Chilwell begabung dengan akademi Leicester City pada 2009 saat berusia 12 tahun. Ia meraih penghargaan Pemain Akademi Terbaik Tahunan pada akhir musim 2014–15.
S. Plaine
Pada 26 Agustus 2020, Chilwell bergabung ke Chelsea dengan nilai transfer sekitar £45 juta. Ia menandatangani kontrak berdurasi lima tahun.
