Di-tert-butil dikarbonat

Di-*tert*-butil dikarbonat
Nama
	Nama IUPAC Di-t-butil dikarbonat
	Nama lain di-tert-butil pirokarbonat; Boc anhidrida; Boc2O
Penanda
Nomor CAS	24424-99-5 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	81704;
Nomor EC
PubChem CID	90495;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4051904 ;
	InChI InChI=1/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3 Key: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYAG;
	SMILES O=C(OC(=O)OC(C)(C)C)OC(C)(C)C;
Sifat
Rumus kimia	C10H18O5
Massa molar	218,25 g/mol
Penampilan	cairan tak berwarna
Densitas	0,95 g/cm3
Titik lebur	22–24 °C
Titik didih	56–57 °C (0,5 mm Hg)
Kelarutan dalam air	tak larut
Kelarutan dalam pelarut lainnya	kebanyakan pelarut organik
Struktur
Momen dipol	0 D
Bahaya
Bahaya utama	beracun jika terhirup T+
Senyawa terkait
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Di-tert-butil dikarbonat adalah sejenis reagen kimia yang digunakan luas dalam sintesis organik.^[1] Karbonat ester ini bereaksi dengan amina dan menghasilkan N-tert-butoksikarbonil (t-BOC). Turunan t-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengizinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa memengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus t-BOC ini kemduian dapat dilepaskan menggunakan asam. Oleh karena itu, t-BOC sering digunakan sebagai gugus pelindung, utamanya dalam sintesis peptida fase padat. Gugus ini tidak bereaksi dengan kebanyakan basa dan nukleofil.

Pembuatan[sunting | sunting sumber]

Di-tert-butil dikarbonat cukup murah dan biasanya dibeli secara langsung. Walau demikian, senyawa ini dapat dibuat dari tert-butil alkohol, karbon dioksida, fosgena, dan menggunakan DABCO sebagai basa:^[2]

Boc anhidrida juga tersedia sebagai 70% larutan dalam toluena ataupun THF. Oleh karena boc anhidrida adalah padatan yang bertitik lebur rendah, penanganan dan penyimpanan senyawa ini lebih mudah dilakukan dalam bentuk cairan.

Proteksi dan deproteksi amina[sunting | sunting sumber]

Gugus Boc dapat dilekatkan ke amina di bawah kondisi akuatik menggunakan di-tert-butil dikarbonat dengan keberadaan basa seperti natrium bikarbonat. Proteksi amina dapat juga dilakukan dalam larutan asetonitril menggunakan 4-dimetilaminopiridina (DMAP) sebagai basa.

Pelepasan t-BOC dari asam amino dapat dilakukan menggunakan asam kuat seperti asam trifluoroasetat tanpa pelarut ataupun dengan pelarut diklorometana. Selain itu, pelepasan juga dapat dilakukan menggunakan asam klorida dalam metanol.^[3]^[4]^[5] ataupun menggunakan K₂CO₃/methanol pada suhu kamar.^[6]

Kegunaan lain[sunting | sunting sumber]

Sintesis 6-asetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina, salah satu senyawa aroma roti dari 2-piperidon, dilakukan menggunakan t-boc anhidrida.^[7] (Lihat reaksi Maillard). Langkah pertama reaksi ini adalah pembentukan karbamat dari reaksi antara amina sekunder dengan boc anhidrida dalam asetonitril dengan DMAP sebagai basa.

Referensi[sunting | sunting sumber]

^ Wakselman, M. “Di-t-butyl Dicarbonate” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
^ Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell (1988). "Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 418.
^ Robert M. Williams, Peter J. Sinclair, Duane E. DeMong, Daimo Chen, and Dongguan Zhai (2003). "4-Morpholinecarboxylic acid, 6-oxo-2,3-diphenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,3R)-". Org. Synth. 80: 18.
^ E. A. Englund, H. N. Gopi, D. H. Appella (2004). "An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function: 2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups". Org. Lett. 6 (2): 213–215. doi:10.1021/ol0361599. PMID 14723531.
^ D. M. Shendage, R. Fröhlich, G. Haufe (2004). "Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids". Org. Lett. 6 (21): 3675–3678. doi:10.1021/ol048771l. PMID 15469321.
^ Saul Jaime-Figueroa, Alejandro Zamilpa, Angel Guzma´n,and David J. Morgans,Jr. (2001). "N-3-Alkylation of uracil and derivatives via N-1-BOC protection". Synthetic Communication. 31 (24): 3739–3746. doi:10.1081/SCC-100108223.
^ Tyler J. Harrison and Gregory R. Dake (2005). "An Expeditious, High-Yielding Construction of the Food Aroma Compounds 6-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-Acetyl-1-pyrroline". J. Org. Chem. 70 (26): 10872–10874. doi:10.1021/jo051940a. PMID 16356012.

[1] Wakselman, M. “Di-t-butyl Dicarbonate” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.

[pope-2] Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell (1988). "Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 418.

[3] Robert M. Williams, Peter J. Sinclair, Duane E. DeMong, Daimo Chen, and Dongguan Zhai (2003). "4-Morpholinecarboxylic acid, 6-oxo-2,3-diphenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,3R)-". Org. Synth. 80: 18.

[4] E. A. Englund, H. N. Gopi, D. H. Appella (2004). "An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function: 2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups". Org. Lett. 6 (2): 213–215. doi:10.1021/ol0361599. PMID 14723531.

[5] D. M. Shendage, R. Fröhlich, G. Haufe (2004). "Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids". Org. Lett. 6 (21): 3675–3678. doi:10.1021/ol048771l. PMID 15469321.

[6] Saul Jaime-Figueroa, Alejandro Zamilpa, Angel Guzma´n,and David J. Morgans,Jr. (2001). "N-3-Alkylation of uracil and derivatives via N-1-BOC protection". Synthetic Communication. 31 (24): 3739–3746. doi:10.1081/SCC-100108223.

[7] Tyler J. Harrison and Gregory R. Dake (2005). "An Expeditious, High-Yielding Construction of the Food Aroma Compounds 6-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-Acetyl-1-pyrroline". J. Org. Chem. 70 (26): 10872–10874. doi:10.1021/jo051940a. PMID 16356012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]