Prokaterol
| |
|---|---|
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (±)-(1R,2S)-rel-8-Hidroksi-5-[1-hidroksi-2-(isopropilamino)butil]-kuinolin-2(1H)-ona | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Meptin, dll |
| AHFS/Drugs.com | Micromedex Detailed Consumer Information |
| Kat. kehamilan | ? |
| Status hukum | ? |
| Rute | Oral (tablet, sirop), inhalasi (DPI) |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 72332-33-3 
|
| Kode ATC | R03AC16 R03CC08 |
| PubChem | CID 4916 |
| ChemSpider | 599984 
|
| UNII | X7I3EMM5K0
|
| KEGG | D08424
|
| Data kimia | |
| Rumus | C16H22N2O3 |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
Prokaterol adalah agonis[butuh rujukan] adrenoreseptor β2 kerja menengah yang digunakan untuk pengobatan asma. Produk ini belum pernah diajukan untuk evaluasi FDA di Amerika Serikat, di mana produk ini tidak dipasarkan. Obat ini mudah teroksidasi dengan adanya uap air dan udara, sehingga tidak cocok untuk penggunaan terapeutik melalui inhalasi.[1] Perusahaan farmasi Parke-Davis/Warner-Lambert meneliti zat penstabil untuk mencegah oksidasi, namun zat penstabil yang efektif belum pernah dikembangkan.[1] Obat ini dipatenkan pada tahun 1974 dan mulai digunakan secara medis pada tahun 1980.[2]
Sintesis[sunting | sunting sumber]
Seperti pirbuterol, prokaterol menunjukkan sifat bronkolitik yang mirip dengan salbutamol, namun memiliki efek yang lebih lama. Dianjurkan untuk digunakan sebagai obat inhalasi untuk mengobati asma.
8-Hidroksikarbostiril (1) diasilasi dengan asam 2-bromobutirat klorida (2) pada posisi kelima sistem kuinolin, yang menghasilkan senyawa (3). Ini mengalami aksi isopropilamina, membentuk aminoketon, gugus karbonilnya direduksi oleh natrium borohidrida, menghasilkan prokaterol (4).
Referensi[sunting | sunting sumber]
- ^ a b US 4616022, Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU, "Procaterol stabilization", diterbitkan tanggal 1984, dikeluarkan tanggal 1986, diberikan kepada Warner Lambert Co LLC
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 543. ISBN 9783527607495.
- ^ US 4026897, Nakagawa K, Yoshizaki S, "5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives", dikeluarkan tanggal 31 May 1977, diberikan kepada Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
- ^ Yoshizaki S, Osaki M, Nakagawa K, Yamura Y (November 1980). "Synthesis of 8-hydroxycarbostyril". Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 28 (11): 3441–3443. doi:10.1248/cpb.28.3441
.
- ^ Yoshizaki S, Tanimura K, Tamada S, Yabuuchi Y, Nakagawa K (September 1976). "Sympathomimetic amines having a carbostyril nucleus". Journal of Medicinal Chemistry. 19 (9): 1138–1142. doi:10.1021/jm00231a011. PMID 10441.
- ^ Yoshizaki S, Manabe Y, Tamada S, Nakagawa K, Tei S (August 1977). "Isomers of erythro-5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-hydroxycarbostyril, a new bronchodilator". Journal of Medicinal Chemistry. 20 (8): 1103–1104. doi:10.1021/jm00218a024. PMID 894683.
