Lompat ke isi

Terbutalin: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnyaRevisi selanjutnya →
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)
18.588 suntingan
Tidak ada ringkasan suntingan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)
18.588 suntingan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
Baris 66: Baris 66:
== Farmakologi ==
== Farmakologi ==
== Kimia ==
== Kimia ==
Terbutalin disintesis dengan brominasi 3,5-dibenziloksi[[asetofenon]] menjadi 3,5-dibenziloksibromoasetofenon, yang direaksikan dengan N-benzil-N-tert-butilamina, menghasilkan zat antara keton. Reduksi produk ini dengan [[Hidrogen|H₂]] pada [[paladium pada karbon|Pd/C]] menghasilkan terbutalin.<ref>{{Cite patent|country=GB|number=1199630 | title = Phenylethanolamine Derivatives Effective in the Treatment of Bronchospastic Conditions |assign1 = Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag | gdate = 1967}}</ref><ref>{{Cite patent|country=BE|number=704932 | title = 1-3,5-dihydroxyphenyl-2-alkylaminoethanols | assign= Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag | gdate = 1968}}</ref><ref>{{cite patent | inventor = Svensson LA, Wetterlin ID | title = Orally Active Bronchospasmolytic Compounds and Their Preparation | country = US | number = 3937838 | gdate = 1976}}</ref>
Terbutalin disintesis dengan brominasi 3,5-dibenziloksi[[asetofenon]] menjadi 3,5-dibenziloksibromoasetofenon, yang direaksikan dengan N-benzil-N-tert-butilamina, menghasilkan zat antara keton. Reduksi produk ini dengan [[Hidrogen|H]]₂ pada [[paladium pada karbon|Pd/C]] menghasilkan terbutalin.<ref>{{Cite patent|country=GB|number=1199630 | title = Phenylethanolamine Derivatives Effective in the Treatment of Bronchospastic Conditions |assign1 = Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag | gdate = 1967}}</ref><ref>{{Cite patent|country=BE|number=704932 | title = 1-3,5-dihydroxyphenyl-2-alkylaminoethanols | assign= Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag | gdate = 1968}}</ref><ref>{{cite patent | inventor = Svensson LA, Wetterlin ID | title = Orally Active Bronchospasmolytic Compounds and Their Preparation | country = US | number = 3937838 | gdate = 1976}}</ref>
[[File:Terbutaline synthesis.png|800px|Sintesis terbutalin]]
[[File:Terbutaline synthesis.png|800px|Sintesis terbutalin]]
===[[Stereokimia]]===
===[[Stereokimia]]===
Terbutalin mengandung stereosenter dan terdiri dari dua [[enantiomer]]. Ini merupakan [[campuran rasemat]], yaitu campuran 1:1 dari (R) - dan (S) - form:<ref name="Hager">{{cite book | veditors = Hager H, von Bruchhausen F, Dannhard G, Ebel S, Frahm AW, Hackenthal E, Holzgrabe U | title = Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 9: Stoffe P-Z | publisher = Springer Verlag | location = Berlin | volume = 5 | date = 2014 | page = 804 | isbn = 978-3-642-63389-8}}</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Enantiomer pada terbutalin
|-
| [[File:(R)-Terbutalin Structural Formula V1.svg|200 px]]<br /><small>(R)-Terbutaline</small>
| [[File:(S)-Terbutalin Structural Formula V1.svg|200 px]]<br /><small>(S)-Terbutaline</small>
|}


== Dalam Budaya Masyarakat ==
== Dalam Budaya Masyarakat ==

Revisi per 9 April 2024 05.15

Terbutalin
Terbutalin (atas),
and (R)-(−)-terbutalin (bawah)
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-5-[2-(tert-Butilamino)-1-hidroksietil]benzena-1,3-diol
Data klinis
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682144
Kat. kehamilan A(AU) C
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK)
Rute Oral (tablet, larutan), inhalasi (inhaler bubuk kering, nebulizer), subkutan
Data farmakokinetik
Ikatan protein 25%
Metabolisme Saluran pencernaan (oral), hati; sitokrom P450: tidak diketahui
Waktu paruh 11–16 jam
Ekskresi urin 90% (60% tak berubah), empedu/feses
Pengenal
Nomor CAS 23031-25-6 N
Kode ATC R03AC03 R03CC03
PubChem CID 5403
Ligan IUPHAR 560
DrugBank DB00871
ChemSpider 5210 N
UNII N8ONU3L3PG N
KEGG D08570 N
ChEBI CHEBI:9449 N
ChEMBL CHEMBL1760 N
Data kimia
Rumus C12H19NO3 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C12H19NO3/c1-12(2,3)13-7-11(16)8-4-9(14)6-10(15)5-8/h4-6,11,13-16H,7H2,1-3H3 N
    Key:XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N N

Terbutalin adalah suatu agonis reseptor adrenergik β2, digunakan sebagai inhaler "pereda" dalam pengelolaan gejala asma dan sebagai tokolitik (obat antikontraksi) untuk menunda persalinan prematur hingga 48 jam. Kali ini terbutalin kemudian dapat digunakan untuk memberikan suntikan steroid kepada ibu yang membantu kematangan paru-paru janin dan mengurangi komplikasi prematuritas.[1] Obat ini tidak boleh digunakan untuk mencegah persalinan prematur atau menunda persalinan lebih dari 48–72 jam. Pada bulan Februari 2011, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat mulai mewajibkan peringatan kotak hitam pada label obat. Wanita hamil tidak boleh diberikan suntikan obat terbutalin untuk pencegahan persalinan prematur atau untuk penatalaksanaan persalinan prematur jangka panjang (lebih dari 48-72 jam), dan tidak boleh diberikan terbutalin oral untuk segala jenis pencegahan atau pengobatan persalinan prematur "karena potensi masalah jantung serius dan kematian ibu".[2][3]

Obat ini dipatenkan pada tahun 1966 dan mulai digunakan secara medis pada tahun 1970.[4] Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[5]

Efek Samping

Farmakologi

Kimia

Terbutalin disintesis dengan brominasi 3,5-dibenziloksiasetofenon menjadi 3,5-dibenziloksibromoasetofenon, yang direaksikan dengan N-benzil-N-tert-butilamina, menghasilkan zat antara keton. Reduksi produk ini dengan H₂ pada Pd/C menghasilkan terbutalin.[6][7][8] Sintesis terbutalin

Stereokimia

Terbutalin mengandung stereosenter dan terdiri dari dua enantiomer. Ini merupakan campuran rasemat, yaitu campuran 1:1 dari (R) - dan (S) - form:[9]

Enantiomer pada terbutalin

(R)-Terbutaline
(S)-Terbutaline

Dalam Budaya Masyarakat

Seperti semua agonis reseptor β2-adrenergik, terbutalin termasuk dalam daftar obat terlarang Badan Antidoping Dunia, kecuali bila diberikan melalui inhalasi dan Pembebasan Penggunaan Terapeutik (TUE) telah diperoleh sebelumnya.

Referensi

  1. ^ WHO. "Antenatal administration of corticosteroids for women at risk of preterm birth". WHO. Diarsipkan dari versi asli tanggal July 24, 2009. Diakses tanggal 2013-03-25. 
  2. ^ "Most Popular E-mail Newsletter". USA Today. 18 February 2011. [pranala nonaktif permanen]
  3. ^ "FDA warns against certain uses of asthma drug terbutaline for preterm labor". Food and Drug Administration. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-09-21. Diakses tanggal 2015-09-13. 
  4. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 542. ISBN 9783527607495. 
  5. ^ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533 alt=Dapat diakses gratis. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02. 
  6. ^ GB 1199630, "Phenylethanolamine Derivatives Effective in the Treatment of Bronchospastic Conditions", dikeluarkan tanggal 1967, diberikan kepada Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag 
  7. ^ BE 704932, "1-3,5-dihydroxyphenyl-2-alkylaminoethanols", dikeluarkan tanggal 1968, diberikan kepada Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag 
  8. ^ US 3937838, Svensson LA, Wetterlin ID, "Orally Active Bronchospasmolytic Compounds and Their Preparation", dikeluarkan tanggal 1976 
  9. ^ Hager H, von Bruchhausen F, Dannhard G, Ebel S, Frahm AW, Hackenthal E, Holzgrabe U, ed. (2014). Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 9: Stoffe P-Z. 5. Berlin: Springer Verlag. hlm. 804. ISBN 978-3-642-63389-8. 
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Terbutalin&oldid=25542189"