Takrolimus

Takrolimus
Data klinis
Nama dagang	Prograf, dll
Nama lain	FK-506, fujimisin
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601117
License data	US DailyMed: Tacrolimus;
Kategori; kehamilan	AU: C ;
Rute; pemberian	Topikal, oral, intravena
Kode ATC	D11AH01 (WHO) ; L04AD02;
Status hukum
Status hukum	CA: ℞-only ; US: ℞-only ; EU: Rx-only ; ℞ (Hanya resep);
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	24% (5–67%), lebih sedikit setelah makan makanan kaya lemak
Pengikatan protein	≥98,8%
Metabolisme	Hati (CYP3A4, CYP3A5)
Waktu paruh eliminasi	11,3 jam untuk pasien transplantasi (kisaran 3,5–40,6 jam)
Ekskresi	Sebagian besar feses
Pengenal
	Nama IUPAC (3S,4R,5S,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R,26aS)-8-alil-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-heksadekahidro-5,19-dihidroksi-3-{(E)-2-[(1R,3R,4R)-4-hidroksi-3-metilsikloheksil]-1-metilvinil}-14,16-dimetoksi-4,10,12,18-tetrametil-15,19-epoksi-3H-pirido[2,1-c] [1,4]oksaazasiklotrikosana-1,7,20,21(4H,23H)-tetrona;
Nomor CAS	104987-11-3 ;
PubChem CID	445643;
DrugBank	DB00864 ;
ChemSpider	393220 ;
UNII	Y5L2157C4J;
KEGG	D08556 ; D00107 ;
ChEBI	CHEBI:61049;
ChEMBL	ChEMBL269732 ;
Ligan PDB	FK5 (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5046354 ;
ECHA InfoCard	100.155.367
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C44H69NO12
Massa molar	804,03 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES C=CC[C@@H]1/C=C(\C)C[C@H](C)C[C@H](OC)[C@H]2O[C@@](O)(C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O[C@H](/C(C)=C/[C@@H]3CC[C@@H](O)[C@H](OC)C3)[C@H](C)[C@@H](O)CC1=O)[C@H](C)C[C@@H]2OC;
	InChI InChI=1S/C44H69NO12/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22-28(5)44(52,57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31)48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47,52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3/b25-19+,27-21+/t26-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+/m0/s1 ; Key:QJJXYPPXXYFBGM-LFZNUXCKSA-N ;
	(what is this?) (verify)

Takrolimus adalah obat imunosupresan. Obat ini digunakan untuk menurunkan risiko penolakan organ setelah transplantasi organ alogenik, risiko penolakan organ sedang. Takrolimus juga dijual sebagai obat topikal untuk mengobati penyakit yang dimediasi sel T, seperti eksim dan psoriasis. Misalnya, obat ini diresepkan untuk uveitis refrakter parah setelah transplantasi sumsum tulang, eksaserbasi penyakit perubahan minimal, penyakit Kimura, dan vitiligo. Obat ini dapat digunakan untuk mengobati sindrom mata kering pada kucing dan anjing.^[6]^[7]

Takrolimus menghambat kalsineurin, yang terlibat dalam produksi interleukin-2, molekul yang mendorong perkembangan dan proliferasi sel T, sebagai bagian dari respons imun yang dipelajari (atau adaptif) tubuh.

Secara kimia, obat ini adalah makrolida lakton^[8] yang pertama kali ditemukan pada tahun 1987, dari kaldu fermentasi sampel tanah Jepang yang mengandung bakteri Streptomyces tsukubensis. Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.^[9]

Referensi

↑ "Tacrolimus Use During Pregnancy". Drugs.com. 3 October 2019. Diakses tanggal 29 April 2020.
↑ "Drug and medical device highlights 2019: Helping you maintain and improve your health". Health Canada. 18 November 2020. Diakses tanggal 28 March 2024.
↑ "Prograf- tacrolimus capsule, gelatin coated Prograf- tacrolimus injection, solution Prograf- tacrolimus granule, for suspension". DailyMed. Diakses tanggal 16 July 2021.
↑ "Advagraf EPAR". European Medicines Agency. 17 September 2018. Diakses tanggal 16 July 2021.
↑ "Protopic EPAR". European Medicines Agency. 17 September 2018. Diakses tanggal 16 July 2021.
↑ Berdoulay A, English RV, Nadelstein B (2005). "Effect of topical 0.02% tacrolimus aqueous suspension on tear production in dogs with keratoconjunctivitis sicca". Veterinary Ophthalmology. 8 (4): 225–232. doi:10.1111/j.1463-5224.2005.00390.x. PMID 16008701.
↑ "Tacrolimus for Dogs and Cats".
↑ Baldo A, Cafiero M, Di Caterino P, Di Costanzo L (January 2009). "Tacrolimus ointment in the management of atopic dermatitis". Clinical, Cosmetic and Investigational Dermatology. 2: 1–7. doi:10.2147/ccid.s3378. PMC 3047924. PMID 21436963.
↑ World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.

Pranala luar

Prograf prescribing information at Fujisawa
Tacrolimus (Protopic Cream) FDA advisory page (for eczema treatment)
Pimecrolimus (Elidel Cream) FDA adivisory page (for eczema treatment)
Offers more information on possible cancer risks of Protopic (Tacrolimus) Diarsipkan 2011-01-28 di Wayback Machine.
Tacrolimus (FK506) Diarsipkan 2007-07-28 di Wayback Machine.product page from Fermentek

Artikel bertopik farmasi ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

Artikel bertopik kedokteran atau medis ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[Drugs.com_pregnancy-1] "Tacrolimus Use During Pregnancy". Drugs.com. 3 October 2019. Diakses tanggal 29 April 2020.

[2] "Drug and medical device highlights 2019: Helping you maintain and improve your health". Health Canada. 18 November 2020. Diakses tanggal 28 March 2024.

[Prograf_FDA_label-3] "Prograf- tacrolimus capsule, gelatin coated Prograf- tacrolimus injection, solution Prograf- tacrolimus granule, for suspension". DailyMed. Diakses tanggal 16 July 2021.

[4] "Advagraf EPAR". European Medicines Agency. 17 September 2018. Diakses tanggal 16 July 2021.

[5] "Protopic EPAR". European Medicines Agency. 17 September 2018. Diakses tanggal 16 July 2021.

[6] Berdoulay A, English RV, Nadelstein B (2005). "Effect of topical 0.02% tacrolimus aqueous suspension on tear production in dogs with keratoconjunctivitis sicca". Veterinary Ophthalmology. 8 (4): 225–232. doi:10.1111/j.1463-5224.2005.00390.x. PMID 16008701.

[7] "Tacrolimus for Dogs and Cats".

[8] Baldo A, Cafiero M, Di Caterino P, Di Costanzo L (January 2009). "Tacrolimus ointment in the management of atopic dermatitis". Clinical, Cosmetic and Investigational Dermatology. 2: 1–7. doi:10.2147/ccid.s3378. PMC 3047924. PMID 21436963.

[WHO23rd-9] World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]