Destinasi maskapai Cayman Airways

Karibia

• Kepulauan Cayman
  • Cayman Brac - Bandar Udara Internasional Gerrard Smith
  • Grand Cayman - Bandar Udara Internasional Owen Roberts
  • Little Cayman - Lapangan Terbang Edward Bodden
• Kuba
  • Havana - Bandar Udara Internasional José Martí
• Jamaika
  • Kingston - Bandar Udara Internasional Norman Manley
  • Montego Bay - Bandar Udara Internasional Sangster

Amerika Tengah

• Honduras
  • La Ceiba - Bandar Udara Internasional Golosón

Amerika Utara

• Amerika Serikat
  • Florida
    • Miami - Bandar Udara Internasional Miami
    • Tampa - Bandar Udara Internasional Tampa
  • Illinois
    • Chicago - Bandar Udara Internasional O'Hare
  • New York
    • New York City - Bandar Udara Internasional John F. Kennedy
  • Washington, D.C.
    • Bandar Udara Internasional Washington Dulles