Tetrahedran

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Loncat ke navigasi Loncat ke pencarian
Tetrahedran
Ball and stick model of tetrahedrane
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Tetrahedrane
Nama IUPAC (sistematis)
Tricyclo[1.1.0.02,4]butane
Penanda
Model 3D (JSmol)
Referensi Beilstein 2035811
ChEBI
ChemSpider
Sifat
C4H4
Massa molar 52,08 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Sangkalan dan referensi

Tetrahedran adalah suatu hidrokarbon platonik dengan rumus kimia C4H4 dan sebuah struktur tetrahedral. Tegangan sudut ekstrem (sudut ikatan karbon menyimpang jauh dari sudut ikatan tetrahedral 109,5°) mencegah molekul ini terbentuk secara alami.

Tetrahedran organik[sunting | sunting sumber]

Pada 1978, Günther Maier membuat suatu turunan tetrahedran stabil dengan empat substituen tributil.[1] Substituen ini sangat besar, dan sepenuhnya menyelimuti inti tetrahedran. Maier mengemukakan bahwa ikatan pada inti dicegah dari pemecahan karena ini akan memaksa substituen lebih dekat bersama (efek korset) yang mengakibatkan tegangan van der Waals. Tetrahedran adalah salah satu hidrokarbon platonik yang mungkin dan memiliki nama IUPAC tricyclo[1.1.0.02,4]butane.

Tetrahedran tidak tersubstitusi (C4H4) tetap sulit dipahami, meskipun diprediksi stabil secara kinetis. Salah satu strategi yang telah dieksplorasi (namun sejauh ini gagal) adalah reaksi propena dengan karbon atom.[2] Mengunci molekul tetrahedran di dalam sebuah fulerena hanya telah dicoba in silico.[3]

Tetra-tert-butiltetrahedran[sunting | sunting sumber]

Turunan tert-butil pertama kali disintesis mulai dari sebuah sikloadisi dari sebuah alkuna dengan anhidrida maleat tersubstitusi t-Bu,[4] Diikuti oleh penyusunan kembali dengan pengusiran karbondioksida ke sebuah siklopentadienona dan brominasi-nya, dilanjutkan dengan penambahan kelompok t-Bu keempat dan penyusunan kembali fotokimia dengan pengusiran karbon monoksida.

Sintesis tetra-tert-butiltetrahedran tahun 1978

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Maier, G.; Pfriem, S.; Schäfer, U.; Matusch, R. (1978). "Tetra-tert-butyltetrahedrane". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 17 (7): 520–521. doi:10.1002/anie.197805201. 
  2. ^ Nemirowski, Adelina; Reisenauer, Hans Peter; Schreiner, Peter R. (2006). "Tetrahedrane—Dossier of an Unknown". Chem. Eur. J. 12: 7411–7420. doi:10.1002/chem.200600451. 
  3. ^ Ren, Xiao-Yuan; Jiang, Cai-Ying; Wang, Jiang; Liu, Zi-Yang (2008). "Endohedral complex of fullerene C60 with tetrahedrane, C4H4@C60". J. Mol. Graph. Model. 27: 558–562. doi:10.1016/j.jmgm.2008.09.010. 
  4. ^ Maier, Günther; Boßlet, Friedrich (1972). "tert-Butyl-substituierte cyclobutadiene und cyclopentadienone" [tert-Butyl-substituted cyclobutadienes and cyclopentadienones]. Tetrahedron Letters. 13 (11): 1025–1030. doi:10.1016/S0040-4039(01)84500-7.