Spektinomisin

Spektinomisin
Data klinis
Nama dagang	Trobicin, Lyncomycin
Nama lain	(2R,4aR,5aR,6S,7S,8R,9S,9aR,10aS)-4a,7,9-trihydroxy-2-methyl-6,8-bis(methylamino)decahydro-4H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin-4-one , SPT/SPE/SC/SP
Rute; pemberian	Injeksi intramuskular
Kode ATC	J01XX04 (WHO) ;
Pengenal
	Nama IUPAC (1R,3S,5R,8R,10S,11S,12S,13R,14S)-8,12,14-trihydroxy-5-methyl-11,13-bis(methylamino)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-one;
Nomor CAS	1695-77-8 ;
PubChem CID	15541;
DrugBank	DB00919 ;
ChemSpider	14785 ;
UNII	93AKI1U6QF;
KEGG	D08526 ;
ChEBI	CHEBI:9215 ;
ChEMBL	ChEMBL1167 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9023592 ;
ECHA InfoCard	100.015.374
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C14H24N2O7
Massa molar	332,35 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
Titik leleh	184 hingga 194 °C (363 hingga 381 °F)
	SMILES O=C1[C@@]2(O[C@@H]3[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@@H](NC)[C@H](O)[C@H]3O[C@@H]2O[C@@H](C1)C)O;
	InChI InChI=1S/C14H24N2O7/c1-5-4-6(17)14(20)13(21-5)22-12-10(19)7(15-2)9(18)8(16-3)11(12)23-14/h5,7-13,15-16,18-20H,4H2,1-3H3/t5-,7-,8+,9+,10+,11-,12-,13+,14+/m1/s1 ; Key:UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N ;
	(what is this?) (verify)

Spektinomisin (spectinomycin) adalah antibiotik dari golongan aminosiklitol (aminocyclitol) yang berguna dalam pengobatan infeksi bakteri Neisseria gonorrhoeae.^[2]^[3] Antibiotik ini diberikan melalui suntikan ke dalam otot (injeksi intramuskular). Spektinomisim umumnya digunakan dalam pengobatan uretritis gonore akut dan proktitis pada pria, serta servisitis gonore akut dan proktitis pada wanita.^[2]

Efek samping yang umum dari spektinomisin meliputi rasa sakit di daerah suntikan, ruam, mual, demam, dan sulit tidur.^[4] Selain itu, reaksi alergi yang parah kadang-kadang dapat terjadi. Obat ini umumnya aman digunakan selama kehamilan, dengan kategori B dari FDA.^[2] Spektinomisin dapat digunakan oleh pasien dengan alergi terhadap penisilin atau sefalosporin.^[2]^[5]

Spektinomisin ditemukan pada tahun 1961, dan diisolasi dari bakteri Streptomyces spectabilis.^[6] Obat ini termasuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.^[7]

Mekanisme aksi

Spektinomisin berikatan dengan subunit 30S dari ribosom bakteri sehingga menghambat proses sintesis protein. Salah satu bentuk resistensi antibiotik telah diidentifikasi pada RNA ribosom 16S pada Pasteurella multocida.^[8]

Referensi

↑ "Antibiotic abbreviations list". Diakses tanggal 22 June 2023.
1 2 3 4 "Spectinomycin". go.drugbank.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-04-03.
↑ "Spectinomycin Uses, Side Effects & Warnings". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-04-03.
↑ "Spectinomycin Side Effects: Common, Severe, Long Term". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-04-03.
↑ Bala, Manju; Sood, Seema (2010). "Cephalosporin resistance in Neisseria gonorrhoeae". Journal of Global Infectious Diseases (dalam bahasa Inggris). 2 (3): 284. doi:10.4103/0974-777X.68537. ISSN 0974-777X. PMC 2946686. PMID 20927291. Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) Pemeliharaan CS1: Format PMC (link)
↑ Stromgaard, Kristian; Krogsgaard-Larsen, Povl; Madsen, Ulf (2009-10-07). Textbook of Drug Design and Discovery (dalam bahasa Inggris). CRC Press. ISBN 978-1-4398-8240-5.
↑ "WHO model list of essential medicines". www.who.int (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-04-03.
↑ Kehrenberg, Corinna; Schwarz, Stefan (2007-06). "Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida". Antimicrobial Agents and Chemotherapy (dalam bahasa Inggris). 51 (6): 2244–2246. doi:10.1128/AAC.00229-07. ISSN 0066-4804. PMC 1891365. PMID 17371823. Pemeliharaan CS1: Format PMC (link)

[1] "Antibiotic abbreviations list". Diakses tanggal 22 June 2023.

[:0-2] 1 2 3 4 "Spectinomycin". go.drugbank.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-04-03.

[3] "Spectinomycin Uses, Side Effects & Warnings". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-04-03.

[4] "Spectinomycin Side Effects: Common, Severe, Long Term". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-04-03.

[5] Bala, Manju; Sood, Seema (2010). "Cephalosporin resistance in Neisseria gonorrhoeae". Journal of Global Infectious Diseases (dalam bahasa Inggris). 2 (3): 284. doi:10.4103/0974-777X.68537. ISSN 0974-777X. PMC 2946686. PMID 20927291. Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) Pemeliharaan CS1: Format PMC (link)

[6] Stromgaard, Kristian; Krogsgaard-Larsen, Povl; Madsen, Ulf (2009-10-07). Textbook of Drug Design and Discovery (dalam bahasa Inggris). CRC Press. ISBN 978-1-4398-8240-5.

[7] "WHO model list of essential medicines". www.who.int (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-04-03.

[8] Kehrenberg, Corinna; Schwarz, Stefan (2007-06). "Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida". Antimicrobial Agents and Chemotherapy (dalam bahasa Inggris). 51 (6): 2244–2246. doi:10.1128/AAC.00229-07. ISSN 0066-4804. PMC 1891365. PMID 17371823. Pemeliharaan CS1: Format PMC (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]