Siklopropanol

Siklopropanol
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Siklopropanol
	Nama lain Siklopropil alkohol, Hidroksisiklopropana
Penanda
Nomor CAS	16545-68-9 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	109961 ;
Nomor EC
PubChem CID	123361;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40167949 ;
	InChI InChI=1S/C3H6O/c4-3-1-2-3/h3-4H,1-2H2 Key: YOXHCYXIAVIFCZ-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES OC1CC1;
Sifat
Rumus kimia	C3H6O
Massa molar	58,08 g·mol−1
Densitas	0,917 g/mL
Titik didih	101 hingga 102 °C (214 hingga 216 °F; 374 hingga 375 K)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Siklopropanol adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia C₃H₆O. Senyawa ini mengandung sebuah gugus siklopropil dengan sebuah gugus hidroksil yang melekat padanya. Senyawa ini sangat tidak stabil karena cincin bersuku tiganya, dan rentan terhadap reaksi yang membuka cincinnya. Ia sangat rentan terhadap penataan ulang, mengalami isomerisasi struktural untuk membentuk propanal.^[3]^[4] Sifat ini berguna secara sintetis: siklopropanol dapat digunakan sebagai sinton untuk homoenolat propanal. Bahan kimia ini juga berguna sebagai reagen untuk memasukkan sebuah gugus siklopropil ke dalam ikatan ester, sulfat, dan amina. Senyawa yang mengandung siklopropil yang dihasilkan telah digunakan dalam penyelidikan obat antivirus potensial^[5] dan modulator penargetan protein.^[6]

Referensi[sunting | sunting sumber]

^ Roberts, J. D.; Chambers, V. C. (1951). "Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine". J. Am. Chem. Soc. 73 (7): 3176–3179. doi:10.1021/ja01151a053.
^ Jongejan, J. A.; Duine, J. A. (1987). "Enzymatic hydrolysis of cyclopropyl acetate. A facile method for medium- and large-scale preparations of cyclopropanol". Tetrahedron Lett. 28 (24): 2767–2768. doi:10.1016/S0040-4039(00)96204-X.
^ Magrane, J. K.; Cottle, D. L. (1942). "The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent". J. Am. Chem. Soc. 64 (3): 484–487. doi:10.1021/ja01255a004.
^ Stahl, G. W.; Cottle, D. L. (1943). "The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol". J. Am. Chem. Soc. 65 (9): 1782–1783. doi:10.1021/ja01249a507.
^ WO application 2009005677, Cottell, J. J.; Link, J. O. Schroeder, S. D.; Taylor, J.; Tse, W.; Vivian, R. W.; Yang, Z.-Y., "Antiviral compounds", diterbitkan tanggal 8 Januari 2009
^ WO application 2009062118, Bulawa, C. E.; Devit, M.; Elbaum, D., "Modulators of protein trafficking", diterbitkan tanggal 14 Mei 2009

[roberts-1] Roberts, J. D.; Chambers, V. C. (1951). "Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine". J. Am. Chem. Soc. 73 (7): 3176–3179. doi:10.1021/ja01151a053.

[enz_synth-2] Jongejan, J. A.; Duine, J. A. (1987). "Enzymatic hydrolysis of cyclopropyl acetate. A facile method for medium- and large-scale preparations of cyclopropanol". Tetrahedron Lett. 28 (24): 2767–2768. doi:10.1016/S0040-4039(00)96204-X.

[magrane-3] Magrane, J. K.; Cottle, D. L. (1942). "The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent". J. Am. Chem. Soc. 64 (3): 484–487. doi:10.1021/ja01255a004.

[stahl-4] Stahl, G. W.; Cottle, D. L. (1943). "The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol". J. Am. Chem. Soc. 65 (9): 1782–1783. doi:10.1021/ja01249a507.

[cottell_patent-5] WO application 2009005677, Cottell, J. J.; Link, J. O. Schroeder, S. D.; Taylor, J.; Tse, W.; Vivian, R. W.; Yang, Z.-Y., "Antiviral compounds", diterbitkan tanggal 8 Januari 2009

[bulawa_patent-6] WO application 2009062118, Bulawa, C. E.; Devit, M.; Elbaum, D., "Modulators of protein trafficking", diterbitkan tanggal 14 Mei 2009

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

l b s Alkohol
Alkohol primer (1°)	Metanol (C₁) Etanol (C₂) 1-Propanol (C₃) 1-Butanol (C₄) 1-Pentanol (C₅) 1-Heksanol (C₆) 1-Heptanol (C₇) 1-Oktanol (kapril, C₈) 1-Nonanol (pelargonik, C₉) 1-Dekanol (kaprik, C₁₀) 1-Undekanol (hendesil, C₁₁) 1-Dodekanol (lauril, C₁₂) 1-Tridekanol (C₁₃) 1-Tetradekanol (miristil, C₁₄) 1-Pentadekanol (C₁₅) 1-Heksadekanol (setil/palmitil, C₁₆) 1-Heptadekanol (C₁₇) 1-Oktadekanol (stearil, C₁₈) 1-Nonadekanol (C₁₉) 1-Ikosanol (arakidil, C₂₀) 1-Heneikosanol (C₂₁) 1-Dokosanol (behenil, C₂₂) 1-Trikosanol (C₂₃) 1-Tetrakosanol (lignoseril, C₂₄) 1-Pentakosanol (C₂₅) 1-Heksakosanol (seril, C₂₆) 1-Heptakosanol (C₂₇) 1-Oktakosanol (kluitil/montanil, C₂₈) 1-Nonakosanol (C₂₉) 1-Triakontanol (melisil/mirisil, C₃₀) 1-Hentriakontanol (C₃₁) 1-Dotriakontanol (lakseril, C₃₂) 1-Tritriakontanol (C₃₃) 1-Tetratriakontanol (geddil, C₃₄) 1-Pentatriakontanol (C₃₅) 1-Heksatriakontanol (C₃₆) 1-Heptatriakontanol (C₃₇) 1-Oktatriakontanol (C₃₈) 1-Nonatriakontanol (C₃₉) 1-Tetrakontanol (C₄₀)
Alkohol primer lainnya	Isobutanol (C₄) Isoamil alkohol (C₅) 2-Metil-1-butanol (C₅) Fenetil alkohol (C₈) Triptofol (C₁₀)
Alkohol sekunder (2°)	Isopropanol (C₃) 2-Butanol (C₄) 2-Pentanol (C₅) 3-Pentanol (C₅) 2-Heksanol (C₆) 3-Heksanol (C₆) 2-Heptanol (C₇) 3-Heptanol (C₇) 2-Oktanol (C₈) 2-Nonanol (C₉) Siklopropanol (C₃) Siklobutanol (C₄) Siklopentanol (C₅) Sikloheksanol (C₆)
Alkohol tersier (3°)	tert-Butil alkohol (C₄) tert-Amil alkohol (C₅) 2-Metil-2-pentanol (C₆) 3-Metil-3-pentanol (C₆) 2-Metilheksan-2-ol (C₇) 2-Metilheptan-2-ol (C₈) 3-Metiloktan-3-ol (C₉)
Kategori