Cincin aromatik sederhana

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari

Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola.

Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina.

Tabel cincin aromatik sederhana[sunting | sunting sumber]

Furan structure.png
Furan
Benzofuran structure.png
Benzofuran
Isobenzofuran structure.png
Isobenzofuran
Pyrrole structure.png
Pirola
Indole structure.png
Indola
Isoindole structure.png
Isoindola
Thiophene structure.png
Tiofena
Benzothiophene structure.png
Benzotiofena
Benzo-c-thiophene structure.png
Benzo[c]tiofena
Imidazole structure.png
Imidazola
Benzimidazole structure.png
Benzimidazola
Purine structure.png
Purina
Pyrazole structure.png
Pirazola
Indazole structure.png
Indazola
 
Oxazole structure.png
Oksazola
Benzoxazole structure.png
Benzoksazola
 
Isoxazole structure.png
Isoksazola
Benzisoxazole structure.png
Benzisoksazola
 
Thiazole structure.png
Tiazola
Benzothiazole structure.png
Benzotiazola
 
 
Six-membered rings: Fused six-membered rings:  
Benzene-Kekule-2D-skeletal.png
Benzena
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Naftalena
Anthracene structure.png
Antrasena
Pyridine structure.png
Piridina
Quinoline structure.png
Kuinolina
Isoquinoline structure.png
Isokuinolina
Pyrazine structure.png
Pirazina
Quinoxaline structure.png
Kuinoksalina
Acridine structure.png
Akridina
Pyrimidine structure.png
Pirimidina
Quinazoline structure.png
Kuinazolina
 
Pyridazine structure.png
Piridazina
Cinnoline structure.png
Sinolina
 

Cincin aromatik heterosiklik[sunting | sunting sumber]

Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.

  • Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalah piridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan purina..
  • Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.

Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.

Syarat-syarat aromatisitas[sunting | sunting sumber]

  • Molekul harus berbentuk siklik.
  • Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital pi, membentuk sistem berkonjugasi.
  • Molekul haruslah planar.
  • Jumlah elektron pi molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektron pi.

Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron pi adalah antiaromatik.

Lihat pula[sunting | sunting sumber]