Hidrokarbon aromatik polisiklik

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Lompat ke: navigasi, cari

PAH adalah senyawa organik yang tersebar luas di alam, bentuknya terdiri dari beberapa rantai siklik aromatik dan bersifat hidrofobik. Hidrokarbon polisiklik aromatic tertentu ada yang bersifat karsinogenik, artinya ada yang bersifat kanker. Senyawa ini dapat menghasilkan tumor pada tikus dalam waktu yang sangat singkat meskipun hanya sedikit yang dioleskan pada kulitnya. Hidrokarbon karsinogenik ini tidak hanya terdapat pada tar batu bara, melainkan juga pada jelaga dan asap tembakau dan dapat terbentuk dalam daging baker. Efek biologisnya telah diketahui sejak lama, yaitu sejak 1775, ketika jelaga didefinisikan sebagai penyebab kanker zakar para pembersih cerobong. Kejadian kanker bibir dan jantung juga dijumpai pada pengisap rokok.

Cara karsinogen ini menyebabkan kanker sekarang sudah mulai terungkap. Untuk mengeliminasi hidrokarbon, tubuh mengoksidasinya agar lebih larut dalam air, sehingga lebih mudah diekskresikan. Produk oksidasi metabolik tampaknya merupakan penyebab utama kanker. Contohnya, salah satu karsinogen yang paling kuat dari jenis ini adalah benzo[a]pirena. Oksidasi enzimatik mengonversinya menjadi diol-epoksida seperti ditunjukkan pada gambar di bawah.

Diol-epoksida ini kemudian bereaksi dengan DNA sel, menyebabkan mutasi yang akhirnya mencegah sel bereproduksi secara normal.

Benzena sangat beracun (toksik) bagi manusia dan dapat menyebabkan kerusakan hati yang parah, tetapi toluena, meskipun bukannya tidak berbahaya, jauh kurang beracun. Bagimana mungkin dua senyawa yang serupa ini berperilaku berbeda? Untuk mengeliminasi benzena dari tubuh, cinci aromatik harus di oksidasi, dan intermediet dari oksidasi ini yang bersifat merusak. Namun rantai samping metil dari toluena dapat dioksidasi menghasilkan asam benzoat, yang dapat diekskresikan. Intermediet dalam proses ini tidak dapat menimbulkan masalah kesehatan.

Walaupun beberapa zat kimia dapat menyebabkan kanker, zat lainnya dapat mengubah atau menyembuhkannya. Banyak zat yang dapat mencegah pertumbuhan kanker, dan pengkajian kemoterapi kanker telah banyak sumbangnya terhadap kesehatan manusia.