2-Metil-1-butanol

2-Metil-1-butanol^[1]^[2]
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) 2-Metilbutan-1-ol
	Nama lain 2-Metil-1-butanol; Amil alkohol aktif
Penanda
Nomor CAS	137-32-6 ; 1565-80-6 (S);
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:48945 ;
ChEMBL	ChEMBL451923 ;
ChemSpider	8398 ;
Nomor EC
PubChem CID	8723;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	7VTJ239ASU ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5027069 ;
	InChI InChI=1S/C5H12O/c1-3-5(2)4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 Key: QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H12O/c1-3-5(2)4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 Key: QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYAW;
	SMILES OCC(C)CC;
Sifat
Rumus kimia	C5H12O
Massa molar	88,148 g/mol
Penampilan	Cairan nirwarna
Densitas	0,8152 g/cm3
Titik lebur	−117,2 °C (−179,0 °F; 156,0 K)
Titik didih	127,5 °C (261,5 °F; 400,6 K)
Kelarutan dalam air	31 g/L
Kelarutan	pelarut organik
Tekanan uap	3 mm Hg
Viskositas	4,453 mPa·s
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−356,6 kJ·mol−1 (cairan) ; −301,4 kJ·mol−1 (gas)
Bahaya
Suhu; swasulut	385 °C (725 °F; 658 K)
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Amil alkohol
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

2-Metil-1-butanol (nama IUPAC, juga disebut amil alkohol aktif) adalah sebuah senyawa organik dengan rumus CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH. Senyawa ini adalah salah satu dari beberapa isomer amil alkohol. Cairan nirwarna ini terjadi secara alami dalam jumlah kecil dan telah menarik perhatian sebagai bahan bakar hayati yang potensial, dengan memanfaatkan sifat hidrofobik (seperti bensin) dan struktur bercabangnya. Ia adalah molekul kiral.^[3]

Kemunculan[sunting | sunting sumber]

2-Metil-1-butanol adalah komponen dari banyak campuran amil alkohol komersial. Senyawa ini adalah salah satu dari banyak komponen aroma berbagai jamur dan buah, misalnya truffle musim panas, tomat,^[4] dan blewah.^[5]^[6]

Produksi dan reaksi[sunting | sunting sumber]

2-Metil-1-butanol telah diproduksi dari glukosa oleh E. coli yang dimodifikasi secara genetik. 2-Keto-3-metilvalerat, prekursor treonina, diubah menjadi alkohol target melalui aksi berurutan dari asam 2-keto, dekarboksilase dan dehidrogenase.^[7] Ia dapat berasal dari minyak fusel (karena terjadi secara alami pada buah-buahan seperti anggur^[8]) atau diproduksi melalui proses okso atau halogenasi pentana.^[2]

Lihat pula[sunting | sunting sumber]

2-Metil-2-butanol

Referensi[sunting | sunting sumber]

^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-87), Boca Raton, Florida: CRC Press, hlm. 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 16–22, ISBN 0-8493-0594-2
^ ^a ^b McKetta, John J.; Cunningham, William Aaron (1977), Encyclopedia of Chemical Processing and Design, 3, Boca Raton, Florida: CRC Press, hlm. 279–280, ISBN 978-0-8247-2480-1, diakses tanggal 25 Januari 2024
^ Xiong, Ren-Gen; You, Xiao-Zeng; Abrahams, Brendan F.; Xue, Ziling; Che, Chi-Ming (2001). "Enantioseparation of Racemic Organic Molecules by a Zeolite Analogue". Angewandte Chemie International Edition. 40 (23): 4422–4425. doi:10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4422::AID-ANIE4422>3.0.CO;2-G. PMID 12404434.
^ Buttery, Ron G.; Teranishi, Roy; Ling, Louisa C. (1987). "Fresh tomato aroma volatiles: A quantitative study". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 35 (4): 540–544. doi:10.1021/jf00076a025.
^ Dı́Az, P.; Ibáñez, E.; Señoráns, F.J; Reglero, G. (2003). "Truffle Aroma Characterization by Headspace solid-phase microextraction". Journal of Chromatography A. 1017 (1–2): 207–214. doi:10.1016/j.chroma.2003.08.016. PMID 14584705.
^ Beaulieu, John C.; Grimm, Casey C. (2001). "Identification of Volatile Compounds in Cantaloupe at Various Developmental Stages Using Solid Phase Microextraction". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (3): 1345–1352. doi:10.1021/jf0005768. PMID 11312862.
^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (2008). "Non-Fermentative Pathways for Synthesis of Branched-Chain Higher Alcohols as Biofuels". Nature. 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. doi:10.1038/nature06450. PMID 18172501.
^ Howard, Philip H. (1993), Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, 4, Boca Raton, Florida: CRC Press, hlm. 392–396, ISBN 978-0-87371-413-6, diakses tanggal 25 Januari 2024

[hand-1] Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-87), Boca Raton, Florida: CRC Press, hlm. 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 16–22, ISBN 0-8493-0594-2

[encyc-2] McKetta, John J.; Cunningham, William Aaron (1977), Encyclopedia of Chemical Processing and Design, 3, Boca Raton, Florida: CRC Press, hlm. 279–280, ISBN 978-0-8247-2480-1, diakses tanggal 25 Januari 2024

[3] Xiong, Ren-Gen; You, Xiao-Zeng; Abrahams, Brendan F.; Xue, Ziling; Che, Chi-Ming (2001). "Enantioseparation of Racemic Organic Molecules by a Zeolite Analogue". Angewandte Chemie International Edition. 40 (23): 4422–4425. doi:10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4422::AID-ANIE4422>3.0.CO;2-G. PMID 12404434.

[4] Buttery, Ron G.; Teranishi, Roy; Ling, Louisa C. (1987). "Fresh tomato aroma volatiles: A quantitative study". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 35 (4): 540–544. doi:10.1021/jf00076a025.

[5] Dı́Az, P.; Ibáñez, E.; Señoráns, F.J; Reglero, G. (2003). "Truffle Aroma Characterization by Headspace solid-phase microextraction". Journal of Chromatography A. 1017 (1–2): 207–214. doi:10.1016/j.chroma.2003.08.016. PMID 14584705.

[6] Beaulieu, John C.; Grimm, Casey C. (2001). "Identification of Volatile Compounds in Cantaloupe at Various Developmental Stages Using Solid Phase Microextraction". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (3): 1345–1352. doi:10.1021/jf0005768. PMID 11312862.

[7] Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (2008). "Non-Fermentative Pathways for Synthesis of Branched-Chain Higher Alcohols as Biofuels". Nature. 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. doi:10.1038/nature06450. PMID 18172501.

[hef-8] Howard, Philip H. (1993), Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, 4, Boca Raton, Florida: CRC Press, hlm. 392–396, ISBN 978-0-87371-413-6, diakses tanggal 25 Januari 2024

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

l b s Alkohol
Alkohol primer (1°)	Metanol (C₁) Etanol (C₂) 1-Propanol (C₃) 1-Butanol (C₄) 1-Pentanol (C₅) 1-Heksanol (C₆) 1-Heptanol (C₇) 1-Oktanol (kapril, C₈) 1-Nonanol (pelargonik, C₉) 1-Dekanol (kaprik, C₁₀) 1-Undekanol (hendesil, C₁₁) 1-Dodekanol (lauril, C₁₂) 1-Tridekanol (C₁₃) 1-Tetradekanol (miristil, C₁₄) 1-Pentadekanol (C₁₅) 1-Heksadekanol (setil/palmitil, C₁₆) 1-Heptadekanol (C₁₇) 1-Oktadekanol (stearil, C₁₈) 1-Nonadekanol (C₁₉) 1-Ikosanol (arakidil, C₂₀) 1-Heneikosanol (C₂₁) 1-Dokosanol (behenil, C₂₂) 1-Trikosanol (C₂₃) 1-Tetrakosanol (lignoseril, C₂₄) 1-Pentakosanol (C₂₅) 1-Heksakosanol (seril, C₂₆) 1-Heptakosanol (C₂₇) 1-Oktakosanol (kluitil/montanil, C₂₈) 1-Nonakosanol (C₂₉) 1-Triakontanol (melisil/mirisil, C₃₀) 1-Hentriakontanol (C₃₁) 1-Dotriakontanol (lakseril, C₃₂) 1-Tritriakontanol (C₃₃) 1-Tetratriakontanol (geddil, C₃₄) 1-Pentatriakontanol (C₃₅) 1-Heksatriakontanol (C₃₆) 1-Heptatriakontanol (C₃₇) 1-Oktatriakontanol (C₃₈) 1-Nonatriakontanol (C₃₉) 1-Tetrakontanol (C₄₀)
Alkohol primer lainnya	Isobutanol (C₄) Isoamil alkohol (C₅) 2-Metil-1-butanol (C₅) Fenetil alkohol (C₈) Triptofol (C₁₀)
Alkohol sekunder (2°)	Isopropanol (C₃) 2-Butanol (C₄) 2-Pentanol (C₅) 3-Pentanol (C₅) 2-Heksanol (C₆) 3-Heksanol (C₆) 2-Heptanol (C₇) 3-Heptanol (C₇) 2-Oktanol (C₈) 2-Nonanol (C₉) Siklopropanol (C₃) Siklobutanol (C₄) Siklopentanol (C₅) Sikloheksanol (C₆)
Alkohol tersier (3°)	tert-Butil alkohol (C₄) tert-Amil alkohol (C₅) 2-Metil-2-pentanol (C₆) 3-Metil-3-pentanol (C₆) 2-Metilheksan-2-ol (C₇) 2-Metilheptan-2-ol (C₈) 3-Metiloktan-3-ol (C₉)
Kategori