Sianida

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Lompat ke: navigasi, cari
Sianida
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS [1]
PubChem 5975
ChEBI 17514
ChemSpider 5755
SMILES [C-]#N
InChI 1S/CN/c1-2/q-1
Sifat
Rumus kimia CN
Massa molar 26.02 g mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Sianida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano C ≡ N,[1] dengan atom karbon terikat-tiga ke atom nitrogen.

Pada sianida anorganik, seperti natrium sianida dan kalium sianida, gugus CN ada sebagai ion sianida poliatomik yang bermuatan negatif (CN); senyawa ini, yang merupakan garam dari asam sianida, adalah senyawa yang sangat beracun.[2] Ion sianida bersifat isoelektronik dengan karbon monoksida dan nitrogen molekuler.[3][4]

Sianida organik umumnya disebut nitril; gugus CN terhubung melalui ikatan kovalen dengan gugus bermuatan karbon, seperti metil (-CH3) pada metil sianida (asetonitril). Karena tidak melepas ion sianida, maka nitril umumnya lebih tidak beracun, atau seperti pada polimer tidak larut seperti serat akrilik, maka sama sekali tidak beracun kecuali jika dibakar.[5]

Asam sianida (HCN) adalah senyawa berbentuk cairan yang mudah menguap, biasa digunakan dalam pembuatan asetonitril yang kemudian digunakan untuk produksi serat akrilik, karet sintetis, dan plastik.[6] Sianida juga digunakan dalam berbagai proses kimia, seperti fumigasi, pengerasan besi dan baja, elektroplating, dan pemurnian bijih. Di alam, bahan - bahan yang mengandung sianida terdapat dalam beberapa biji buah, seperti lubang ceri dan biji apel.

Produksi[sunting | sunting sumber]

Proses utama yang digunakan untuk memproduksi sianida adalah proses Andrussow, asam sianida diproduksi dari metana dan amoniak dengan bantuan oksigen dan katalis platina.[7][8]

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O

Gas asam sianida dapat dilarutkan dalam larutan natrium hidroksida untuk menghasilkan natrium sianida.

Tingkat bahaya[sunting | sunting sumber]

Sebagian besar sianida sangat beracun. Anion sianida adalah inhibitor enzim sitokrom c oksidase (disebut juga aa3) pada kompleks keempat rantai transpor elektron (ditemukan pada membran mitokondria pada sel eukariotik). Sianida akan menempel ke besi dalam protein ini. Ikatan sianida dengan enzim ini akan mencegah transpor elektron dari sitokrom c ke oksigen. Akibatnya, rantai transpor elektron terganggu, artinya sel tidak dapat lagi memproduksi (secara aerobik) ATP untuk energi beraktivitas.[9] Jaringan yang sangat mengandalkan respirasi aerobik, seperti sistem saraf pusat dan jantung, akan sangat terpengaruh.[10]

Senyawa yang paling beracun adalah asam sianida, bentuknya gas pada suhu dan temperatur ruangan, oleh karena itu dapat terhirup. Oleh karena itu, respirator udara dengan sumber oksigen eksternal wajib dipakai ketika bekerja dengan asam sianida. Asam sianida akan dihasilkan ketika sianida labil diasamkan, karena sianida adalah asam lemah. Larutan alkali lebih aman digunakan karena tidak memunculkan gas asam sianid. Asam sianida juga dapat diproduksi pada pembakaran poliuretan; untuk alasan ini, poliuretan tidak disarankan untuk digunakan pada furnitur domestik dan penerbangan. Asam sianida yang terhirup oral dalam skala kecil (dalam bentuk sianida padat atau larutan sianida) pada angka 200 mg, atau sekitar 270 ppm sudah cukup untuk mengakibatkan kematian dalam hitungan menit.[10]

Antidot[sunting | sunting sumber]

Hidroksokobalamin bereaksi dengan sianida membentuk sianokobalamin, yang dapat dibuang secara aman oleh ginjal. Metode ini adalah salah satu metode menguntungkan dalam menghindari pembentukan metemoglobin. Perangkat antidot ini dijual dengan merk Cyanokit dan disetujui oleh FDA tahun 2006.[11]

Antidot lama untuk sianida menggunakan 3 senyawa: butiran amil nitrit (dengan dihirup), natrium nitrit, dan natrium tiosulfat. Tujuan antidot ini adalah menghasilkan besi ferro (Fe3+) dalam jumlah besar untuk bersaing mendapatkan sianida dengan sitokrom a3 (sehingga sianida akan terikat ke antidot daripada ke enzim). Nitrit mengoksidasi hemoglobin menjadi metemoglobin, yang bersaing dengan sitokrom oksidase untuk mendapatkan ion sianida. Sianmetemoglobin terbentuk dan enzim sitokrom oksidase akan kembali didapat. Mekanisme utama untuk membuang sianida dari tubuh adalah konversi enzimatik menjadi tiosianat dengan enzim rhodanese dalam mitokondria. Tiosianat merupakan senyawa yang relatif tidak beracun dan bisa dibuang ginjal. Untuk mempercepat detoksifikasi, natrium tiosulfat digunakan untuk menyediakan donor sulfur bagi rhodanese untuk memproduksi tiosianat.[12]

Penggunaan[sunting | sunting sumber]

Pertambangan[sunting | sunting sumber]

Sianida utamanya diproduksi untuk pertambangan emas dan perak: senyawa ini membantu melarutkan logam ini dari bijihnya. Pada proses sianida, bijih grade tinggi dicampur dengan sianida (konsentrasi sekitar 2 kg NaCN per ton); bijih low-grade ditumpuk dan disemprot dengan larutan sianida (konsentrasi sekitar 1 kg NaCN per ton). Logam mulia ini akan membentuk kompleks dengan anion sianida membentuk turunan yang dapat larut, seperti [Au(CN)2] and [Ag(CN)2].[13]

4 Au + 8 NaCN + O2 + 2 H2O → 4 Na[Au(CN)2] + 4 NaOH

Perak lebih "rendah" daripada emas dan umumnya di alam muncul sebagai sulfida, in which case redox is not invoked (no O2 is required). Instead, a displacement reaction occurs:

Ag2S + 4 NaCN + H2O → 2 Na[Ag(CN)2] + NaSH + NaOH

Larutan induk yang mengandung ion ini dipisahkan dari padatannya, kemudian dibuang ke kolam limbah. Logam akan diambil kembali dari larutan induk dengan reduksi dengan abu seng atau diadsorpsi dengan karbon aktif. Proses ini dapat menghasilkan masalah kesehatan dan lingkungan. Sejumlah bencana lingkungan muncul akibat kolam limbah yang luber.

Larutan sianida akan terhidrolisa cepat, terutama jika ada cahaya matahari. Senyawa ini dapat membawa logam berat seperti merkuri jika ada. Sianida juga digunakan pada elektroplating, dimana dapat menstabilkan ion logam pada larutan elektrolit sebelum terdeposisi.

Kimia organik industri[sunting | sunting sumber]

Beberapa nitril diproduksi dalam skala besar, contoh adiponitril adalah prekursor nilon. Beberapa senyawa juga dihasilkan dengan menggabungkan asam sianida dengan alkena (hidrosianasi): RCH=CH2 + HCN → RCH(CN)CH3. Katalis logam dibutuhkan untuk reaksi ini.

Keracunan pada manusia[sunting | sunting sumber]

Keracunan sianida yang disengaja telah muncul pada banyak kejadian sepanjang sejarah.[14]

Yang paling terkenal adalah asam sianida yang dilepas dari pelet Zyklon-B yang digunakan secara meluas pada pembunuhan massal ketika Holokaus, terutama di kamp konsentrasi. Diracun dengan gas asam sianida dalam kamar gas (garam asam sianida dijatuhkan ke asam kuat, seperti asam sulfat) adalah salah satu metode hukuman mati ketika terdakwa kemudian menghirup gas letal.

Aditif makanan[sunting | sunting sumber]

Karena kestabilannya yang tinggi akan kompleksnya dengan besi, ferrosianida (natrium ferrosianida E535, kalium ferrosianida E536, dan kalsium ferrosianida E538[15]) tidak akan terdekomposisi ke level mematikan dalam tubuh manusia dan digunakan dalam industri makanan sebagai, contohnya agen anticaking pada garam dapur.[16]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ "cyanide | chemical compound". britannica.com (dalam bahasa Inggris). Britannica.com. Diakses tanggal 1 Februari 2016. 
  2. ^ "Environmental and Health Effects of Cyanide". International Cyanide Management Institute. 2006. Diakses tanggal 4 August 2009. 
  3. ^ Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.[halaman dibutuhkan]
  4. ^ G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.[halaman dibutuhkan]
  5. ^ Anon (27 January 2004). "Facts about cyanide:Where cyanide is found and how it is used". CDC Emergency preparedness and response. Centers for Disease Control and Prevention. Diakses tanggal 13 April 2010. 
  6. ^ "CDC | Facts About Cyanide". bt.cdc.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 1 Februari 2016. Cyanide is contained in cigarette smoke and the combustion products of synthetic materials such as plastics. Combustion products are substances given off when things burn. In manufacturing, cyanide is used to make paper, textiles, and plastics. 
  7. ^ Andrussow, Leonid (1927). "Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)" [About the quicka catalytic processes in flowing gases and the ammonia oxidation (V)]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (dalam German) 60 (8): 2005–18. doi:10.1002/cber.19270600857. 
  8. ^ Andrussow, L. (1935). "Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure" [About the catalytic oxidation of ammonia-methane mixtures to cyanide]. Angewandte Chemie (dalam German) 48 (37): 593–5. doi:10.1002/ange.19350483702. 
  9. ^ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Lehniger Principles of Biochemistry (3rd ed.). New York: Worth Publishers. pp. 668,670–71,676. ISBN 1-57259-153-6. 
  10. ^ a b Biller, José (2007). Interface of neurology and internal medicine (illustrated ed.). Lippincott Williams & Wilkins. p. 939. ISBN 0-7817-7906-5.  , Chapter 163, page 939
  11. ^ Cyanide Toxicity di eMedicine
  12. ^ Chaudhary, M.; Gupta, R. "Cyanide Detoxifying Enzyme: Rhodanese" Current Biotechnology, 2012, vol. 1, pp. 327-335. doi:10.2174/2211550111201040327
  13. ^ Rubo, Andreas; Kellens, Raf; Reddy, Jay; Steier, Norbert; Hasenpusch, Wolfgang (2006). "Alkali metal cyanides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.i01_i01. 
  14. ^ Bernan (2008). Medical Management of Chemical Casualties Handbook (4 ed.). Government Printing Off. p. 41. ISBN 0-16-081320-4. , Extract p. 41
  15. ^ Bender, David A.; Bender, Arnold Eric (1997). Benders' dictionary of nutrition and food technology (7 ed.). Woodhead Publishing. p. 459. ISBN 1-85573-475-3.  Extract of page 459
  16. ^ Schulz, Horst D.; Hadeler, Astrid; Deutsche Forschungsgemeinschaft (2003). Geochemical processes in soil and groundwater: measurement—modelling—upscaling. Wiley-VCH. p. 67. ISBN 3-527-27766-8.  Extract of page 67

Pranala luar[sunting | sunting sumber]