Tirosina

Tirosina
Nama sistematik	Asam S-2-amino-3-(4-hidroksi- fenil)-propanoat
Singkatan	Tyr Y
Kode genetik	UAU UAC
Rumus kimia	C9H11NO3
Massa molekul	181,19 g mol-1
Titik lebur	343 °C
Massa jenis	1,456 g cm-3
Titik isoelektrik	5,66
pKa	2,24 9,04 10,10
Nomor CAS	[60-18-4]
SMILES	Oc1ccc(CC(N)C(=O)O)cc1

Tirosina (Yunani: tyros, berarti keju, karena ditemukan pertama kali dari keju) (Inggris: tyrosine, Tyr, Y) merupakan satu dari 20 asam amino penyusun protein. Ia memiliki satu gugus fenol (fenil dengan satu tambahan gugus hidroksil). Bentuk yang umum adalah L-tirosina (S-tirosina), yang juga ditemukan dalam tiga isomer struktur: para, meta, dan orto.

Pembentukan tirosina menggunakan bahan baku fenilalanina oleh enzim fenilalanin hidroksilase. Enzim ini hanya membuat para-tirosina. Dua isomer yang lain terbentuk apabila terjadi "serangan" dari radikal bebas pada kondisi oksidatif tinggi (keadaan stress).

Oksidasi tirosina menghasilkan monoiodotirosin (MIT) dan di-iodotirosin (DIT). Kombinasi dari dua molekul DIT menghasilkan hormon tiroksin (T4), sedangkan kombinasi antara molekul DIT dan MIT melalui proses monodeiodinasi menghasilkan hormon T3.

Fungsi biologi dan kesehatan

Dalam transduksi signal, tirosina memiliki peran kunci dalam pengaktifan beberapa enzim tertentu melalui proses fosforilasi (membentuk fosfotirosina). Bagi manusia, tirosina merupakan prekursor hormon tiroksin dan tri-iodotironin yang dibentuk di kelenjar tiroid, pigmen kulit melanin, dan dopamin, noradrenalin dan adrenalin.

Tirosina tidak bersifat esensial bagi manusia, di dalam sel dopaminergik pada otak, tirosina dikonversi menjadi levodopa dengan enzim tirosina hidroksilase, DOPA merupakan bagian dari manajemen terhadap penyakit Parkinson. Sedang pada adrenal medula, tirosina dikonversi menjadi hormon jenis katekolamina yaitu noradrenalin dan adrenalin.

Tanaman opium (Papaver somniferum) menggunakan tirosina sebagai bahan baku untuk menghasilkan morfin, suatu alkaloid.

Biosintesis tirosina

Biosintesis tirosina pada siklus asam shikimat.

Mamalia memproduksi tirosina dari asam amino fenilalanina yang terdapat pada asupan nutrisi. Reaksi kimiawi yang terjadi dengan katalis berupa enzim fenilalanina hidroksilase.

Oleh tumbuhan dan sebagian besar mikroba, tirosina dihasilkan dengan bantuan asam prefenat, sebuah intermediat pada siklus asam shikimat.