Dietil azodikarboksilat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari
Dietil azodikarboksilat
Gambar
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS [1972-28-7]
SMILES O=C(/N=N/C(=O)OCC)OCC
Sifat
Rumus molekul C6H10N2O4
Densitas 1,106 g/cm³
Titik didih 106 °C pada 13 mm Hg
Bahaya
MSDS External MSDS
Titik nyala 85 °C
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Dietil azodikarboksilat, disingkat DEAD, adalah senyawa organik yang memiliki rumus kimia CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3. Sebagaimana yang diindikasi oleh rumus ini, molekul ini terdiri dari gugus fungsi pusat azo, RN=NR, dengan dua gugus etil ester melekat di kedua sisinya. Cairan berwarna jingga merah ini sangatlah berguna, namun juga sangat berbahaya.

Pembuatan[sunting | sunting sumber]

Walaupun tersedia secara meluas, dietil azodikarboksilat dapat dibuat dalam laboratorium. Sintesis dua langkah dimulai dari hidrazina yang dialkilasi dengan etil kloroformat, kemudian diikuti dengan perlakuan dengan klor[1] ataupun asam nitrat berasap merah:[2]

Synthesis of DEAD.png

Aplikasi[sunting | sunting sumber]

DEAD merupakan komponen yang efisien pada reaksi Diels-Alder, contohnya pada sintesis bisiklo[2.1.0]pentana.[3]

DEAD juga merupakan reagen yang penting pada reaksi Mitsunobu, di mana ia membentuk sebuah aduk dengan fosfina. Pada satu kajian[4], senyawa ini, bersama dengan trifenilfosfina dan klor, menghasilkan pirazolina:

reraction of DEAD / triphenylphosphine with chalcones

Keamanan[sunting | sunting sumber]

DEAD beracun, sensitif terhadap guncangan, dan tidak stabil terhadap panas. Ia sering ditangani sebagai larutan dan jarang ditangani sebagai senyawa murni. Oleh karena bahaya yang disebabkan oleh DEAD, ia sering digantikan dengan DIAD (diisopropil azodikarboksilat).

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Rabjohn, N.. "Diethyl azodicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 375. 
  2. ^ Kauer, J. C.. "Diethyl azodicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 411. 
  3. ^ Gassman, P. G.;Mansfield, K. T.. "Bicyclo[2.1.0]pentane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 96. 
  4. ^ Vijay Nair, Smitha C. Mathew, Akkattu T. Biju, and Eringathodi Suresh (2007). "A Novel Reaction of the “Huisgen Zwitterion” with Chalcones and Dienones: An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives". Angew. Chem. Int. Ed. 46: 2070 –2073. doi:10.1002/anie.200604025.