Metilamina

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Loncat ke navigasi Loncat ke pencarian
Metilamina
Rumus kerangka metilamina dengan semua hidrogen eksplisit ditambahkan
Model bola-dan-pasak metilamina
Model ruang terisi metilamina
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Metanamina[1]
Nama lain
  • Aminometana
  • Monometilamina
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet B00060
Singkatan MMA
Referensi Beilstein 741851
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.746
Nomor EC 200-820-0
Referensi Gmelin 145
KEGG
MeSH methylamine
Nomor RTECS PF6300000
Nomor UN 1061
Sifat
CH5N
Massa molar 31,06 g·mol−1
Penampilan gas tak berwarna
Bau amis, amoniakal
Densitas 656.2 kg m−3 (pada 25 °C)
Titik lebur −93,10 °C; −135,58 °F; 180,05 K
Titik didih −6,6 hingga −6,0 °C; 20,0 hingga 21,1 °F; 266,5 hingga 267,1 K
1.08 kg L−1 (pada 20 °C)
log P −0.472
Tekanan uap 186.10 kPa (pada 20 °C)
kH 1.4 mmol Pa−1 kg−1
Kebasaan (pKb) 3.36
-27.0·10−6 cm3/mol
Viskositas 230 μPa s (pada 0 °C)
1.31 D
Termokimia
Entalpi pembentukan standarfHo) −23.5 kJ mol−1
Bahaya
Lembar data keselamatan emdchemicals.com
Piktogram GHS The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Keterangan bahaya GHS DANGER
H220, H315, H318, H332, H335
P210, P261, P280, P305+351+338, P410+403
Titik nyala −10 °C; 14 °F; 263 K (cair, gas sangat mudah terbakar)[2]
430 °C (806 °F; 703 K)
Ambang ledakan 4.9–20.7%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
100 mg kg−1 (oral, tikus)
1860 ppm (mencit, 2 jam)[2]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
TWA 10 ppm (12 mg/m3)[2]
REL (yang direkomendasikan)
TWA 10 ppm (12 mg/m3)[2]
IDLH (langsung berbahaya)
100 ppm[2]
Senyawa terkait
alkanamina terkait
etilamina, dimetilamina, trimetilamina
Senyawa terkait
amonia
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Sangkalan dan referensi

Metilamina adalah senyawa organik dengan rumus CH3NH2. Gas tak berwarna ini adalah turunan amonia, namun dengan satu atom hidrogen digantikan oleh gugus metil. Senyawa ini merupakan amina primer paling sederhana. Senyawa ini dijual sebagai larutan dalam metanol, etanol, tetrahidrofuran, atau air, atau sebagai gas anhidrat dalam wadah logam bertekanan. Dalam industri, metilamina diangkut dalam bentuk anhidratnya dalam gerbong dan truk tangki bertekanan. Senyawa ini memiliki bau yang kuat seperti ikan. Metilamina digunakan sebagai blok pembangun bagi sintesis banyak senyawa yang tersedia secara komersial.

Produksi industri[sunting | sunting sumber]

Metilamina dibuat secara komersial melalui reaksi amonia dengan metanol dengan adanya katalis aluminosilikat. Dimetilamina dan trimetilamina diproduksi bersama; kinetika reaksi dan rasio reaktan menentukan rasio dari ketiga produk tersebut. Produk yang paling disukai oleh kinetika reaksi adalah trimetilamina.[3]

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

Dengan metode ini, diestimasi sebanyak 115.000 ton metilamina diproduksi pada tahun 2005.[4]

Metode laboratorium[sunting | sunting sumber]

Metilamina pertama kali disintesis pada tahun 1849 oleh Charles-Adolphe Wurtz melalui hidrolisis metil isosianat dan senyawaan terkait.[4][5] Contoh dari proses ini termasuk penggunaan penataan ulang Hofmann, untuk menghasilkan metilamina dari gas asetamida dan bromin.[6][7]

Di laboratorium, metilamina hidroklorida siap dibuat dengan berbagai metode lain. Salah satu metode mencakup perlakuan formaldehida dengan amonium klorida. [8]

NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
[CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H

Garam hidroklorida yang tidak berwarna dapat dikonversi menjadi amina dengan penambahan basa kuat, seperti natrium hidroksida (NaOH):

[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

Metode lain mencakup reduksi nitrometana dengan seng dan asam klorida.[9]

Keamanan[sunting | sunting sumber]

LD50 (mencit, s.c.) adalah 2.5 g/kg.[10]

Occupational Safety and Health Administration (OSHA) dan National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) telah menetapkan batas paparan kerja pada 10 ppm atau 12 mg/m3 lebih dari rata-rata tertimbang waktu delapan jam.[11]

Regulasi[sunting | sunting sumber]

Di Amerika Serikat, metilamina dikendalikan sebagai Daftar 1 bahan kimia prekursor oleh Drug Enforcement Administration[12] karena penggunaannya dalam produksi ilegal metamfetamina[13]

Lihat pula[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) (dalam bahasa Inggris). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 670. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0398". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today. 37 (24): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. 
  4. ^ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" dalam Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
  5. ^ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus … , 28 : 223-226. Catatan: Rumus empiris Wurtz untuk metilamina tidak benar karena ahli kimia di era itu menggunakan massa atom yang salah untuk karbon (6 bukannya 12).
  6. ^ Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). Practical Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-4). London: Longman. hlm. 128. ISBN 9780582444072. 
  7. ^ Cohen, Julius (1900). Practical Organic Chemistry 2nd Ed (dalam bahasa Inggris). London: Macmillan and Co., Limited. hlm. 72. 
  8. ^ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). "Methylamine Hydrochloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 347. 
  9. ^ Gatterman, Ludwig & Wieland, Heinrich (1937). Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK: R & R Clark, Limited. hlm. 157–158. 
  10. ^ The Merck Index, edisi ke-10 (1983), hlm. 864, Rahway: Merck & Co.
  11. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  12. ^ Title 21 Code of Federal Regulations
  13. ^ Frank, R. S (1983). "The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States". Journal of Forensic Sciences (dalam bahasa Inggris). 28: 12235J. doi:10.1520/JFS12235J.