1-Propanol

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Lompat ke: navigasi, cari
1-Propanol
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS 71-23-8
PubChem 1031
Nomor EINECS 200-746-9
DrugBank DB03175
KEGG C05979
MeSH 1-Propanol
ChEBI 28831
ChemSpider 1004
Nomor RTECS UH8225000
SMILES CCCO
Referensi Beilstein 1098242
Referensi Gmelin 25616
3DMet B00883
Sifat
Rumus kimia C3H8O
Massa molar 60.1 g mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna
Bau lembut, seperti alkohol[2]
Densitas 0,803 g/mL
Titik lebur
Titik didih
Kelarutan dalam air dapat campur
log P 0,329
Tekanan uap 1,99 kPa (pada 20 °C)
Keasaman (pKa) 16
Kebasaan (pKb) −2
Indeks bias (nD) 1,387
Viskositas 1,959 mPa×s (pada 25 °C) [3]
Momen dipol 1,68 D
Termokimia
Entalpi pembentukan standarfHo) −302,79–−302,29 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar
ΔcHo298
−2,02156–−2,02106 MJ mol−1
Entropi molar standar (So) 192,8 J K−1 mol−1
Kapasitas kalor (C) 143,96 J K−1 mol−1
Bahaya
Klasifikasi EU Dapat terbakar F Iritan Xi
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
Frasa-R R11, R41, R67
Frasa-S S2, S7, S16, S24, S26, S39
Ambang ledakan 2,2% - 13.7%[2]
Batas imbas kesehatan Amerika Serikat (NIOSH):
LD50 2800 mg/kg (kelinci, oral)
6800 mg/kg (tikus, oral)
1870 mg/kg (mencit, oral)[4]
Senyawa terkait
Senyawa terkait Butana
Propanamina
Etanol
Butanol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25 °C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

1-Propanol adalah alkohol primer dengan rumus molekul CH3CH2CH2OH. Berbentuk cairan tak berwarna dan dikenal juga sebagai propan-1-ol, 1-propil alkohol, n-propil alkohol, dan n-propanol. Ini merupakan isomer dari isopropanol (2-propanol, isopropil alkohol). Senyawa ini terbentuk secara alami dalam jumlah kecil selama proses fermentasi dan digunakan sebagai pelarut dalam industri farmasi, terutama untuk resin dan ester selulosa.

Sifat kimia[sunting | sunting sumber]

1-Propanol menunjukkan reaksi normal selayaknya alkohol primer. Oleh karenanya dapat dikonversi menjadi alkil halida; sebagai contoh fosfor merah dan iodium menghasilkan n-propil iodida dengan rendemen 80%, sementara dengan PCl3 dengan katalis ZnCl2 menghasilkan 1-kloropropana. Reaksi dengan asam asetat dengan keberadaan katalis H2SO4 pada kondisi eseterifikasi Fischer menghasilkan propil asetat. Sementar merefluks propanol selama satu malam dengan asam format menghasilkan propil format dengan rendemen 65%. Oksidasi 1-propanol dengan Na2Cr2O7 dan H2SO4 menghasilkan propionaldehida dengan rendemen hanya 36%, dan oleh karenanya untuk reaksi jenis ini direkomendasikan menggunakan PCC atau oksidasi Swern untuk meningkatkan rendemen. Oksidasi dengan asam kromat menghasilkan asam propionat.

Some example reactions of 1-propanol

Preparasi[sunting | sunting sumber]

1-Propanol dibuat dengan hidrogenasi katalitik propionaldehida. Propionaldehida sendiri diproduksi melalui proses okso, dengan hidroformilasi etilena menggunakan karbon monoksida dan hidrogen dengan katalis kobalt oktakarbonil atau kompleks rodium.[5]

H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH

Preparasi laboratorium tradisional 1-propanol melibatkan perlakuan terhadap n-propil iodida dengan uap Ag2O.

1-Propanol ditemukan tahun 1853 oleh Chancel, yang mengamatinya distilasi fraksi minyak fusel. 1-Propanol adalah konstituen utama dalam minyak fusel, sementara produk sampingannya berupa asam amino ketika kentang atau bijih difermentasi untuk memproduksi etanol. Proses ini tidak lagi sumber utama 1-propanol.

Keselamatan kerja[sunting | sunting sumber]

1-Propanol mempunyai pengaruh terhadap tubuh manusia yang sama dengan etanol, tetapi 2-4 kali lebih kuat. LD50 oral mencit sekitar 1870 mg/kg (bandingkan dengan 7060 mg/kg untuk etanol). 1-Propanol dimetabolisme minjadi asam propionat. Pengaruhnya mencakup intoksikasi alkohol dan high anion gap metabolic acidosis. Pada tahun 2011, hanya satu kasus kematian akibat 1-propanol yang dilaporkan.[6] 

Inhalasi[sunting | sunting sumber]

Meskipun metode ini jarang digunakan, tetapi ada. Propanol jauh lebih nyaman daripada etanol untuk inhalasi karena potensinya dengan nebulisator.

Propanol sebagai bahan bakar[sunting | sunting sumber]

1-Propanol mempunyai nilai oktana yang tinggi dan oleh karenanya cocok digunakan sebagai bahan bakar mesin. Meski demikian, produksi propanol jauh lebih mahal daripada bahan bakar konvensional. Nilai oktana riset (En: Research octane number, RON) propanol adalah 118 dan Indeks anti-ketukan (En: Anti-Knock Index, AKI) nya adalah 108

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ "1-Propanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Diakses tanggal 10 October 2011. 
  2. ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0533". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ Pal, Amalendu; Gaba, Rekha (2008). "Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K". The Journal of Chemical Thermodynamics. 40 (5): 818–828. doi:10.1016/j.jct.2008.01.008. 
  4. ^ "n-Propyl alcohol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_173.pub2
  6. ^ "N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC". 

Bibliografi[sunting | sunting sumber]

  1. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3 
  2. Lide, David R., ed. (2006-06-26). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition (edisi ke-87). TF-CRC. ISBN 0-8493-0487-3. 
  3. Maryadele J. O'Neil, ed. (2006-11-03). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (edisi ke-14). Merck. ISBN 0-911910-00-X. 
  4. Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0. 

Pranala luar[sunting | sunting sumber]