Kuinon

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Lompat ke: navigasi, cari

Kuinon merupakan golongan senyawa organik yang diturunkan senyawa aromatik [seperti benzena atau naftalena] dengan perubahan –CH=  menjadi kelompok –C(=O)– dengan  penataan ulang ikatan ganda, sehingga  menjadi struktur dione siklik terkonjugasi.[1] Golongan kuinon meliputi beberapa senyawa heterosiklik.

Anggota golongan kuinon adalah 1,4-benzokuinon atau sikloheksadiendion, sering disebut 'kuinon'. Contoh lainnya adalah 1,2-benzokuinon (ortho-kuinon), 1,4-naftokuinon dan 9,10-antrakuinon.

Sifat[sunting | sunting sumber]

Kuinon adalah turunan dari oksidasi senyawa aromatik dan sering dibuat dari senyawa aromatik yang reaktif dengan substituen penyumbang elektron seperti fenol dan katekol, yang meningkatkan sifat nukleofilik pada cincin dan memberikan potensial redoks yang dibutuhkan untuk memecahkan aromatisitas (Kuinon terkonjugasi bukan aromatik). 

Keberadaan dan penggunaan[sunting | sunting sumber]

Produksi hidrogen peroksida[sunting | sunting sumber]

Aplikasi industri dari kuinon adalah untuk produksi hidrogen peroksida. 2-Alkylanthraquinones dihidrogenasi  menjadi hidrokuinon (quinizarins), yang kemudian mentransfer H2 untuk oksigen:

dihidroantrakuinon + O2 → antrakuinon + H2O2

Dengan cara ini, beberapa miliar kilogram H2O2 diproduksi setiap tahunnya.[2]

Biokimia[sunting | sunting sumber]

Turunan kuinon merupakan molekul biologis aktif yang umum . Beberapa berfungsi sebagai akseptor elektron dalam rantai transpor elektron seperti  dalam fotosintesis (plastokuinon, filokuinon), dan respirasi aerobik (ubiquinone). Filokuinon ini juga dikenal sebagai Vitamin K1 seperti yang digunakan oleh hewan untuk membantu membentuk protein tertentu, yang terlibat dalam pembekuan darah, pembentukan tulang, dan proses lainnya.

Obat[sunting | sunting sumber]

Kuinon alami atau sintetik menunjukkan aktivitas biologis dan farmakologi, dan beberapa dari mereka menunjukkan aktivitas anti tumor. Hal ini menyebabkan beberapa klaim di obat herbal untuk obat pencahar (sennosides), antimikroba dan antiparasit (rhein - dan saprorthoquinone, atovakuon), anti tumor (emodin dan juglone), penghambatan PGE2 biosintesis (arnebinone dan arnebifuranone) dan anti-penyakit kardiovaskular (tanshinone).[3]

Pewarna[sunting | sunting sumber]

Banyak pewarna alami dan buatan, zat pewarna (pewarna dan pigmen) adalah turunan kuinon. Alizarin (1,2-dihidroksi-9,10-anthraquinone) yang diekstrak dari tanaman Rubia, adalah yang pertama pewarna alami yang disintesis dari tar batubara.

Reagen dalam kimia organik[sunting | sunting sumber]

Benzokuinon digunakan dalam kimia organik sebagai agen pengoksidasi .Kuinon yang merupakan pengoksidasi kuat contohnya chloranil dan 2,3-dikloro-5,6-dicyano-1,4-benzokuinon (juga dikenal sebagai DDQ).[4]

Lihat juga[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (1995) "Quinones".
  2. ^ Gustaaf Goor, Jürgen Glenneberg, Sylvia Jacobi "Hydrogen Peroxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a13_443.pub2.
  3. ^ Liu H., "Extraction and Isolation of Compounds from Herbal Medicines" in 'Traditional Herbal Medicine Research Methods', ed by Willow JH Liu 2011 John Wiley and Sons, Inc.
  4. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (third Edition ed.). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.  CS1 maint: Extra text (link)