Lompat ke isi

Skopolamina

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
(Dialihkan dari Hiosin hidrobromida)
"Hiosin" beralih ke halaman ini. Untuk penggunaan lain, lihat Hiosin (disambiguasi).
"Devil's Breath" beralih ke halaman ini. Untuk novel bernama serupa, lihat The Devil's Breath.
Skopolamina
Data klinis
Nama dagangTransderm Scop, lainnya
Nama lainHyoscine,[1] Devil's Breath
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682509
License data
Kategori
kehamilan
    Rute
    pemberian    		melalui mulut, transdermal, oftalmik, subkutan, intravena, sublingual, rektal, bukal, transmukosal, intramuskular
    Kelas obat
    Kode ATC
    Status hukum
    Status hukum
    Data farmakokinetika
    Bioavailabilitas20-40%[7]
    MetabolismeHati (CYP3A4)[8]
    Waktu paruh eliminasi5 jam[7]
    EkskresiGinjal
    Pengenal
    • Asam (–)-(S)-3-hidroksi-2-fenilpropanoat (1R,2R,4S,5S,7α,9S)-9-metil-3-oksa-9-azatrisiklo[3.3.1.02,4]non-7-il ester
    Nomor CAS
    PubChem CID
    IUPHAR/BPS
    DrugBank
    ChemSpider
    UNII
    KEGG
    ChEBI
    ChEMBL
    Ligan PDB
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.000.083 Sunting di Wikidata
    Data sifat kimia dan fisik
    RumusC17H21NO4
    Massa molar303,36 g·mol−1
    Model 3D (JSmol)
    • OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@H]3N(C)[C@@H](C2)[C@@H]4O[C@H]34
    • InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1 checkY
    • Key:STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N checkY
     ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

    Skopolamina, dikenal pula sebagai hiosin,[9] atau Devil's Breath,[10] adalah obat yang digunakan untuk mabuk gerak[11] serta mual dan muntah pascaoperasi.[12][1] Obat ini juga kadang digunakan sebelum operasi untuk mengurangi produksi air liur.[1] Bila digunakan melalui injeksi, efeknya mulai dirasakan sekitar 20 menit dan bertahan hingga 8 jam.[1] Obat ini juga dapat digunakan secara oral maupun sebagai plester transdermal karena telah lama diketahui memiliki bioavailabilitas transdermal.[1][13]

    Skopolamina termasuk dalam keluarga obat antimuntah dan bekerja dengan memblokir beberapa efek asetilkolina di dalam sistem saraf.[1]

    Rute pemberian

    [sunting | sunting sumber]

    Skopolamina dapat diberikan melalui mulut, secara subkutan, melalui mata, dan secara intravena, serta melalui plester transdermal.[14]

    Kimia

    [sunting | sunting sumber]

    Biosintesis pada tumbuhan

    [sunting | sunting sumber]

    Skopolamina termasuk di antara metabolit sekunder pada tumbuhan dari famili Solanaceae (nightshade), termasuk Hyoscyamus niger, kecubung pendek (Datura), terompet malaikat (Brugmansia), Belladonna, mandrake (Mandragora officinarum), dan kayu gabus (Duboisia).[15][16]

    Biosintesis skopolamina dimulai dengan dekarboksilasi L-ornitin menjadi putresin oleh ornitin dekarboksilase. Putresin kemudian mengalami metilasi menjadi N-metilputresin oleh putresin N-metiltransferase.[17]

    Sebuah putresin oksidase yang secara spesifik mengenali putresin termetilasi mengatalisis deaminasi senyawa ini menjadi 4-metilaminobutanal, yang kemudian mengalami pembentukan cincin secara spontan menjadi kation N-metil-pirolium. Pada langkah berikutnya, kation pirolium berkondensasi dengan asam asetoasetat menghasilkan higrina. Tidak ada aktivitas enzimatik yang dapat dibuktikan mengatalisis reaksi ini. Higrina selanjutnya mengalami penataan ulang menjadi tropinon.[17]

    Selanjutnya, tropinon reduktase I mengonversi tropinon menjadi tropin, yang kemudian berkondensasi dengan fenillaktat yang berasal dari fenilalanina membentuk litorin. Sebuah sitokrom P450 yang diklasifikasikan sebagai Cyp80F1[18] teroksidasi dan menataulang litorin menjadi hiosiamin aldehida. Pada tahap akhir, hiosiamin mengalami epoksidasi yang dikatalisis oleh 6β-hidroksihiosiamin epoksidase yielding scopolamine.[17]

    Manfaat

    [sunting | sunting sumber]

    Skopolamina memiliki sejumlah kegunaan resmi dalam dunia kedokteran modern, di mana obat ini digunakan dalam bentuk terisolasi dan pada dosis rendah untuk mengobati:[19][20]

    Obat ini kadang digunakan sebagai pramedikasi, terutama untuk mengurangi sekresi saluran pernapasan pada operasi, paling umum diberikan melalui injeksi.[19][20]

    Efek samping umum termasuk rasa mengantuk, penglihatan kabur, pupil melebar, dan mulut kering.[1] Obat ini tidak direkomendasikan untuk orang dengan glaukoma sudut tertutup atau sumbatan usus.[1]

    Keamanan penggunaannya selama kehamilan masih belum jelas, dan penggunaan saat menyusui masih mendapat peringatan dari tenaga kesehatan serta produsen obat.[25]

    Efek samping

    [sunting | sunting sumber]

    Kejadian efek samping yang umum ditemukan antara lain:[6][26][27][28]

    Efek samping tidak umum (insidensi 0,1–1%) meliputi:

    Efek samping jarang (insidensi <0,1%) meliputi:

    Efek samping dengan frekuensi tidak diketahui meliputi:

    Lihat pula

    [sunting | sunting sumber]

    Referensi

    [sunting | sunting sumber]
    1. 1 2 3 4 5 6 7 8 "Scopolamine". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 7 Oktober 2016. Diakses tanggal 8 Desember 2016.
    2. ↑ "Scopolamine Use During Pregnancy". Drugs.com. 6 September 2023. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 21 December 2016. Diakses tanggal 21 June 2024.
    3. ↑ "Poisons Standard October 2020". Federal Register of Legislation. 30 September 2020. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 25 January 2021. Diakses tanggal 23 October 2020.
    4. ↑ "Hyoscine 400 micrograms/ml Solution for Injection". (emc). 18 September 2017. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 8 November 2023. Diakses tanggal 21 Juni 2024.
    5. ↑ "Kwells 300 microgram tablets Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 2 September 2020. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2 Maret 2024. Diakses tanggal 21 Juni 2024.
    6. 1 2 "Transderm Scop - scopolamine patch, extended-release". DailyMed. 14 Maret 2024. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 30 November 2023. Diakses tanggal 21 June 2024.
    7. 1 2 Putcha L, Cintrón NM, Tsui J, Vanderploeg JM, Kramer WG (Juni 1989). "Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects". Pharmaceutical Research. 06 (6): 481–485. doi:10.1023/A:1015916423156. PMID 2762223. S2CID 27507555.
    8. ↑ Renner UD, Oertel R, Kirch W (October 2005). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics in clinical use of scopolamine". Therapeutic Drug Monitoring. 27 (5): 655–665. doi:10.1097/01.ftd.0000168293.48226.57. PMID 16175141. S2CID 32720769.
    9. ↑ Juo PS (2001). Concise Dictionary of Biomedicine and Molecular Biology (Edisi ke-2). Hoboken: CRC Press. hlm. 570. ISBN 978-1-4200-4130-9. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 September 2017.
    10. ↑ Duffy R (23 July 2007). "Colombian Devil's Breath". Vice. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 18 April 2022. Diakses tanggal 3 Februari 2022.
    11. ↑ "About hyoscine hydrobromide". nhs.uk. 24 Oktober 2022. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 14 Maret 2023. Diakses tanggal 14 Maret 2023.
    12. ↑ Osbourn AE, Lanzotti V (2009). Plant-derived Natural Products: Synthesis, Function, and Application. Springer Science & Business Media. hlm. 5. ISBN 978-0-387-85498-4. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 September 2017.
    13. ↑ Sollmann T (1957). A Manual of Pharmacology and Its Applications to Therapeutics and Toxicology (Edisi ke-8). Philadelphia and London: W.B. Saunders.
    14. ↑ White PF, Tang J, Song D, Coleman JE, Wender RH, Ogunnaike B, Sloninsky A, Kapu R, Shah M, Webb T (January 2007). "Transdermal scopolamine: an alternative to ondansetron and droperidol for the prevention of postoperative and postdischarge emetic symptoms". Anesthesia and Analgesia. 104 (1): 92–96. doi:10.1213/01.ane.0000250364.91567.72. PMID 17179250. S2CID 44784425.
    15. ↑ Muranaka T, Ohkawa H, Yamada Y (1993). "Continuous Production of Scopolamine by a Culture of Duboisia leichhardtii Hairy Root Clone in a Bioreactor System". Applied Microbiology and Biotechnology. 40 (2–3): 219–223. doi:10.1007/BF00170370. S2CID 45125074.
    16. ↑ The Chambers Dictionary. Allied Publishers. 1998. hlm. 788, 1480. ISBN 978-81-86062-25-8.
    17. 1 2 3 Ziegler J, Facchini PJ (2008). "Alkaloid biosynthesis: metabolism and trafficking". Annual Review of Plant Biology. 59 (1): 735–769. Bibcode:2008AnRPB..59..735Z. doi:10.1146/annurev.arplant.59.032607.092730. PMID 18251710.
    18. ↑ Li R, Reed DW, Liu E, Nowak J, Pelcher LE, Page JE, Covello PS (May 2006). "Functional genomic analysis of alkaloid biosynthesis in Hyoscyamus niger reveals a cytochrome P450 involved in littorine rearrangement". Chemistry & Biology. 13 (5): 513–520. doi:10.1016/j.chembiol.2006.03.005. PMID 16720272.
    19. 1 2 Joint Formulary Committee (2013). British National Formulary (BNF) (Edisi 65). London, UK: Pharmaceutical Press. hlm. [https://archive.org/details/bnf65britishnati0000unse/page/49 49, 266, 822, 823]. ISBN 978-0-85711-084-8.
    20. 1 2 Rossi S, ed. (2013). Australian Medicines Handbook (Edisi 2013). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3.
    21. ↑ Bitterman N, Eilender E, Melamed Y (Mei 1991). "Hyperbaric oxygen and scopolamine". Undersea Biomedical Research. 18 (3): 167–174. PMID 1853467. Diarsipkan dari versi asli pada 20 Agustus 2008. Diakses tanggal 13 Agustus 2008.
    22. ↑ Williams TH, Wilkinson AR, Davis FM, Frampton CM (Maret 1988). "Effects of transcutaneous scopolamine and depth on diver performance". Undersea Biomedical Research. 15 (2): 89–98. PMID 3363755. Diarsipkan dari versi asli pada 20 Agustus 2008.
    23. ↑ "Motion Sickness". Divers Alert Network. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 6 November 2022. Diakses tanggal 6 November 2022.
    24. ↑ "scopolamine solution - ophthalmic, Isopto". MedicineNet.com. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 31 March 2019. Diakses tanggal 12 Februari 2019.
    25. ↑ Briggs GG, Freeman RK, Yaffe SJ (1994). "Scopolamine". Drugs in Pregnancy and Lactation. Baltimore, Maryland: Williams and Wilkins. hlm. 777–778. ISBN 978-0-683-01060-2.
    26. ↑ "DBL HYOSCINE INJECTION BP". TGA eBusiness Services. Hospira Australia Pty Ltd. 30 January 2012. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 30 March 2017. Diakses tanggal 22 October 2013.
    27. ↑ "Buscopan Tablets - Summary of Product Characteristics (SPC)". electronic Medicines Compendium. Boehringer Ingelheim Limited. 11 September 2013. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 23 October 2013. Diakses tanggal 22 October 2013. ;
    28. ↑ "Kwells 300 microgram tablets - Summary of Product Characteristics". electronic Medicines Compendium. Bayer plc. 7 January 2008. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 23 October 2013. Diakses tanggal 22 October 2013.

    Pranala luar

    [sunting | sunting sumber]
    Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Skopolamina&oldid=29345925"