Lompat ke isi

Nikotinamida

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Nikotinamida
Data klinis
Pengucapan/ˌnaɪəˈsɪnəmaɪd/, /ˌnɪkəˈtɪnəmaɪd/
Nama dagangNiacef, Niaderm
Nama lainNAM, 3-piridinakarboksamida
niasinamida (USAN US)
amida asam nikotinat
vitamin PP
amida nikotinat
vitamin B3
AHFS/Drugs.com
License data
Rute
pemberian		oral, topikal
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Pengenal
  • piridina-3-karboksamida
Nomor CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.002.467 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC6H6N2O
Massa molar122,13 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
Kerapatan1.40 g/cm3 g/cm3 [1]
Titik leleh1.295 °C (2.363 °F)
Titik didih334 °C (633 °F)
  • c1cc(cnc1)C(=O)N
  • InChI=1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9)
  • Key:DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N

Nikotinamida, juga dikenal sebagai niasinamida dan nikotinik amida, adalah suatu amida dari asam nikotinat (vitamin B3 / niasin). Nikotinamida merupakan vitamin yang sangat larut dalam air dan bagian dari kelompok vitamin B. Asam nikotinat, juga dikenal sebagai niasin, diubah menjadi nikotinamida secara in vivo, dan meskipun keduanya mempunyai fungsi yang identik sebagai vitamin, nikotinamida tidak mempunyai efek farmakologi dan toksisitas sama dengan yang dimiliki oleh niasin, yang terjadi insidental dari konversi niasin. Jadi nikotinamida tidak mengurangi kolesterol atau menyebabkan flushing,[2] meskipun nikotinamida lebih toksis pada hati pada dosis melebihi 3 g/hari bagi orang dewasa.[3] Dalam sel, niasin disisipkan ke dalam nikotinamida adenina dinukleotida (NAD) dan nikotinamida adenina dinukleotida fosfat (NADP), meskipun jalur reaksi asam nikotinat amida dan asam nikotinat sangat mirip. NAD+ dan NADP+ adalah koenzim bagi banyak reaksi enzimatik oksidasi-reduksi.[4] Senyawa ini diproduksi melalui aminolisis dalam air dari 3-sianopiridina (nikotinonitril) dan dilanjutkan dengan kristalisasi.

Kegunaan dalam medis

[sunting | sunting sumber]

Kondisi kulit

[sunting | sunting sumber]

Nikotinamida telah menunjukkan tindakan antiradang yang mungkin bermanfaat bagi pasien dengan kondisi kulit inflamasi.[5] Kondisi ini termasuk jerawat, dan senyawa ini dapat menekan transformasi limfosit yang diinduksi antigen dan menghambat 3',5'-siklik-AMP fosfodiesterase. Nikotinamida telah terbukti mampu memblokir aksi inflamasi iodida yang diketahui memicu atau memperparah jerawat yang disertai radang.

Berdasarkan bidang penelitian ini, NicAzel dan Nicomide adalah nama obat jerawat oral yang mengandung nikotinamida sebagai bahan utamanya. Nikotinamida juga ditemukan sebagai bagian dari kombinasi suplemen tambahan baru yang disebut, AzerizinTM. Menurut produsen Azerizin, zat tambahan ini merupakan bagian dari produk suplemen makanan resep mereka, yang mereka klaim dapat membantu mengatasi kondisi kulit yang meradang. Nikotinamida juga digunakan secara topikal dalam bentuk gel atau krim 4% atau 5% - sama efektifnya dengan klindamisin topikal 1% (uji coba ganda-buta 8 minggu) yang dilakukan di Fakultas Kedokteran Universitas New York.[6] Tidak seperti eritromisin atau klindamisin topikal, obat ini tidak memicu resistensi bakteri dalam mengobati jerawat yang disertai radang. Perawatan jerawat dengan nikotinamida juga tersedia dalam bentuk bantalan dan krim nikotinamida.

Nikotinamida juga dilaporkan sebagai pemutih kulit yang efektif dalam aplikasi topikal.[7][8]

Kecemasan

[sunting | sunting sumber]

Studi menunjukkan bahwa nikotinamida memiliki sifat anksiolitik (anti-kecemasan). Nikotinamida mungkin bekerja dengan cara yang mirip dengan benzodiazepin.[9][10][11]

Penyakit Alzheimer

[sunting | sunting sumber]

Zat ini adalah aktivator sirtuin (tetapi menghambat pada dosis yang lebih tinggi) dan telah dilaporkan memulihkan kognisi pada mencit transgenik penyakit Alzheimer.[12] Sebuah studi keamanan niasinamida untuk pengobatan penyakit Alzheimer saat ini sedang berlangsung di Universitas California, Irvine.[13]

Nikotinamida berperan sebagai agen kemoterapi dan radiosensitisasi/promotor pertumbuhan kanker dengan meningkatkan aliran darah tumor, sehingga mengurangi hipoksia tumor. Niasinamida juga menghambat poli(ADP-ribosa) polimerase (PARP-1), enzim yang terlibat dalam penyambungan kembali untai DNA yang putus akibat radiasi atau kemoterapi.[14] PARP-1 tampaknya menjadi target penting untuk kanker payudara tripel negatif karena sel-sel tersebut sensitif terhadap penghambatan PARP-1.[15] Niasinamida juga digunakan oleh beberapa pasien dalam kombinasi dengan terapi vitamin C intravena untuk kanker.[16] Telah diketahui juga bahwa ia dapat mencegah imunosupresi yang disebabkan oleh radiasi UVA dan UVB (sehingga berpotensi ditambahkan ke tabir surya).[17]

Apoptosis

[sunting | sunting sumber]

Nikotinamida dapat mencegah apoptosis (kematian sel terprogram) pada sel yang terpapar agen pemicu stres oksidatif. Oleh karena itu, nikotinamida mencegah apoptosis pada sel neuron kortikal manusia ketika stres oksidatif diinduksi oleh butilhidroperoksida tersier,[18] dan pada Jurkat (sel limfoma sel T manusia) ketika stres oksidatif diinduksi oleh natrium deoksikolat.[19]

Lain-lain

[sunting | sunting sumber]

Nikotinamida dilaporkan meningkatkan daya tahan tikus.[20]

Sumber makanan

[sunting | sunting sumber]

Nikotinamida ditemukan dalam jumlah sangat kecil terutama pada daging, ikan, kacang-kacangan, dan jamur, juga dalam jumlah lebih kecil pada sayur-sayuran.

Toksisitas

[sunting | sunting sumber]

Nikotinamida tidak mempunyai aksi vasodilator, gastrointestinal, hepatik, dan hipolipidemik yang dimiliki oleh asam nikotinat. Jadi, nikotinamida tidak menunjukkan efek flushing, rasa gatal, dan terbakar pada kulit sebagaimana timbul ketika meminum dosis besar asam nikotinat secara oral. Dosis tinggi nikotinamida masih dianggap sebagai obat dengan potensial toksisitas pada dosis dewasa melebihi 3 g/hari dan tidak dianjurkan untuk digunakan tanpa pengawasan.[3] Secara keseluruhan, jarang menyebabkan efek samping, dan umumnya dianggap aman sebagai aditif makanan dan sebagai komponen pada kosmetik dan obat-obatan.[21]

Status Kompendium

[sunting | sunting sumber]

Lihat pula

[sunting | sunting sumber]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ↑ Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA
  2. ↑ Jacenollo, P. (1992). Niacin versus niacinamide
  3. 1 2 Knip M; Douek IF; Moore WP; et al. (2000). "Safety of high-dose nicotinamide: a review". Diabetologia. 43 (11): 1337–45. doi:10.1007/s001250051536. PMID 11126400. Pemeliharaan CS1: Tanda baca tambahan (link)
  4. ↑ Belenky P; Bogan KL; Brenner C (2007). "NAD+ metabolism in health and disease" (PDF). Trends Biochem. Sci. 32 (1): 12–9. doi:10.1016/j.tibs.2006.11.006. PMID 17161604. Diakses tanggal 2007-12-23.
  5. ↑ Niren NM (2006). "Pharmacologic doses of nicotinamide in the treatment of inflammatory skin conditions: a review". Cutis. 77 (1 Suppl): 11–6. PMID 16871774.
  6. ↑ Shalita AR, Smith JG, Parish LC, Sofman MS, Chalker DK (June 1995). "Topical nicotinamide compared with clindamycin gel in the treatment of inflammatory acne vulgaris". International Journal of Dermatology. 34 (6): 434–7. doi:10.1111/j.1365-4362.1995.tb04449.x. PMID 7657446. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
  7. ↑ Hakozaki T; Minwalla L; Zhuang J; et al. (July 2002). "The effect of niacinamide on reducing cutaneous pigmentation and suppression of melanosome transfer". Br. J. Dermatol. 147 (1): 20–31. doi:10.1046/j.1365-2133.2002.04834.x. PMID 12100180. Pemeliharaan CS1: Tanda baca tambahan (link)
  8. ↑ Navarrete-Solís J; Castanedo-Cázares JP; Torres-Álvarez B; et al. (July 2011). "A Double-Blind, Randomized Clinical Trial of Niacinamide 4% versus Hydroquinone 4% in the Treatment of Melasma". Dermatol Res Pract. 2011 (379173): 1. doi:10.1155/2011/379173. PMC 3142702. PMID 21822427. Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) Pemeliharaan CS1: Tanda baca tambahan (link)
  9. ↑ Tallman JF, Paul SM, Skolnick P, Gallager DW (1980). "Receptors for the age of anxiety: pharmacology of the benzodiazepines". Science. 207 (4428): 274–81. doi:10.1126/science.6101294. PMID 6101294. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
  10. ↑ Paul, SM; Marangos, PJ; Skolnick, P; Goodwin, FK (1982). "Biological substrates of anxiety: benzodiazepine receptors and endogenous ligands". L'Encephale. 8 (2): 131–44. PMID 6125374.
  11. ↑ Akhundov, RA; Sultanov, AA; Gadzhily, RA; Sadykhov, RV (May 1993). "[Psychoregulating role of nicotinamide]". Biulleten' eksperimental'noi biologii i meditsiny. 115 (5): 487–91. PMID 7913840.
  12. ↑ Green KN, Steffan JS, Martinez-Coria H, Sun X, Schreiber SS, Thompson LM, LaFerla FM (2008-11-05). "Journal of Neuroscience - Nicotinamide Restores Cognition in Alzheimer's Disease Transgenic Mice via a Mechanism Involving Sirtuin Inhibition and Selective Reduction of Thr231-Phosphotau". Diakses tanggal 2008-11-05. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link).
  13. ↑ Safety Study of Nicotinamide to Treat Alzheimer's Disease, clinicaltrials.gov
  14. ↑ Definition of niacinamide, National Cancer Institute
  15. ↑ Efficacy of BSI-201, a poly (ADP-ribose) polymerase-1 (PARP1) inhibitor, in combination with gemcitabine/carboplatin (G/C) in patients with metastatic triple-negative breast cancer (TNBC): Results of a randomized phase II trial.
  16. ↑ Intravenously administered vitamin C as cancer therapy: three cases
  17. ↑ Damian DL, Patterson CR, Stapelberg M, Park J, Barnetson RS, Halliday GM (February 2008). "UV radiation-induced immunosuppression is greater in men and prevented by topical nicotinamide". J. Invest. Dermatol. 128 (2): 447–54. doi:10.1038/sj.jid.5701058. PMID 17882270. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
  18. ↑ Bhansali SG, Brazeau DA, Sonee M, Mukherjee SK. (2006). Nicotinamide prevents apoptosis in human cortical neuronal cells. Toxicol Mech Methods 16(4):173-180. doi: 10.1080/15376520500194726. PMID 20021043
  19. ↑ Crowley CL, Payne CM, Bernstein H, Bernstein C, Roe D. (2000). The NAD+ precursors, nicotinic acid and nicotinamide protect cells against apoptosis induced by a multiple stress inducer, deoxycholate. Cell Death Differ 7(3):314-326. PMID 10745276
  20. ↑ Fukuwatari T, Shibata K, Ishihara K, Fushiki T, Sugimoto E (April 2001). "Elevation of blood NAD level after moderate exercise in young women and mice". J. Nutr. Sci. Vitaminol. 47 (2): 177–9. doi:10.3177/jnsv.47.177. PMID 11508711. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
  21. ↑ Cosmetic Ingredient Review Expert Panel (2005). "Final report of the safety assessment of niacinamide and niacin". Int. J. Toxicol. 24 Suppl 5: 1–31. doi:10.1080/10915810500434183. PMID 16596767.
  22. ↑ British Pharmacopoeia Commission Secretariat (2009). "Index, BP 2009" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2009-04-11. Diakses tanggal 4 February 2010.
  23. ↑ "Japanese Pharmacopoeia, Fifteenth Edition" (PDF). 2006. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2011-07-22. Diakses tanggal 4 Februally 2010. ;

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nikotinamida&oldid=28525026"