Metil benzoat
| |||
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Metil benzoat | |||
| Nama IUPAC (sistematis)
Metil benzenakarboksilat | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C8H8O2 | |||
| Massa molar | 136,15 g·mol−1 | ||
| Densitas | 1.0837 g/cm3 | ||
| Titik lebur | −125 °C (−193 °F; 148 K) | ||
| Titik didih | 1.996 °C (3.625 °F; 2.269 K) | ||
| −81.95×10−6 cm3/mol | |||
| Indeks bias (nD) | 1.5164 | ||
| Bahaya | |||
| Lembar data keselamatan | ScienceLab MSDS | ||
| Titik nyala | 82 °C (180 °F; 355 K) | ||
| Senyawa terkait | |||
Senyawa terkait
|
|||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini   ?)
| |||
| Referensi | |||
Metil benzoat adalah suatu senyawa organik kelas ester aromatik dengan rumus kimia C6H5CO2CH3. Senyawa ini merupakan cairan bening yang sangat buruk kelarutannya dalam air, namun larut dalam pelarut organik. Metil benzoat memiliki bau yang menyenangkan, sangat mengingatkan pada buah pohon feijoa, dan digunakan dalam wewangian. Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut dan sebagai pestisida yang digunakan untuk menarik serangga seperti lebah anggrek.
Sintesis dan reaksi[sunting | sunting sumber]
Metil benzoat dihasilkan melalui kondensasi metanol dan asam benzoat, dengan adanya asam kuat.[1][2]
Metil benzoat bereaksi pada baik cincin benzena dan ester, tergantung pada substrat yang digunakan. Elektrofil menyerang cincin benzena, diilustrasikan dengan nitrasi yang dikatalisis asam dengan asam nitrat untuk menghasilkan metil 3-nitrobenzoat. Nukleofil menyerang pusat karbonil, diilustrasikan oleh hidrolisis dengan penambahan larutan NaOH untuk menghasilkan metanol dan natrium benzoat.[1]
Keberadaan[sunting | sunting sumber]
Metil benzoat dapat diisolasi dari pakis air tawar Salvinia molesta.[3] Senyawa ini adalah salah satu dari banyak senyawa yang menarik bagi jantan dari berbagai spesies lebah anggrek, yang tampaknya mengumpulkan bahan kimia untuk mensintesis feromon; biasanya digunakan sebagai umpan untuk menarik dan mengumpulkan lebah-lebah ini untuk dipelajari.[4]
Kokain hidroklorida terhidrolisis di udara lembab menghasilkan metil benzoat;[5] anjing pelacak narkoba dilatih untuk mendeteksi bau metil benzoat.[6]
Kegunaan[sunting | sunting sumber]
Metil benzoat dapat digunakan sebagai pelarut dalam analisis mikroskopis serta pelarut untuk selulosa, eter selulosa, resin sintetis dan karet serta zat tambahan pencelupan serat poliester.[7]
Metil benzoat juga dapat digunakan untuk penyiapan rasa. GB 2760-1996 menyediakannya sebagai rasa makanan yang diizinkan. Senyawa ini dapat digunakan terutama untuk persiapan rasa stroberi, raspberry, nanas, ceri, kacang vanila, kacang-kacangan dan rum.[8]
Metil benzoat adalah bahan yang biasa digunakan untuk memformulasi kenanga, jenis aroma sedap malam. Senyawa ini juga dapat diterapkan pada dafodil, lavender, cengkeh dan jenis kulit Spanyol. Senyawa ini digunakan dalam kombinasi dengan produk rock rose, oak moss atau tree moss serta minyak akar wangi, dapat digunakan untuk menyiapkan jenis pakis untuk mencapai aroma yang menyenangkan.[9] Senyawa ini dapat diterapkan pada deterjen murah serta bahan penutup bau tidak sedap.[1]
Referensi[sunting | sunting sumber]
- ^ a b c Maki, Takao; Takeda, Kazuo (2005), "Benzoic Acid and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_555.
- ^ John McMurry (2008). Organic Chemistry, 7th Edition. Thompson - Brooks/Cole. ISBN 978-1-4390-4972-3.. Hlm. 623
- ^ Choudhary, MI; Naheed, N; Abbaskhan, A; Musharraf, SG; Siddiqui, H; Atta-Ur-Rahman (2008). "Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta". Phytochemistry. 69 (4): 1018–23. doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.
- ^ Schiestl, F.P.; Roubik, D.W. (2003). "Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees". Journal of Chemical Ecology. 29 (1): 253–257. doi:10.1023/A:1021932131526. hdl:20.500.11850/57276
. PMID 12647866.
- ^ Dejarme, Lindy E.; Gooding, Rachel E.; Lawhon, Sara J.; Ray, Prasenjit; Kuhlman, Michael R. (1997). "Formation of methyl benzoate from cocaine hydrochloride under different temperatures and humidities". Dalam Works, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. Proceedings of SPIE. SPIE Proceedings. 2937. hlm. 19. doi:10.1117/12.266783.
- ^ Waggoner, L. Paul; Johnston, James M.; Williams, Marc; Jackson, Jan; Jones, Meredith H.; Boussom, Teresa; Petrousky, James A. (1997). "Canine olfactory sensitivity to cocaine hydrochloride and methyl benzoate". Dalam Works, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. Proceedings of SPIE. SPIE Proceedings. 2937. hlm. 216. doi:10.1117/12.266775.
- ^ Lewis,, R.J. Sr. (2007). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-15). New York, NY: John Wiley & Sons, Inc. hlm. 819.
- ^ Dionisio, K., Phillips, K., Price, P. et al. "The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products". Sci Data 5, 180125 (2018). DOI:10.1038/sdata.2018.125.
- ^ O'Neil, M.J. (ed.). (2013). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (dalam bahasa Inggris). Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. hlm. 1118.
