Hiponitrit

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Loncat ke navigasi Loncat ke pencarian
Bis(hiponitrit)
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Hyponitrite
Nama IUPAC (sistematis)
Diazenebis(olate)
Nama lain
Hiponitrit(2-)
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 130273
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/H2N2O2/c3-1-2-4/h(H,1,4)(H,2,3)/p-2
    Key: NFMHSPWHNQRFNR-UHFFFAOYSA-L
  • (E): [O-]/N=N/[O-]
  • (Z): [O-]\N=N/[O-]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Dalam ilmu kimia, hiponitrit dapat merujuk kepada anion N
2
O2−
2
([ON=NO]2−), atau segala senyawa ionik yang mengandungnya. Dalam kimia organik, ini dapat juga merujuk kepada gugus -O-N=N-O-, atau segala senyawa organik dengan rumus umum R1-O-N=N-O-R2, dengsn R1 dan R2 adalah gugus organik.[1] Senyawa semacam itu bisa dianggap sebagai garam dan ester, masing-masing, dari asam hiponitrit H
2
N
2
O
2
atau HON=NOH.

Suatu hiponitrit asam adalah senyawa ionik dengan anion HN
2
O
2
([HON=NO]).

Ion hiponitrit[sunting | sunting sumber]

Hiponitrit memiliki isomerisme cis-trans.[2]

Bentuk trans (E) umum dijumpai dalam garam hiponitrit seperti natrium hiponitrit, Na
2
N
2
O
2
dan perak(I) hiponitrit, Ag
2
N
2
O
2
.

Bentuk cis (Z) natrium hiponitrit dapat pula diperoleh, dan ini lebih reaktif daripada bentuk transnya.[2] Anion cis hiponitrit berbentuk hampir planar dan hampir simetris, dengan panjang ikatan N–O sekitar 140 pm dan 120 pm untuk ikatan N–N. Sudut ikatan O–N–N sekitar 119 derajat.[3]

Reaksi[sunting | sunting sumber]

Ion hiponitrit dapat bertindak selaku ligan bidentat, baik dalam moda jembatan maupun khelat. Terdapat gugus jembatan cis-hiponitrit dalam bentuk binuklir merah nitrosil pentaamina kobalt(III) klorida, [Co(NH
3
)
5
NO]Cl
2
.[4]

Hiponitrit dapat bertindak sebagai reduktor, misalnya mereduksi iodium:[4]

Ester hiponitrit[sunting | sunting sumber]

trans-Hiponitrit organik R1–O–N=N–O–R2 dapat diperoleh dengan mereaksikan trans perak(I) hiponitrit Ag
2
N
2
O
2
dengan berbagai alkil halida. Misalnya, reaksi dengan t-butil klorida menghasilkan trans-di-tert-butil hiponitrit.[5][6][7][8]

Radikal alkil lainnya yang terdapat dalam literatur meliputi etil,[9] dan benzil,.[10][11][12] Senyawa ini bisa jadi merupakan sumber radikal alkoksil.[13]

Lihat juga[sunting | sunting sumber]

Oksoanion nitrogen lainnya meliputi

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ M. N. Hughes (1968), "Hyponitrites". Quarterly Reviews of the Chemical Society, volume 22, issue 1, pages 1-13. DOI:10.1039/QR9682200001
  2. ^ a b Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Inorganic Chemistry, Elsevier ISBN 0-12-352651-5
  3. ^ Claus Feldmann, Martin Jansen (1996), "cis-Sodium Hyponitrite - A New Preparative Route and a Crystal Structure Analysis". Angewandte Chemie International Edition in English, volume 35, issue 15, pages 1728–1730. DOI:10.1002/anie.199617281
  4. ^ a b Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (edisi ke-2nd), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0-7506-3365-4 
  5. ^ Navamoney Arulsamy; D. Scott Bohle; Jerome A. Imonigie; Elizabeth S. Sagan (2000). "Correlation of the Product E/Z Framework Geometry and O/O vs O/N Regioselectivity in the Dialkylation of Hyponitrite". J. Am. Chem. Soc. 122 (23): 5539–5549. doi:10.1021/ja994261o. 
  6. ^ H. Kiefer and T. G. Traylor (1966), Tetrahedron Lett., page 6163.
  7. ^ R. L. Huang, T. W. Lee, and S. H. Ong (1969), J. Chem. Soc. C, page 40.
  8. ^ R. C. Neuman and R. J. Bussey (1970), J. Amer. Chem. Soc., volume 92, page 2440.
  9. ^ J. R. Partington and C. C. Shah (1932), J. Chem. Soc., page 2589.
  10. ^ J. B. Sousa and S. K. Ho (1961), J. Chem. Soc., page 1788.
  11. ^ J. B. Sousa and S. K. Ho (1960), Nature, volume 186, page 776.
  12. ^ N. H. Ray (1960), J. Chem. Soc., page 4023.
  13. ^ Craig A. Ogle; Steven W. Martin; Michael P. Dziobak; Marek W. Urban; G. David Mendenhall (1983). "Decomposition rates, synthesis, and spectral properties of a series of alkyl hyponitrites". J. Org. Chem. 48 (21): 3728–3733. doi:10.1021/jo00169a023.