Sulfoksida

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Loncat ke navigasi Loncat ke pencarian
Sulfoksida group

Sebuah sulfoksida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus fungsi sulfinyl (SO) yang melekat pada dua atom karbon. Senyawa ini adalah gugus fungsi polar. Sulfoksida adalah turunan teroksidasi dari sulfida. Contoh-contoh sulfoksida penting adalah alliin, prekursor untuk senyawa yang memberikan aroma segar pada bawang putih, dan DMSO, pelarut umum.[1]

Sintesis[sunting | sunting sumber]

Sulfoksida biasanya dibuat dengan oksidasi dari sulfida.[2] Oksidan yang biasa digunakan adalah hidrogen peroksida. Oksidasi tioanisol dapat dilakukan dengan periodate.[3] Pada proses oksidasi, diperlukan kehati-hatian untuk menghindari oksidasi berlebihan sulfon. Dimetil sulfida teroksidasi menjadi dimetil sulfoksida dan kemudian menjadi dimetil sulfon.[4]

Diaril sulfoksida dapat dibuat dengan arilasi Friedel-Crafts dari sulfur dioksida menggunakan katalis asam:

2 ArH + SO2 → Ar2SO+ H2O

Reaksi[sunting | sunting sumber]

Sulfoksida, seperti DMSO memiliki karakter dasar, merupakan ligan yang sangat baik dan mudah teralkilasi. Demikian pula, senyawa ini dapat teroksidasi untuk sulfon.

Alkil sulfoksida rentan terhadap deprotonasi gugus α-CH dengan basa kuat seperti natrium hidrida:[5]

CH3S(O)CH3 + NaH → CH3S(O)CH2Na + H2

Dalam penataan ulang Pummerer, alkil sulfoksida bereaksi dengan anhidrida asetat untuk memberikan perpindahan oksigen dari sulfur ke karbon yang berdekatan seperti ester asetat.

Pummerer Rearrangement Scheme.png

Sulfoksida membentuk kompleks dengan logam-logam transisi.[6]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ "Syntheses of Sulphones, Sulphoxides and Cyclic Sulphides" Saul Patai, Zvi Rappoport, Eds., 1995, John Wiley & Sons.
  2. ^ Kathrin-Maria Roy "Sulfones and Sulfoxides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a25_487
  3. ^ Carl R. Johnson, Jeffrey E. Keiser "Methyl Phenyl Sulfoxide" Org.
  4. ^ http://www.chem.harvard.edu/groups/myers/handouts/10_Directed_Ortho.pdf
  5. ^ Iwai, I.; Ide, J. (1988). "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene".
  6. ^ Mario Calligaris "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update" Coordination Chemistry Reviews 2004, vol. 248, pp. 351-375. doi:10.1016/j.ccr.2004.02.005