Laktam

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Loncat ke navigasi Loncat ke pencarian
Dari kiri ke kanan, struktur umum dari suatu β-laktam, γ-laktam, δ-laktam, dan ε-laktam. Struktur spesifiknya masing-masing adalah β-propiolaktam, γ-butirolaktam, δ-valerolaktam, and ε-kaprolaktam.

Laktam adalah suatu amida siklik. Istilah ini merupakan lakuran dari kata lakton + amida.

Tata nama[sunting | sunting sumber]

Awalan bahasa Yunani dalam urutan abjad menunjukkan ukuran cincin:

  • α-Laktam (3 atom cincin)
  • β-Laktam (4 atom cincin)
  • γ-Laktam (5 atom cincin)
  • δ-Laktam (6 atom cincin)
  • ε-Laktam (7 atom cincin)

Tata nama ukuran cincin tersebut berasal dari fakta bahwa hidrolisis α-Laktam mengarah pada pembentukan α-asam amino dan suatu β-Laktam menghasilkan β-asam amino, dan sebagainya.

Sintesis[sunting | sunting sumber]

Metode sintesis yang umum bagi sintesis organik laktam diantaranya:

Reaksi penataan ulang Beckmann pada oksima menjadi laktam.
Reaksi siklisasi asam amino menghasilkan laktam.
  • Laktam terbentuk melalui penyerangan intramolekular pada derivat asil linear dari reaksi abstraksi nukleofilik.
  • Dalam iodolaktamisasi [1] suatu ion iminium bereaksi dengan suatu ion halonium yang terbentuk secara in situ melalui reaksi alkena dengan iodin.
Reaksi iodolaktamisasi
Reaksi Kinugasa

Preparasi VL dan β-laktam

Reaksi[sunting | sunting sumber]

Tautomer lakton, Laktim.

Tautomerisasi menjadi Laktim[sunting | sunting sumber]

Laktim adalah suatu senyawa asam karboksimidat yang dicirikan melalui suatu ikatan rangkap dua karbon-nitrogen endosiklik. Senyawa ini terbentuk ketika laktam mengalami tautomerisasi.

Lihat pula[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
  2. ^ Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics"
  3. ^ Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.