana metana
Metana
Alkena Alkenil R2C=CR2 Alkena alkenil- -ena ethylene
Etilena
(Etena)
Alkuna Alkinil RC≡CR' Alkuna alkinil- -una acetylene
Asetilena
(Etuna)
Amida Karboksamida RCONR2 Amida karboksamido- -amida acetamide
Asetamida
(Etanamida)
Amina Amina primer RNH2 Amina primer amino- -amina methylamine
Metilamina
(Metanamina)
Amina sekunder R2NH Amina sekunder amino- -amina dimetilamina
Dimetilamina
Amina tersier R3N Amina tersier amino- -amina trimetilamina
Trimetilamina
Ion amonium 4° R4N+ Kation amonium kuarterner amonio- -amonium Kolin
Kolin
Senyawa azo Azo
(Diimida)
RN2R' Azo.pngl azo- -diazena Metil oranye
Metil jingga
(asam p-dimetilamino-azobenzenasulfonat)
Turunan toluena Benzil RCH2C6H5
RBn
Benzil benzil- 1-(substituen)toluena Benzil bromida
Benzil bromida
(1-Bromotoluena)
Karbonat Ester karbonat ROCOOR Karbonat alkil karbonat
Karboksilat Karboksilat RCOO
Karboksilat

Karboksilat

karboksi- -oat Natrium asetat
Natrium asetat
(Natrium etanoat)
Asam karboksilat Karboksil RCOOH Asam karboksilat karboksi- asam -oat Asam asetat
Asam asetat
(Asam etanoat atau asam cuka)
Sianat Sianat ROCN Sianat sianato- alkil sianat
Tiosianat RSCN Tiosianat tiosianato- alkil tiosianat
Eter Eter ROR'
Eter
alkoksi- alkil alkil eter Dietil eter
Dietil eter
(Etoksi etana)
Ester Ester RCOOR' Ester alkil alkanoat Etil butirat
Etil butirat
(Etil butanoat)
Haloalkana Halo RX Gugus halida halo- alkil halida Kloroetana
Kloroetana
(Etil klorida)
Hidroperoksida Hidroperoksi ROOH Hidroperoksi hidroperoksi- alkil hidroperoksida Metil etil keton peroksida
Metil etil keton peroksida
Imina Ketimina primer RC(=NH)R' Imina imino- -imina
Ketimina sekunder RC(=NR)R' Imina imino- -imina
Aldimina primer RC(=NH)H Imina imino- -imina
Aldimina sekunder RC(=NR')H Imina imino- -imina
Isosianida Isosianida RNC isosiano- alkil isosianida
Isosianat Isosianat RNCO Isosianat isosianato- alkil isosianat Metil isosianat
Metil isosianat
Isotiosianat RNCS Isotiosianat isotiosianato- alkil isotiosianat Alil isotiosianat
Alil isotiosianat
Keton Keton RCOR' Keton keto-, okso- -on Butanon
Metil etil keton
(Butanon)
Nitrat Nitrat RONO2 Nitrat nitrooksi-, nitroksi-

alkil nitrat

Amil nitrat
Amil nitrat
(1-nitrooksipentana)
Nitril Nitril RCN Nitril siano-

alkananitril
alkil sianida

Benzonitril
Benzonitril
(Fenil sianida)
Nitrit Nitrit RONO Nitrit
Nitrit
nitrosooksi-

alkil nitrit

Amyl nitrit
Amil nitrit
(3-metil-1-nitrosooksibutana)
Senyawa nitro Nitro RNO2 Nitro nitro-   Nitrometana
Nitrometana
Senyawa nitroso Nitroso RNO Nitroso nitroso-   Nitrosobenzena
Nitrosobenzena
Peroksida Peroksi ROOR Peroksi peroksi- alkil peroksida Di-tert-butil peroksida
Di-tert-butil peroksida
Turunan benzena Fenil RC6H5 Fenil fenil- -benzena Kumena
Kumena
(2-fenilpropana)
Fosfina Fosfino R3P Fosfina tersier fosfino- -fosfana Metilpropilfosfana
Metilpropilfosfana
Fosfodiester Fosfat HOPO(OR)2 Fosofodiester asam fosforat di(substituen) ester di(substituen) hidrogenfosfat DNA
Asam fosfonat Fosfono RP(=O)(OH)2 Gugus fosfono fosfono- asam substituen fosfonat Asam benzilfosfonat
Asam benzilfosfonat
Fosfat Fosfat ROP(=O)(OH)2 Gugus fosfat fosfo- Gliselardehida 3-fosfat
Gliseraldehida 3-fosfat
Turunan piridina Piridil RC5H4N

gugus 4-piridil
gugus 3-piridil
gugus 2-piridil

4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridin Nikotina
Nikotina
Sulfida Sulfida RSR' Gugus sulfida di(substituen) sulfida Dimetil sulfida
Dimetil sulfida
Sulfona Sulfonil RSO2R' Gugus sulfonil sulfonil- di(substituent) sulfona Dimetil sulfona
Dimetil sulfona
(Metilsulfonilmetana)
Asam sulfonat Sulfo RSO3H Gugus sulfonil sulfo- asam substituen sulfonat Asam benzenasulfonat
Asam benzenasulfonat
Sulfoksida Sulfinil RSOR' Gugus sulfinil sulfinil- di(substituen) sulfoksida Difenil sulfoksida
Difenil sulfoksida
Tiol Sulfhidril RSH Sulfhidril merkapto-, sulfanil- -tiol Etanatiol
Etanatiol
(Etil merkaptan)

Penamaan radikal atau bagian[sunting | sunting sumber]

Nama-nama ini digunakan untuk merujuk pada bagian itu sendiri atau spesi radikal, serta untuk membentuk penamaan bagi halida dan substituen dalam molekul yang lebih besar.

Ketika hidrokarbon induk tidak jenuh, akhiran ("-il", "-ilidena", atau "-iliduna") menggantikan "-ana" (seperti pada "etana" menjadi "etil"); jika tidak, akhiran hanya menggantikan huruf terakhir "-a" (seperti "etuna" menjadi "etunil").[4]

Perhatikan bahwa ketika digunakan untuk merujuk ke bagian, beberapa ikatan tunggal berbeda dari ikatan rangkap tunggal. Sebagai contoh, jembatan metilena (metanadiil) memiliki dua ikatan tunggal, sedangkan gugus metilena (metilidena) memiliki satu ikatan rangkap. Akhiran dapat digabungkan, seperti pada metiliduna (ikatan rangkap tiga) vs. metililidena (ikatan tunggal dan rangkap dua) vs. metanatriil (tiga ikatan rangkap dua).

Ada beberapa nama yang dipertahankan, seperti metilena bagi metanadiil, 1,x-fenilena bagi fenil-1,x-diil (di mana x adalah 2, 3, atau 4),[5] karbuna bagi metiliduna, dan tritil bagi trifenilmetil.

Kelas kimiawi Gugus Rumus Rumus struktural Awalan Akhiran Contoh
Ikatan tunggal R• Ilo-[6] -il
Gugus metil
Radikal metil
Ikatan rangkap dua R: ? -ilidena
Metilidena
Ikatan rangkap tiga R⫶ ? -iliduna
Metiliduna
Radikal asil karboksilat Asil R−C(=O)• ? -oil
Asetil

Lihat pula[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group
  2. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7. 
  3. ^ Brown, Theodore (2002). Chemistry : the central science (dalam bahasa Inggris). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. hlm. 1001. ISBN 0130669970. 
  4. ^ Moss, G. P.; W.H. Powell. "RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family". IUPAC Recommendations 1993 (dalam bahasa Inggris). Department of Chemistry, Queen Mary University of London. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 Februari 2015. Diakses tanggal 25 Februari 2015. 
  5. ^ "R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides" (dalam bahasa Inggris). IUPAC. 1993.  bagian P-56.2.1
  6. ^ "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)" (dalam bahasa Inggris). 

Pranala luar[sunting | sunting sumber]