Lompat ke isi

Aspirin

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Aspirin
Data klinis
Nama lainAsam 2-asetiloksibenzoat
Asetilsalisilat
Asam asetilsalisilat
Asam O-asetilsalisilat
Asetosal
Kategori
kehamilan
  • AU: C
    Rute
    pemberian    		Paling sering diberikan secara oral, juga melalui dubur. Lisin asetilsalisilat dapat diberikan melalui terapi intravena atau injeksi intramuskular.
    Kode ATC
    Status hukum
    Status hukum
    Data farmakokinetika
    BioavailabilitasDiserap dengan cepat dan sempurna
    Pengikatan protein99,6%
    MetabolismeHati
    Waktu paruh eliminasiDosis 300–650 mg: 3,1–3,2 jam
    Dosis 1 g: 5 jam
    Dosis 2 g: 9 jam
    EkskresiGinjal
    Pengenal
    • asam 2-asetilbenzoat
    Nomor CAS
    PubChem CID
    DrugBank
    ChemSpider
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.000.059 Sunting di Wikidata
    Data sifat kimia dan fisik
    RumusC7H8O3
    Massa molar180.157 g/mol
    Model 3D (JSmol)
    Kerapatan1.40 g/cm3
    Titik leleh135 °C (275 °F)
    Titik didih140 °C (284 °F) (terurai)
    Kelarutan dalam air3 mg/mL (20 °C)
    • O=C(C)Oc1ccccc1C(=O)O
      (verify)

    Aspirin, disebut juga dengan asam asetilsalisilat atau asetosal, adalah obat turunan dari asam salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (pereda nyeri), antipiretik (penurun demam), dan anti-inflamasi (mengobati peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.[1]

    Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan dedalu untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini.

    Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk serbuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").

    Sejarah

    [sunting | sunting sumber]

    Penemuan awal

    [sunting | sunting sumber]

    Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada sejak awal mula peradaban manusia. Dimulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa tersebut telah menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun dedalu untuk meredakan nyeri. Pada era yang sama, bangsa Sumeria juga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM, filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian segera tersebar luas.[2]

    Zaman modern

    [sunting | sunting sumber]

    Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang memublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut.[3] Pada 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis.[4] Dua tahun berselang, pada 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian mengenai senyawa ini berlanjut hingga pada 1830 ketika seorang ilmuwan Prancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam kondisi yang sangat murni.[5] Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3.

    Pengembangan oleh Bayer

    [sunting | sunting sumber]

    Bayer merupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya.[6] Pada tahun 1897, Felix Hoffmann berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin. Aspirin merupakan akronim dari:

    A: Gugus asetil
    spir: nama bunga tersebut dalam bahasa Latin
    spiraea: suku kata tambahan yang sering kali digunakan
    in: untuk zat pada masa tersebut.

    Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama perkembangan industri farmasi. Bayer mendaftarkan aspirin sebagai merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk menciptakan senyawa aspirin ini. Sebelumnya pada tahun 1853, seorang ilmuwan Prancis bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan asetil klorida dan sodium salisilat.[7] Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899 setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang ditemukan dalam kulit kayu dedalu.

    Bayer kehilangan hak merek dagang setelah pasukan sekutu merampas dan menjual aset luar perusahaan tersebut setelah Perang Dunia Pertama. Di Amerika Serikat (AS), hak penggunaan nama aspirin telah dibeli oleh AS melalui Sterling Drug Inc., pada 1918. Walaupun masa patennya belum berakhir, Bayer tidak berhasil menghalangi saingannya dari peniruan rumus kimia dan menggunakan nama aspirin. Akibatnya, Sterling gagal untuk menghalangi "Aspirin" dari penggunaan sebagai kata generik. Di negara lain seperti Kanada, "Aspirin" masih dianggap merek dagang yang dilindungi.

    Farmakologi

    [sunting | sunting sumber]

    Mekanisme aksi

    [sunting | sunting sumber]
    325 mg Tablet selaput aspirin

    Menurut kajian John Vane, aspirin menghambat pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai prostaglandin. Siklooksigenase adalah enzim yang terlibat dalam pembentukan prostaglandin dan tromboksan. Aspirin mengasetil enzim tersebut secara irreversible. Prostaglandin adalah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan mempunyai efek berbagai di dalam tubuh termasuk proses penghantaran rangsangan sakit ke otak dan modulasi termostat hipotalamus. Tromboksan bertanggungjawab pula dalam agregasi platelet. Serangan jantung disebabkan oleh penggumpalan darah dan rangsangan sakit menuju ke otak. Oleh itu, pengurangan gumpalan darah dan rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi aspirin pada kadar kecil dianggap baik dari segi pengobatan.

    Namun, efeknya darah lambat membeku menyebabkan pendarahan berlebihan bisa terjadi. Oleh karena itu, pasien yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolehkan mengonsumsi aspirin.

    Sintesis

    [sunting | sunting sumber]

    Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, di mana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glacial karena asam asetat glacial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat galsial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi. Namun, pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka dilakukan lah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.

    Lihat pula

    [sunting | sunting sumber]

    Referensi

    [sunting | sunting sumber]
    1. ↑ Schror K. 2009. Acetylsalicylic Acid. Darmstadt: Wiley-Blackwell. ISBN 978-3-527-32109-4.
    2. ↑ Gross M, Greenberg. 1948. The Salicylates: A Critical Bibliographic Review. LA: Hillhouse Press, New Haven.
    3. ↑ Stone E. 1763. Anaccount of the success of the bark of the willow in the cure of agues. Transactions of the Royal Entomol Soc London 53:195–200.
    4. ↑ Sharp G. 1915. The history of the salicylic compounds and of salicin. Pharmaceutical J 94:857.
    5. ↑ Horsch W. 1979. Die Salicylate. Die Pharmazie 34:585–604.
    6. ↑ Eichengruun A. 1949. 50 Jahre Aspirin. Die Pharmazie 4:582–584.
    7. ↑ Gerhardt CF. 1855. Lehrbuch der Organischen Chemie. Leipzig: Verlag Otto Wigand.

    Pranala luar

    [sunting | sunting sumber]
    Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Aspirin&oldid=28758263"