Asam glikolat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Loncat ke navigasi Loncat ke pencarian
Asam glikolat
Chemical structure of glycolic acid
Ball-and-stick model of glycolic acid
Nama
Nama IUPAC
2-Hydroxyethanoic acid
Nama lain
dicarbonous acid
glycolic acid
hydroxyacetic acid
hydroacetic acid
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
KEGG
Nomor RTECS MC5250000
UNII
Sifat
C2H4O3
Massa molar 76,05 g/mol
Penampilan padat putih, berbubuk
Densitas 1,49 g/cm3[1]
Titik lebur 75 °C (167 °F; 348 K)
Titik didih Berdekomposisi
70% kelarutan
Kelarutan dalam other solvents Alkohol, aseton,
asam asetat, dan
etil asetat[2]
log P -1,05[3]
Keasaman (pKa) 3.83
Bahaya
Bahaya utama Corrosive (C)
Frasa-R R22-R34
Frasa-S S26-S36/37/39-S45
Titik nyala 129 °C (264 °F; 402 K) [4]
Senyawa terkait
Asam laktat
Senyawa terkait
Glikolaldehida
Asam asetat
Gliserol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Sangkalan dan referensi

Asam glikolat (juga disebut asam hidroasetat atau asam hidroksiasetat) adalah asam alfa hidroksi dengan rumus kimia C2H4O3 (juga ditulis as HOCH2CO2H). Senyawa padat kristalin yang tidak berwarna, tidak berbau, dan bersifat higroskopik ini sangat mudah larut dalam air. Asam ini digunakan dalam berbagai produk perawatan kulit.

Sejarah[sunting | sunting sumber]

Nama "asam glikosat" pertama kali dicetuskan pada tahun 1848 oleh kimiawan Prancis Auguste Laurent (1807–1853).[5] Asam ini sendiri pertama kali dipreparasikan oleh kimiawan Jerman Adolph Strecker dan kimiawan Rusia Nikolai Nikolaevich Sokolov pada tahun 1851. Mereka menghasilkannya dengan mereaksikan asam hipurat dengan asam nitrat dan nitrogen dioksida untuk menghasilkan ester asam benzoat dan asam glikolat.[6]

Pembuatan[sunting | sunting sumber]

Asam glikolat dapat dibuat dengan berbagai cara. Cara yang paling sering dipakai adalah melalui reaksi hasil katalis antara formaldehida dengan gas sintesis (karbonilasi formaldehida) karena biayanya yang cukup murah.[7] Senyawa ini juga dapat dibuat dengan mereaksikan asam kloroasetat dengan natrium hidroksida yang kemudian dilanjutkan dengan reasidifikasi.

Keamanan[sunting | sunting sumber]

Asam glikolat adalah iritan yang kuat, tergantung pada kadar pH-nya.[8] Seperti etilena glikol, asam ini dimetabolisis menjadi asam oksalat, sehingga asam ini dapat menyebabkan keracunan jika ditelan.

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ United States National Library of Medicine "Hydroxyacetic Acid" in TOXNET Hazardous Substances Data Bank (HSDB), citing Gerhartz, W. (exec ed.), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., hlm. VA13 509.
  2. ^ "DuPont Glycolic Acid Technical Information". Diakses tanggal 2006-07-06. 
  3. ^ "Glycolic acid_msds". 
  4. ^ "Glycolic Acid MSDS". University of Akron. Diakses tanggal 2006-09-18. [pranala nonaktif permanen]
  5. ^ Laurent, Auguste (1848) "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" (On aminated acids and the sugar of gelatine [i.e., glycine]), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 23 : 110–123. Dari hlm. 112: "Appelons ce dernier acide glycolique … " (Let us call the latter "glycolic acid" … )
  6. ^ Socoloff, Nicolaus and Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte" (Investigation of some products that arise from hippuric acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 80 : 17–43.
  7. ^ D.J. Loder, Templat:US Patent (1939).
  8. ^ "Glycolic Acid MSDS". ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). CDC/NIOSH. Diakses tanggal 2006-06-08. 

Pranala luar[sunting | sunting sumber]