Siklooktana

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jump to navigation Jump to search
Siklooktana
Rumus kerangka
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.484
Sifat
C8H16
Massa molar 112,21 g/mol
Densitas 0,834 g/cm3
Titik lebur 1.459 °C (2.658 °F; 1.732 K)
Titik didih 149 °C (300 °F; 422 K)
7.90 mg/L
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verify (what is YaYN ?)
Sangkalan dan referensi

Siklooktana adalah sikloalkana dengan rumus molekul (CH2)8.[1] Ia merupakan hidrokarbon sederhana tak berwarna, tetapi sering digunakan sebagai senyawa rujukan untuk senyawa cincin delapan jenuh secara umum.

Konformasi[sunting | sunting sumber]

Isomer konformasional siklooktana telah dipelajari mendalam menggunakan metode komputasi. Hendrikson mencatat bahwa "tidak diragukan lagi siklooktana adalah konformasi sikloalkana paling kompleks karena terdapat banyak konformer dengan energi yang sebanding." Konformasi perahu-kursi I adalah bentuk yang paling stabil.[2] Konformasi ini ditegaskan oleh Allinger dan rekan kerjanya.[3] Konformasi mahkota[4] II sedikit kurang stabil. Di antara sekian banyak senyawa dengan konformasi mahkota (struktur II), salah satunya adalah S8, belerang elemental.

Rumus kerangka dari dua konformasi
Model bola dan tongkat
Model bola dan tongkat
Konformasi perahu-kursi
Konformasi mahkota

Sintesis dan reaksi[sunting | sunting sumber]

Jalur utama menuju derivat siklooktana melibatkan dimerisasi butadiena, yang dikatalisis oleh kompleks nikel(0) seperti nikel bis(siklooktadiena).[5] Proses ini menghasilkan, di antaranya, 1,5-siklooktadiena (COD), yang dapat dihidrogenasi. COD banyak digunakan untuk preparasi prakatalis untuk katalisis homogen. Aktivasi katalis ini dalam kondisi H2 menghasilkan siklooktana, yang biasanya dibuang atau dibakar:

Sikklooktana tidak terlibat dalam reaksi apapun kecuali yang biasa terjadi pada hidrokarbon jenuh lainnya, pembakaran dan halogenasi radikal bebas. Hasil kaya terkini pada fungsionalisasi alkana, menggunakan peroksida seperti dikumil peroksida, telah membuka jalan pada perluasan ilmu kimia, sebagai contoh introduksi gugus fenilamino.[6]

Aminasi siklooktana dengan nitrobenzena

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. hlm. 258. ISBN 1-56670-687-4. 
  2. ^ Hendrickson, James B. (1967). "Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings". Journal of the American Chemical Society. 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036. 
  3. ^ Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. (1985). "The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations". The Journal of Physical Chemistry. 89 (2): 252–257. doi:10.1021/j100248a015. Diakses tanggal 2008-02-05. 
  4. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "crown conformation".
  5. ^ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a08_205
  6. ^ Deng, Guojun; Wenwen Chen; Chao-Jun Li (February 2009). "An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes". Advanced synthesis & catalysis. 351 (3): 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689.