Senyawa heterosiklik

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
(Dialihkan dari Heterosiklik)
Langsung ke: navigasi, cari
Piridina, sebuah contoh senyawa heterosiklik yang sederhana

Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyai struktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen, ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut.[1] Senyawa-senyawa heterosiklik dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik. Beberapa contohnya adalah piridina (C5H5N), pirimidina (C4H4N2) dan dioksana (C4H8O2).

Perlu diperhatikan pula senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana bukanlah senyawa heterosiklik. Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada struktur cincin, sedangkan 'hetero' merujuk pada atom selain karbon. Banyak senyawa heterosiklik yang merupakan zat karsinogenik.

Kimia heterosiklik adalah cabang ilmu kimia yang berkutat secara eksklusif terhadap sintesis, sifat-sifat, dan aplikasi heterolingkar.

Cincin beranggota-3[sunting | sunting sumber]

Heterolingkar dengan tiga atom pada cincin lebih reaktif dikarenakan oleh terikan cincin. Senyawa yang memiliki satu heteroarom pada umumnya lebih stabil. Senyawa dengan dua heteroatom lebih biasa muncul sebagai zat antara reaktif. Heterolingkar beranggota-3 yang umum:

Heteroatom Jenuh Takjenuh
Nitrogen Aziridina
Oksigen Etilena oksida (epoksida, oksirana) Oksirena
Sulfur Tiirana (episulfida)

Cincin beranggota-4[sunting | sunting sumber]

Heteroatom Jenuh Takjenuh
Nitrogen Azetidina
Oxygen Oksetana
Sulfur Tietana, ditietana Ditiet

Cincin beranggota-5[sunting | sunting sumber]

Pada Heterolingkar beranggota-5, senyawa takjenuhnya sering lebih stabil oleh karena aromatisitas.

Heteroatom Jenuh Takjenuh
Nitrogen tetrahidropirola (pirolidina) Dihidropirola (pirolina), Pirola
Oksigen Dihidrofuran, tetrahidrofuran Furan
Sulfur Dihidrotiofena, tetrahidrotiofena Tiofena
Arsen Arsola

Sekelompok besar senyawa cincin beranggota-5 dengan dua heteroatom secara kolektif dinamakan azola. Ditiolana mempunyai dua atom sulfur.

Cincin beranggota-6[sunting | sunting sumber]

Cincin beranggota enam dengan heteroatom tunggal:

Heteroatom Jenuh Takjenuh
Nitrogen Piperidina Piridina
Oksigen Tetrahidropiran Piran
Sulfur Tiana Tiina (thiapirana)

Dengan dua heteroatom:

Heteroatom Jenuh Takjenuh
Nitrogen Piperazina Diazina
Nitrogen / oksigen Oksazina
Nitrogen / sulfur Tiazina
Sulfur Ditiana
Oksigen Dioksana

Amina heterosiklik dan kanker[sunting | sunting sumber]

Beberapa amina heterosiklik (Heterocyclic amine), HCA, yang terdapat pada daging yang dimasak ditemukan memiliki sifat karsinogenik. Riset menunjukkan bahwa memasak daging tertentu pada temperatur tinggi akan menghasilkan senyawa-senyawa yang tidak ditemukan pada daging mentah. HCA terbentuk ketika asam amino dan kreatina (senyawa yang ditemukan pada otot) bereaksi pada temperatur tinggi. Para periset telah mengidentifikasi 17 HCA berbeda yang dihasilkan dari pemasakan daging otot.[2] Beberapa sumber protein seperti susu, telur, tahu, dan daging organ seperti hati memiliki kandungan HCA yang sangat sedikit atau hampir tidak ada ketika dimasak.

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Eicher, T.; Hauptmann, S. (2nd ed. 2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6. 
  2. ^ "Heterocyclic Amines in Cooked Meats". National Cancer Institute. 15 Sep 2004. Diakses 2007-08-09. 

Pranala luar[sunting | sunting sumber]