Pirazina

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Lompat ke: navigasi, cari
Pirazina
Gambar
Gambar
Gambar
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS 290-37-9
PubChem 9261
Nomor EINECS 206-027-6
ChEBI 30953
ChemSpider 8904
SMILES c1cnccn1
InChI 1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
Sifat
Rumus molekul C4H4N2
Massa molar 80.09 g/mol
Penampilan White crystals
Densitas 1.031 g/cm3
Titik lebur
Titik didih
Kelarutan dalam air Soluble
Keasaman (pKa) 0.37[1] (protonated pyrazine)
Bahaya
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
Frasa-R R11, R36/37/38
Frasa-S S16, S26, S36
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25 °C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Pirazina (bahasa Inggris: Pyrazine) adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan formula kimia C4H4N2.

Pirazina adalah molekul simetri dengan point group D2h. Derivatif seperti phenazina terkenal karena aktivitas antitumor, antibiotika dan diuretik. Pirazina bersifat kurang basa dibandingkan dengan piridina, piridazina dan pirimidina. Tetramethylpyrazine (juga dikenal sebagai "ligustrazine") dilaporkan dapat melakukan memburu anion superoksida dan menurunkan produksi nitrogen monoksida pada leukosit polimorfonuklear manusia,[2] dan merupakan sebuah komponen sejumlah ramuan obat tradisional Tiongkok.[3]

Sintesis[sunting | sunting sumber]

Ada banyak metode sintesis organik pirazina dan derivatifnya. Beberapa di antaranya merupakan reaksi sintesis tertua yang masih dipakai.

Dalam Staedel–Rugheimer pyrazine synthesis (1876) 2-chloroacetophenone direaksikan dengan amonia menjadi amino keton, kemudian dikondensasi dan dioksidasi menjadi suatu pirazina.[4] Variasi lain adalah Sintesis pirazina Gutknecht (1879) juga berdasarkan kondensasi sendiri, tetapi berbeda dalam cara sintesis alfa-ketoamina[5][6]

Sintesis pirazina Gutknecht

Sintesis Gastaldi (1921) merupakan variasi lain:[7][8]

Sintesis Gastaldi

Lihat pula[sunting | sunting sumber]

Pranala luar[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. ^ Zhang, Zhaohui (2003). "Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes". Life Sciences 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5. 
  3. ^ http://www.itmonline.org/arts/ligustrazine.htm
  4. ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
  5. ^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
  6. ^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  7. ^ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
  8. ^ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8