Furan

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari
Furan
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS [110-00-9]
SMILES C1=CC=CO1
Sifat
Rumus molekul C4H4O
Massa molar 68,7 g/mol
Penampilan takberawarna, cairan mudah menguap
Densitas 0,936 g/mL
Titik lebur

-85,6 °C

Titik didih

31,4 °C

Bahaya
Titik nyala -35 °C
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Furan, juga dikenal sebagai furfuran dan furana, adalah sejenis senyawa kimia heterosiklik. Ia umumnya diturunkan dari dekomposisi termal bahan-bahan yang mengandung pentosa (misalnya kayu tusam). Furan tidak berwarna, mudah terbakar, sangat mudah menguap dengan titik didih mendekati suhu kamar. Ia beracun dan kemungkinan karsinogenik. Hidrogenasi katalitik furan dengan katalis paladium menghasilkan tetrahidrofuran.

Sejarah[sunting | sunting sumber]

Nama furan berasal dari Bahasa Latin furfur, yang berarti dedak.[1] Turunan furan yang pertama kali dideskripsikan adalah asam 2-furoat oleh Carl Wilhelm Scheele pada tahun 1780. Turunan lainnya yang penting adalah furfural, dilaporkan oleh Johann Wolfgang Döbereiner pada tahun 1831 dan dikarakterisasikan sembilan tahun kemudian oleh John Stenhouse. Furan sendiri pertama kali dibuat oleh Heinrich Limpricht pada tahun 1970, walaupun dia menamakannya tetrafenol.[2][3] .

Sintesis dan isolasi[sunting | sunting sumber]

Kimia[sunting | sunting sumber]

Furan bersifat aromatik karena satu pasangan menyendiri elektron pada atom oksigen terdelokalisasi ke dalam cincin, menghasilkan sistem aromatik 4n+2 (lihat kaidah Hückel) yang sama dengan benzena. Oleh karena aromatisitasnya, molekul berbentuk datar dan tidak mempunyai ikatan rangkap dua yang diskret.

Oleh karena aromatisitasnya, sifat-sifat furan berbeda dengan eter heterosiklik yang umumnya dijumpai seperti tetrahidrofuran.

  • Ia lebih reaktif daripada benzena pada reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini dikarenakan oleh efek pendonoran elektron dari heteroatom oksigen. Kajian pada kontributor resonansi menunjukkan peningkatan rapatan elektron cincin, mengakibatkan peningkatan laju substitusi elektrofilik[5].

Kontributor resonansi furan

Furan Diels-Alder reaction with ethyl (E)-3-nitroacrylate

Lihat pula[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0-444-52239-5.
  2. ^ Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C4H4O". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129. 
  3. ^ Rodd, Ernest Harry (1971). Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier. 
  4. ^ Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274. 
  5. ^ Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry, Fifth Edition. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-196316-3. 
  6. ^ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P (2006). "The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid". Beilstein Journal of Organic Chemistry 2 (9): 9. doi:10.1186/1860-5397-2-9. PMID 16674802. 

Pranala luar[sunting | sunting sumber]