Nitril

From Wikipedia
Jump to navigation Jump to search
Struktur nitril: gugus fungsional diwarnai biru.

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsionalCN.[1] Awalan cyano- digunakan secara bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang banyak berguna, termasuk metil sianoakrilat, digunakan dalam lem super, dan karet nitril, nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks laboratorium dan sarung tangan medis. Karet nitril juga banyak digunakan pada otomotif dan segel lainnya karena tahan terhadap bahan bakar dan minyak. Senyawa organik yang mengandung beberapa gugus nitril dikenal sebagai sianokarbon.

Senyawa anorganik yang mengandung gugus −C≡N tidak disebut nitril, tetapi sianida.[2] Meskipun nitril dan sianida dapat berasal dari garam sianida, sebagian besar nitril nyaris tidak beracun.

Struktur dan sifat-sifat dasar[edit | edit source]

Geometri N−C−C linear dalam nitril, mencerminkan hibridisasi sp dari karbon rangkap tiga. Jarak C−N pendek pada 1.16 Å, yang konsisten dengan rangkap tiga.[3] Nitril adalah polar, seperti yang ditunjukkan oleh momen dipolnya yang tinggi. Sebagai cairan, nitril memiliki konstanta dielektrik tinggi, biasanya 30-an.

Sintesis[edit | edit source]

Amoksidasi[edit | edit source]

Pada amoksidasi, hidrokarbon teroksidasi sebagian dengan kehadiran amonia. Konversi ini dilakukan pada skala besar untuk produksi akrilonitril:[4]

CH3CH=CH2 + 32 O2 + NH3 → NCCH=CH2 + 3 H2O

Pada produksi akrilonitril, produk samping adalah asetonitril. Sebagian besar turunan dari benzonitril, ftalonitril, serta isobutironitril dibuat dengan amoksidasi. Proses ini dikatalisis oleh logam oksida.

Hidrosianasi[edit | edit source]

Hidrosianasi adalah sebuah metode industri untuk memproduksi nitril dari hidrogen sianida dan alkena. Proses ini membutuhkan katalis homogen. Contoh hidrosianasi adalah produksi adiponitril, prekursor nilon-6,6 dari 1,3-butadiena:

CH2=CH−CH=CH2 + 2 HCN → NC(CH2)4CN

Reaksi Sandmeyer[edit | edit source]

Aromatik nitril sering dibuat di laboratorium dari anilina melalui senyawa diazonium. Ini adalah reaksi Sandmeyer. Reaksi ini membutuhkan logam transisi sianida.[5]

ArN+
2
+ CuCN → ArCN + N2 + Cu+

Aplikasi[edit | edit source]

Referensi[edit | edit source]

  1. ^ IUPAC Gold Book nitriles
  2. ^ NCBI-MeSH Nitriles
  3. ^ Karakida, Ken-ichi, Tsutomu Fukuyama, and Kozo Kuchitsu.
  4. ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
  5. ^ "o-Tolunitrile and p-Tolunitrile" H. T. Clarke and R. R. Read Org.

Pranala luar[edit | edit source]

  • IUPAC, Ringkasan Kimia Terminologi, 2nd ed. ("Buku") (1997).Online versi dikoreksi: (tahun 2006) "nitrile".
  • IUPAC, Ringkasan Kimia Terminologi, 2nd ed. ("Buku") (1997).Online versi dikoreksi: (tahun 2006) "sianida".