Hesperidin: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnyaRevisi selanjutnya →
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)
18.449 suntingan
Tidak ada ringkasan suntingan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)
18.449 suntingan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
Baris 82: Baris 82:
Sebagai flavanon yang ditemukan dalam kulit buah ''[[citrus]]'' (seperti [[jeruk]] atau [[Sitrun|lemon]]), hesperidin sedang dalam penelitian pendahuluan untuk mengetahui kemungkinan sifat biologisnya secara in vivo. Sebuah tinjauan tidak menemukan bukti bahwa hesperidin memengaruhi kadar lipid darah atau [[tekanan darah tinggi]].<ref name="Mohammadi">{{cite journal |vauthors=Mohammadi M, Ramezani-Jolfaie N, Lorzadeh E, Khoshbakht Y, Salehi-Abargouei A |title=Hesperidin, a major flavonoid in orange juice, might not affect lipid profile and blood pressure: A systematic review and meta-analysis of randomized controlled clinical trials |journal=Phytotherapy Research |volume=33 |issue=3 |pages=534–545 |date=March 2019 |pmid=30632207 |doi=10.1002/ptr.6264 |s2cid=58564512}}</ref> Tinjauan lain menemukan bahwa hesperidin dapat meningkatkan fungsi [[endotelium]] pada manusia, namun hasil keseluruhannya tidak meyakinkan.<ref>{{cite journal |vauthors=Pla-Pagà L, Companys J, Calderón-Pérez L, Llauradó E, Solà R, Valls RM, Pedret A |title=Effects of hesperidin consumption on cardiovascular risk biomarkers: a systematic review of animal studies and human randomized clinical trials |journal=Nutrition Reviews |volume=77 |issue=12 |pages=845–864 |date=December 2019 |pmid=31271436 |doi=10.1093/nutrit/nuz036 | doi-access = free}}</ref>
Sebagai flavanon yang ditemukan dalam kulit buah ''[[citrus]]'' (seperti [[jeruk]] atau [[Sitrun|lemon]]), hesperidin sedang dalam penelitian pendahuluan untuk mengetahui kemungkinan sifat biologisnya secara in vivo. Sebuah tinjauan tidak menemukan bukti bahwa hesperidin memengaruhi kadar lipid darah atau [[tekanan darah tinggi]].<ref name="Mohammadi">{{cite journal |vauthors=Mohammadi M, Ramezani-Jolfaie N, Lorzadeh E, Khoshbakht Y, Salehi-Abargouei A |title=Hesperidin, a major flavonoid in orange juice, might not affect lipid profile and blood pressure: A systematic review and meta-analysis of randomized controlled clinical trials |journal=Phytotherapy Research |volume=33 |issue=3 |pages=534–545 |date=March 2019 |pmid=30632207 |doi=10.1002/ptr.6264 |s2cid=58564512}}</ref> Tinjauan lain menemukan bahwa hesperidin dapat meningkatkan fungsi [[endotelium]] pada manusia, namun hasil keseluruhannya tidak meyakinkan.<ref>{{cite journal |vauthors=Pla-Pagà L, Companys J, Calderón-Pérez L, Llauradó E, Solà R, Valls RM, Pedret A |title=Effects of hesperidin consumption on cardiovascular risk biomarkers: a systematic review of animal studies and human randomized clinical trials |journal=Nutrition Reviews |volume=77 |issue=12 |pages=845–864 |date=December 2019 |pmid=31271436 |doi=10.1093/nutrit/nuz036 | doi-access = free}}</ref>
== Biosintesis ==
== Biosintesis ==
[[File:SVG-CDX-HesperidinFromLPhe-Final.svg|alt=Chemical drawing scheme depicting the successive chemoenzymatic transformations from L-phenylalanine to arrive at hesperidin.|thumb|Biosintesis hesperidin berlangsung dari l-fenilalanin dalam sembilan langkah.]]

Biosintesis hesperidin berasal dari jalur fenilpropanoid, di mana asam amino alami l-fenilalanin mengalami deaminasi oleh fenilalanin amonia lyase untuk menghasilkan (E)-sinamat.<ref>{{cite journal |vauthors=Wanner LA, Li G, Ware D, Somssich IE, Davis KR |title=The phenylalanine ammonia-lyase gene family in ''Arabidopsis thaliana'' |journal=Plant Molecular Biology |volume=27 |issue=2 |pages=327–338 |date=January 1995 |pmid=7888622 |doi=10.1007/BF00020187 |s2cid=25919229}}</ref> Monokarboksilat yang dihasilkan mengalami oksidasi oleh sinamat 4-hidroksilase menghasilkan (E)-4-kumarat,<ref>{{cite journal |vauthors=Mizutani M, Ohta D, Sato R |title=Isolation of a cDNA and a genomic clone encoding cinnamate 4-hydroxylase from Arabidopsis and its expression manner in planta |journal=Plant Physiology |volume=113 |issue=3 |pages=755–763 |date=March 1997 |pmid=9085571 |pmc=158193 |doi=10.1104/pp.113.3.755}}</ref> yang diubah menjadi (E)-4-kumaroil-KoA oleh ligase 4-kumarat-KoA.<ref>{{cite journal |vauthors=Costa MA, Bedgar DL, Moinuddin SG, Kim KW, Cardenas CL, Cochrane FC, Shockey JM, Helms GL, Amakura Y, Takahashi H, Milhollan JK, Davin LB, Browse J, Lewis NG |title=Characterization in vitro and in vivo of the putative multigene 4-coumarate:CoA ligase network in ''Arabidopsis'': syringyl lignin and sinapate/sinapyl alcohol derivative formation |journal=Phytochemistry |volume=66 |issue=17 |pages=2072–2091 |date=September 2005 |pmid=16099486 |doi=10.1016/j.phytochem.2005.06.022| bibcode = 2005PChem..66.2072C }}</ref> (E)-4-coumaroyl-CoA kemudian dikenai sintase poliketida sintase naringenin chalcone tipe III, menjalani reaksi kondensasi berturut-turut dan akhirnya kondensasi Claisen yang menutup cincin untuk menghasilkan naringenin chalcone.<ref>{{cite journal |vauthors=Leyva A, Jarillo JA, Salinas J, Martinez-Zapater JM |title=Low Temperature Induces the Accumulation of Phenylalanine Ammonia-Lyase and Chalcone Synthase mRNAs of ''Arabidopsis thaliana'' in a Light-Dependent Manner |journal=Plant Physiology |volume=108 |issue=1 |pages=39–46 |date=May 1995 |pmid=12228452 |pmc=157303 |doi=10.1104/pp.108.1.39}}</ref> Kalkon yang sesuai mengalami isomerisasi oleh isomerase kalkon menghasilkan (2S)-naringenin,<ref>{{cite journal |vauthors=Jez JM, Noel JP |title=Reaction mechanism of chalcone isomerase. pH dependence, diffusion control, and product binding differences |journal=The Journal of Biological Chemistry |volume=277 |issue=2 |pages=1361–1369 |date=January 2002 |pmid=11698411 |doi=10.1074/jbc.m109224200 | doi-access = free}}</ref> yang dioksidasi menjadi (2S)-eriodictyol oleh flavonoid 3′-hidroksilase.<ref>{{cite journal |vauthors=Schoenbohm C, Martens S, Eder C, Forkmann G, Weisshaar B |title=Identification of the ''Arabidopsis thaliana'' flavonoid 3′-hydroxylase gene and functional expression of the encoded P450 enzyme |journal=Biological Chemistry |volume=381 |issue=8 |pages=749–753 |date=August 2000 |pmid=11030432 |doi=10.1515/BC.2000.095 |s2cid=22010146}}</ref> Setelah O-metilasi oleh caffeoyl-CoA O-methyltransferase,<ref>{{cite journal |vauthors=Lin Y, Sun X, Yuan Q, Yan Y |title=Combinatorial biosynthesis of plant-specific coumarins in bacteria |journal=Metabolic Engineering |volume=18 |pages=69–77 |date=July 2013 |pmid=23644174 |doi=10.1016/j.ymben.2013.04.004}}</ref> produk hesperitin mengalami glikosilasi oleh flavanon 7-O-glukosiltransferase untuk menghasilkan hesperitin-7-O-β-d-glukosida.<ref>{{cite journal |vauthors=Durren RL, McIntosh CA |title=Flavanone-7-''O''-glucosyltransferase activity from ''Petunia hybrida'' |journal=Phytochemistry |volume=52 |issue=5 |pages=793–798 |date=November 1999 |pmid=10626374 |doi=10.1016/S0031-9422(99)00307-6|bibcode=1999PChem..52..793D }}</ref> Akhirnya, gugus rhamnosil dimasukkan ke produk monoglikosilasi oleh 1,2-rhamnosiltransferase, membentuk hesperidin.<ref>{{cite journal |vauthors=Bar-Peled M, Lewinsohn E, Fluhr R, Gressel J |title=UDP-rhamnose:flavanone-7-''O''-glucoside-2″-''O''-rhamnosyltransferase |journal=The Journal of Biological Chemistry |volume=266 |issue=31 |pages=20953–20959 |date=November 1991 |pmid=1939145 |doi=10.1016/s0021-9258(18)54803-1 | doi-access = free}}</ref>


== Referensi ==
== Referensi ==

Revisi per 9 April 2024 03.34

Artikel ini bukan mengenai hesperadin.
Hesperidin
Nama
Nama IUPAC
(2S)-3′,5-Dihidroksi-4′-metoksi-7-[α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosiloksi]flavan-4-ona
Nama IUPAC (sistematis)
(22S,42S,43R,44S,45S,46R,72R,73R,74R,75R,76S)-13,25,43,44,45,73,74,75-Oktahidroksi-14-metoksi-76-metil-22,23-dihidro-24H-3,6-dioksa-2(2,7)-[1]benzopirana-4(2,6),7(2)-bis(oksana)-1(1)-benzenaheptapan-24-ona
Nama lain
Hesperetin, 7-rutinosida,[1] Sirantin, hesperidosida|heperetin, 7-ramnoglukosida, hesperitin, 7-O-rutinosida
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 YaY
    Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N YaY
  • InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
    Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ
  • InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
    Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ
  • O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
Sifat
C28H34O15
Massa molar 610,57 g·mol−1
Densitas 1.65 ± 0.1g/mL (terprediksi)
Titik lebur 262 °C
Titik didih 930.1 ± 65 °C (terprediksi)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Hesperidin adalah glikosida flavanon yang ditemukan dalam buah citrus. Aglikonnya adalah hesperetin. Namanya diambil dari kata "hesperidium", yang berarti buah yang dihasilkan oleh pohon citrus. Hesperidin pertama kali diisolasi pada tahun 1828 oleh seorang ahli kimia asal Prancis, yakni M. Lebreton dari lapisan dalam putih kulit buah citrus (mesokarp, albedo).[2][3] Hesperidin diyakini berperan dalam pertahanan tumbuhan.

Sumber

Kandungan dalam Tumbuhan Famili Rutaceae

Kromatogram ultraviolet 280 nm setelah pemisahan dengan kromatografi cair kinerja tinggi dari sari buah jeruk komersial. Hesperidin mencapai puncaknya pada menit ke-16,44.

Kandungan dalam Tumbuhan Famili Lamiaceae

pepermin juga diketahui mengandung hesperidin.[7]

Kandungan dalam Makanan

Perkiraan kandungan hesperidin per 100 ml atau 100 g dalam makanan[8]

  • 481 mg pada pepermin kering
  • 44 mg pada sari jeruk darah murni
  • 26 mg pada sari jeruk murni
  • 18 mg pada sari lemon murni
  • 14 mg pada sari limau murni
  • 1 mg pada sari jeruk limau gedang murni

Metabolisme

Hesperidin 6-O-α-l-ramnosil-β-d-glukosidase, enzim yang menggunakan hesperidin dan air untuk menghasilkan hesperetin dan rutinosa, ditemukan pada spesies Ascomycota.[9]

Penelitian

Sebagai flavanon yang ditemukan dalam kulit buah citrus (seperti jeruk atau lemon), hesperidin sedang dalam penelitian pendahuluan untuk mengetahui kemungkinan sifat biologisnya secara in vivo. Sebuah tinjauan tidak menemukan bukti bahwa hesperidin memengaruhi kadar lipid darah atau tekanan darah tinggi.[10] Tinjauan lain menemukan bahwa hesperidin dapat meningkatkan fungsi endotelium pada manusia, namun hasil keseluruhannya tidak meyakinkan.[11]

Biosintesis

Chemical drawing scheme depicting the successive chemoenzymatic transformations from L-phenylalanine to arrive at hesperidin.
Biosintesis hesperidin berlangsung dari l-fenilalanin dalam sembilan langkah.

Biosintesis hesperidin berasal dari jalur fenilpropanoid, di mana asam amino alami l-fenilalanin mengalami deaminasi oleh fenilalanin amonia lyase untuk menghasilkan (E)-sinamat.[12] Monokarboksilat yang dihasilkan mengalami oksidasi oleh sinamat 4-hidroksilase menghasilkan (E)-4-kumarat,[13] yang diubah menjadi (E)-4-kumaroil-KoA oleh ligase 4-kumarat-KoA.[14] (E)-4-coumaroyl-CoA kemudian dikenai sintase poliketida sintase naringenin chalcone tipe III, menjalani reaksi kondensasi berturut-turut dan akhirnya kondensasi Claisen yang menutup cincin untuk menghasilkan naringenin chalcone.[15] Kalkon yang sesuai mengalami isomerisasi oleh isomerase kalkon menghasilkan (2S)-naringenin,[16] yang dioksidasi menjadi (2S)-eriodictyol oleh flavonoid 3′-hidroksilase.[17] Setelah O-metilasi oleh caffeoyl-CoA O-methyltransferase,[18] produk hesperitin mengalami glikosilasi oleh flavanon 7-O-glukosiltransferase untuk menghasilkan hesperitin-7-O-β-d-glukosida.[19] Akhirnya, gugus rhamnosil dimasukkan ke produk monoglikosilasi oleh 1,2-rhamnosiltransferase, membentuk hesperidin.[20]

Referensi

  1. ^ Dakshini KM (August 1991). "Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed, Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae)". Journal of Chemical Ecology. 17 (8): 1585–1591. Bibcode:1991JCEco..17.1585I. doi:10.1007/BF00984690. PMID 24257882. 
  2. ^ Lebreton, M (1828). "Sur la matière cristalline des orangettes, et analyse de ces fruits non encore developpés, famille des Hesperidées". Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories. 14: 377. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-10-20. Diakses tanggal 2016-10-30. 
  3. ^ "Metabocard for Hesperidin (HMDB03265)". Human Metabolome Database, The Metabolomics Innovation Centre, Genome Canada. 11 February 2016. Diarsipkan dari versi asli tanggal 30 October 2016. Diakses tanggal 30 October 2016. 
  4. ^ "Citrus aurantium L". Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. 6 Oct 2014. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2004-11-10. 
  5. ^ Tringali C, Spatafora C, Calì V, Simmonds MS (June 2001). "Antifeedant constituents from Fagara macrophylla". Fitoterapia. 72 (5): 538–543. doi:10.1016/S0367-326X(01)00265-9. PMID 11429249. 
  6. ^ a b Peterson JJ, Beecher GR, Bhagwat SA, Dwyer JT, Gebhardt SE, Haytowitz DB, Holden JM (2006). "Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature" (PDF). Journal of Food Composition and Analysis. 19 (Supplement): S74–S80. doi:10.1016/j.jfca.2005.12.009. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2013-04-02. Diakses tanggal 2014-01-24. 
  7. ^ Dolzhenko Y, Bertea CM, Occhipinti A, Bossi S, Maffei ME (August 2010). "UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.)". Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 100 (2): 67–75. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003. hdl:2318/77560 alt=Dapat diakses gratis. PMID 20627615. 
  8. ^ "Foods in which hesperidin is found". Phenol-Explorer database, version 3.6. Diarsipkan dari versi asli tanggal 16 March 2017. Diakses tanggal 15 March 2017. 
  9. ^ Mazzaferro L, Piñuel L, Minig M, Breccia JD (May 2010). "Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria". Archives of Microbiology. 192 (5): 383–393. Bibcode:2010ArMic.192..383M. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. hdl:11336/81705 alt=Dapat diakses gratis. PMID 20358178. 
  10. ^ Mohammadi M, Ramezani-Jolfaie N, Lorzadeh E, Khoshbakht Y, Salehi-Abargouei A (March 2019). "Hesperidin, a major flavonoid in orange juice, might not affect lipid profile and blood pressure: A systematic review and meta-analysis of randomized controlled clinical trials". Phytotherapy Research. 33 (3): 534–545. doi:10.1002/ptr.6264. PMID 30632207. 
  11. ^ Pla-Pagà L, Companys J, Calderón-Pérez L, Llauradó E, Solà R, Valls RM, Pedret A (December 2019). "Effects of hesperidin consumption on cardiovascular risk biomarkers: a systematic review of animal studies and human randomized clinical trials". Nutrition Reviews. 77 (12): 845–864. doi:10.1093/nutrit/nuz036 alt=Dapat diakses gratis. PMID 31271436. 
  12. ^ Wanner LA, Li G, Ware D, Somssich IE, Davis KR (January 1995). "The phenylalanine ammonia-lyase gene family in Arabidopsis thaliana". Plant Molecular Biology. 27 (2): 327–338. doi:10.1007/BF00020187. PMID 7888622. 
  13. ^ Mizutani M, Ohta D, Sato R (March 1997). "Isolation of a cDNA and a genomic clone encoding cinnamate 4-hydroxylase from Arabidopsis and its expression manner in planta". Plant Physiology. 113 (3): 755–763. doi:10.1104/pp.113.3.755. PMC 158193 alt=Dapat diakses gratis. PMID 9085571. 
  14. ^ Costa MA, Bedgar DL, Moinuddin SG, Kim KW, Cardenas CL, Cochrane FC, Shockey JM, Helms GL, Amakura Y, Takahashi H, Milhollan JK, Davin LB, Browse J, Lewis NG (September 2005). "Characterization in vitro and in vivo of the putative multigene 4-coumarate:CoA ligase network in Arabidopsis: syringyl lignin and sinapate/sinapyl alcohol derivative formation". Phytochemistry. 66 (17): 2072–2091. Bibcode:2005PChem..66.2072C. doi:10.1016/j.phytochem.2005.06.022. PMID 16099486. 
  15. ^ Leyva A, Jarillo JA, Salinas J, Martinez-Zapater JM (May 1995). "Low Temperature Induces the Accumulation of Phenylalanine Ammonia-Lyase and Chalcone Synthase mRNAs of Arabidopsis thaliana in a Light-Dependent Manner". Plant Physiology. 108 (1): 39–46. doi:10.1104/pp.108.1.39. PMC 157303 alt=Dapat diakses gratis. PMID 12228452. 
  16. ^ Jez JM, Noel JP (January 2002). "Reaction mechanism of chalcone isomerase. pH dependence, diffusion control, and product binding differences". The Journal of Biological Chemistry. 277 (2): 1361–1369. doi:10.1074/jbc.m109224200 alt=Dapat diakses gratis. PMID 11698411. 
  17. ^ Schoenbohm C, Martens S, Eder C, Forkmann G, Weisshaar B (August 2000). "Identification of the Arabidopsis thaliana flavonoid 3′-hydroxylase gene and functional expression of the encoded P450 enzyme". Biological Chemistry. 381 (8): 749–753. doi:10.1515/BC.2000.095. PMID 11030432. 
  18. ^ Lin Y, Sun X, Yuan Q, Yan Y (July 2013). "Combinatorial biosynthesis of plant-specific coumarins in bacteria". Metabolic Engineering. 18: 69–77. doi:10.1016/j.ymben.2013.04.004. PMID 23644174. 
  19. ^ Durren RL, McIntosh CA (November 1999). "Flavanone-7-O-glucosyltransferase activity from Petunia hybrida". Phytochemistry. 52 (5): 793–798. Bibcode:1999PChem..52..793D. doi:10.1016/S0031-9422(99)00307-6. PMID 10626374. 
  20. ^ Bar-Peled M, Lewinsohn E, Fluhr R, Gressel J (November 1991). "UDP-rhamnose:flavanone-7-O-glucoside-2″-O-rhamnosyltransferase". The Journal of Biological Chemistry. 266 (31): 20953–20959. doi:10.1016/s0021-9258(18)54803-1 alt=Dapat diakses gratis. PMID 1939145. 

Pranala Luar

Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hesperidin&oldid=25541362"