Tioasetal

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jump to navigation Jump to search
Struktur umum tioasetal.
Struktur umum ditioasetal.

Tiosetal adalah analog sulfur asetal. Ia dibuat dengan cara yang mirip dengan pembuatan asetal, yaitu dengan mereaksikan tiol dengan aldehida:

RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR

Ditioasetal juga dibuat dengan cara yang hampir sama:

RSH + R'CH(OH)SR → R'CH(SR)2 + H2O

Reaksi seperti ini umumnya menggunakan katalis asam Lewis ataupun asam Brønsted.

Ditioasetal yang dihasilkan dari aldehida dan 1,2-etanaditiol sangatlah berguna dalam sintesis organik:

C2H4(SH)2 + R'CHO → R'CHS2C2H4 + H2O

Manakala karbon karbonil aldehida adalah bersifat elektrofil, turunan deprotonasi ditioasetal memiliki pusat karbon nukleofilik:

R'CHS2C2H4 + R2NLi → R'CLiS2C2H4 + R2NH

Reaktivitas seperti ini sering dipakai pada senyawa 1,3-ditiolana. Inversi polaritas antara R'(H)Cδ+Oδ- dan R'CLi(SR)2 dirujuk sebagai umpolung.

Lihat pula[sunting | sunting sumber]