Pirazina

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jump to navigation Jump to search
Pirazina
Pyrazine 2D aromatic full.svg
Pyrazine 2D numbers.svg
Pyrazine molecule
Pyrazine molecule
Nama
Nama IUPAC
Pyrazine
Nama lain
1,4-Diazabenzene, p-Diazine, 1,4-Diazine, Paradiazine, Piazine, UN 1325
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.480
Nomor EC 206-027-6
Sifat
C4H4N2
Massa molar 80.09 g/mol
Penampilan White crystals
Densitas 1.031 g/cm3
Titik lebur 52 °C (126 °F; 325 K)
Titik didih 115 °C (239 °F; 388 K)
Soluble
Keasaman (pKa) 0.37[1] (protonated pyrazine)
Bahaya
Frasa-R R11, R36/37/38
Frasa-S S16, S26, S36
Titik nyala 55 °C (131 °F; 328 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verify (what is YaYN ?)
Sangkalan dan referensi

Pirazina (bahasa Inggris: Pyrazine) adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan formula kimia C4H4N2.

Pirazina adalah molekul simetri dengan point group D2h. Derivatif seperti phenazina terkenal karena aktivitas antitumor, antibiotika dan diuretik. Pirazina bersifat kurang basa dibandingkan dengan piridina, piridazina dan pirimidina. Tetramethylpyrazine (juga dikenal sebagai "ligustrazine") dilaporkan dapat melakukan memburu anion superoksida dan menurunkan produksi nitrogen monoksida pada leukosit polimorfonuklear manusia,[2] dan merupakan sebuah komponen sejumlah ramuan obat tradisional Tiongkok.[3]

Sintesis[sunting | sunting sumber]

Ada banyak metode sintesis organik pirazina dan derivatifnya. Beberapa di antaranya merupakan reaksi sintesis tertua yang masih dipakai.

Dalam Staedel–Rugheimer pyrazine synthesis (1876) 2-chloroacetophenone direaksikan dengan amonia menjadi amino keton, kemudian dikondensasi dan dioksidasi menjadi suatu pirazina.[4] Variasi lain adalah Sintesis pirazina Gutknecht (1879) juga berdasarkan kondensasi sendiri, tetapi berbeda dalam cara sintesis alfa-ketoamina[5][6]

Sintesis pirazina Gutknecht

Sintesis Gastaldi (1921) merupakan variasi lain:[7][8]

Sintesis Gastaldi

Lihat pula[sunting | sunting sumber]

Pranala luar[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. ^ Zhang, Zhaohui (2003). "Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes". Life Sciences. 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5. 
  3. ^ http://www.itmonline.org/arts/ligustrazine.htm
  4. ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
  5. ^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
  6. ^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  7. ^ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
  8. ^ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8