Diisobutilaluminium hidrida

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Lompat ke: navigasi, cari
Diisobutilaluminium hidrida
Gambar
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS 1191-15-7
ChemSpider 10430352
SMILES CC(C)C[AlH]CC(C)C
InChI 1/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;/rC8H19Al/c1-7(2)5-9-6-8(3)4/h7-9H,5-6H2,1-4H3
Sifat
Rumus molekul C16H38Al2 (dimer)
Massa molar 142.22 (monomer)
Penampilan cairan tak berwarna
Densitas 0.798 g/cm3
Titik lebur
Titik didih
Kelarutan dalam air pelarut hidrokarbon
Bahaya
Bahaya utama terbakar dalam udara
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25 °C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Diisobutilaluminium hidrida (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H atau DIBAH, DYE-bal) adalah suatu agen pereduksi dengan rumus kimia (i-Bu2AlH)2, dimana i-Bu mewakili isobutil (-CH2CH(CH3)2). Senyawa organoaluminium ini awalnya diinvestigasi sebagai suatu ko-katalis untuk polimerisasi alkena.[1]

Sifat[sunting | sunting sumber]

Seperti kebanyakan senyawa organoaluminium, struktur senyawa mungkin lebih dari yang disarankan oleh rumus empiris. Berbagai teknik, tidak termasuk kristalografi sinar-X, menunjukkan bahwa senyawa tersebut hadir sebagai dimer dan trimer, yang terdiri dari pusat aluminium tetrahedral yang berbagi dengan jembatan ligan hidrida.[2] Hidrida berukuran kecil dan, untuk turunan aluminium, sangat basa, sehingga mereka menjembatani preferensi gugus alkil.

DIBAL dapat dibuat dengan memanaskan triisobutilaluminium (dimer) untuk menginduksi eliminasi beta-hidrida:[3]

(i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2

Meskipun DIBAL dapat dibeli secara komersial sebagai cairan yang tidak berwarna, biasanya lebih banyak dibeli dan dikeluarkan sebagai larutan pelarut organik seperti toluena atau heksana.

Penggunaan dalam sintesis organik[sunting | sunting sumber]

DIBAL berguna dalam sintesis organik untuk berbagai reduksi, termasuk mengubah asam karboksilat, turunannya, dan nitril menjadi aldehida. DIBAL secara efisien mereduksi ester tak jenuh α-β menjadi alkohol alilik yang sesuai.[4] Berbeda dengan itu, LiAlH4 mereduksi ester dan asil klorida menjadi alkohol primer, serta nitril menjadi amina primer. DIBAL bereaksi perlahan dengan senyawa yang miskin-elektron, dan lebih cepat dengan senyawa yang kaya elektron. Sehingga, senyawa ini adalah zat pereduksi elektrofilik sedangkan LiAlH4 dapat dianggap sebagai zat pereduksi nukleofilik.

Keamanan[sunting | sunting sumber]

DIBAL, seperti kebanyakan senyawa alkilaluminium, bereaksi keras dengan udara dan air, berpotensi mengarah pada timbulnya api.

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Ziegler, K.; Martin, H.; Krupp, F. (1960). "Metallorganische Verbindungen, XXVII Aluminiumtrialkyle und Dialkyl-Aluminiumhydride aus Aluminiumisobutyl-Verbindungen". Justus Liebigs Annalen der Chemie 629 (1): 14–19. doi:10.1002/jlac.19606290103. 
  2. ^ Self, M. F.; Pennington, W. T.; Robinson, G. H. (1990). "Reaction of Diisobutylaluminum Hydride with a Macrocyclic Tetradentate Secondary Amine. Synthesis and Molecular Structure of [Al(iso-Bu)]2[C10H20N4][Al(iso-Bu)3]2: Evidence of an Unusual Disproportionation of (iso-Bu)2AlH". Inorganica Chimica Acta 175 (2): 151–153. doi:10.1016/S0020-1693(00)84819-7. 
  3. ^ Eisch, J. J. (1981). Organometallic Syntheses 2. New York: Academic Press. ISBN 0-12-234950-4. 
  4. ^ Galatsis, P. (2001). "Diisobutylaluminum Hydride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rd245. 

Pranala luar[sunting | sunting sumber]