Trimetilamina N-oksida

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Lompat ke: navigasi, cari
Trimethylamine N-oxide
Gambar
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS 1184-78-7
PubChem 1145
KEGG C01104
ChEBI 15724
ChemSpider 1113
SMILES C[N+](C)(C)[O-]
InChI 1/C3H9NO/c1-4(2,3)5/h1-3H3
Sifat
Rumus kimia C3H9NO
Massa molar 75.11 g mol−1
Penampilan padatan tak berwarna
Titik lebur
Kelarutan dalam air baik
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25 °C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Trimetilamina N-oksida (TMAO) adalah senyawa organik dalam golongan amina oksida dengan rumus (CH3)3NO. Padatan tak berwarna ini biasanya dijumpai sebagai dihidrat. Ini adalah produk oksidasi trimetilamina, metabolit yang umum pada hewan. Trimetilamina N-oksida' merupakan suatu osmolit yang ditemukan pada ikan air asin, hiu, pari, moluska, dan krustasea. Ia merupakan penstabil protein yang dapat berfungsi untuk menetralkan urea, osmolit utama hiu, skate, dan pari. Kandungannya juga lebih tinggi pada ikan laut dalam dan krustasea, di mana ia dapat melawan efek tekanan destabilisasi protein.[1] TMAO terurai menjadi trimetilamina (TMA), yang merupakan odoran utama yang menjadi karateristik makanan laut yang membusuk.

Sintesis[sunting | sunting sumber]

TMAO dapat disintesis dari trimetilamina melalui perlakuan dengan hidrogen peroksida:[2]

H2O2 + (CH3)3N → H2O + (CH3)3NO

TMAO dibiosintesikan dari trimetilamina, yang berasal dari kolin.[3]

Trimethilaminuria[sunting | sunting sumber]

Trimethilaminuria adalah cacat langka dalam produksi enzim flavin mengandung monooksigenase 3 (FMO3).[4][5] Mereka yang mengalami trimethilaminuria tidak dapat mengubah trimetilamina turunan kolin menjadi trimetilamina oksida. Trimethilamina kemudian terakumulasi dan dilepaskan dalam keringat, urin, dan napas seseorang, mengeluarkan bau amis kuat.

Aplikasi laboratorium[sunting | sunting sumber]

Trimethilamina oksida digunakan dalam percobaan perlipatan protein untuk menetralkan efek yang berkembang dari urea.[6]

Dalam reaksi kimia organometalik dari abstraksi nukleofilik, Me3NO digunakan sebagai agen dekarbonilasi menurut stoikiometri berikut ini:

M(CO)n + Me3NO + L → M(CO)n-1L + Me3N + CO2

Reaksi ini digunakan untuk dekompleks ligan organik dari logam, seperti dari (diena)Fe(CO)3.[2]

Hal ini digunakan dalam reaksi oksidasi tertentu, seperti konversi alkil iodida menjadi aldehida yang sesuai.[7]

Hubungan mikrobiotik[sunting | sunting sumber]

Ordo Clostridiales, genus Ruminococcus, dan takson Lachnospiraceae berhubungan positif dengan tingkat TMA dan TMAO.[8] Sebaliknya, proporsi S24-7, famili yang melimpah dari Bacteroidetes, berbanding terbalik dengan tingkat TMA dan TMAO.[8]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Yancey, P. (2005). "Organic osmolytes as compatible, metabolic, and counteracting cytoprotectants in high osmolarity and other stresses". J. Exp. Biol. 208 (15): 2819–2830. doi:10.1242/jeb.01730. PMID 16043587. 
  2. ^ a b A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2001: New York. doi:10.1002/047084289X.rt268
  3. ^ Baker, J.R.; Chaykin, S. (1 April 1962). "The biosynthesis of trimethylamine-N-oxide". J. Biol. Chem. 237 (4): 1309–13. PMID 13864146. 
  4. ^ Treacy, E.P.; Akerman, BR; et al. (1998). "Mutations of the flavin-containing monooxygenase gene (FMO3) cause trimethylaminuria, a defect in detoxication". Human Molecular Genetics. 7 (5): 839–45. doi:10.1093/hmg/7.5.839. PMID 9536088. 
  5. ^ Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E (1999). "Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene". Lancet. 354 (9181): 834–5. doi:10.1016/S0140-6736(99)80019-1. PMID 10485731. 
  6. ^ Zou, Q.; et al. (2002). "The Molecular Mechanism of Stabilization of Proteins by TMAO and Its Ability to Counteract the Effects of Urea". J. Am. Chem. Soc. 124 (7): 1192–1202. doi:10.1021/ja004206b. PMID 11841287. 
  7. ^ Volker Franzen (1973). "Octanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 872. 
  8. ^ a b Wang, Zeneng; Roberts, Adam B.; Buffa, Jennifer A.; Levison, Bruce S.; Zhu, Weifei; Org, Elin; Gu, Xiaodong; Huang, Ying; Zamanian-Daryoush, Maryam; Culley, Miranda K.; DiDonato, Anthony J.; Fu, Xiaoming; Hazen, Jennie E.; Krajcik, Daniel; DiDonato, Joseph A.; Lusis, Aldons J.; Hazen, Stanley L. (December 2015). "Non-lethal Inhibition of Gut Microbial Trimethylamine Production for the Treatment of Atherosclerosis". Cell. 163 (7): 1585–1595. doi:10.1016/j.cell.2015.11.055. PMC 4871610Dapat diakses secara gratis. PMID 26687352.
    • A structural analog of choline, 3,3-dimethyl-1-butanol (DMB), is shown to non-lethally inhibit TMA formation from cultured microbes, to inhibit distinct microbial TMA lyases, and to both inhibit TMA production from physiologic polymicrobial cultures (e.g., intestinal contents, human feces) and reduce TMAO levels in mice fed a high-choline or L-carnitine diet.
    • DMB was detected in some balsamic vinegars, in red wines, and in some cold-pressed extra virgin olive oils and grape seed oils