Asam klorogenat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari
Asam klorogenat
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS [327-97-9]
Nomor RTECS GU8480000
SMILES O[C@@H]2[C@H](O)C[C@]
(O)(C[C@H]2OC(=O)\C=C/
c1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O
Sifat
Rumus molekul C16H18O9
Massa molar 354.31 g/mol
Densitas 1.28 g/cm3
Titik lebur

207 - 209 °C

Bahaya
MSDS External MSDS
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
 
Frasa-R -
Frasa-S S24, S25, S28, S37, S45
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Asam klorogenat adalah senyawa golongan fenilpropanoid yang tersebar luas di berbagai bagian dari banyak tumbuhan dan biasanya terdapat dalam jumlah yang mudah dilacak. [1] Dalam biji kopi, konsentrasi asam klorogenat sangat tinggi, dan kandungan asam klorogenat yang mudah larut dalam kopi kering dapat mencapai 12 persen berdasarkan bobot.[1] Asam klorogenat tidak terlalu beracun bagi manusia. Asam ini terbentuk dalam jumlah yang realtif banyak pada umbi kentang.[1] Oksidasi dari asam klorogenat yang diikuti oleh polimerisasi (gabungan dari monomer-monomer) menyebabkan pembentukan quinon yang menyebabkan warna coklat pada umbi yang baru terpotong.[1] Reaksi ini tergantung pada enzim polifenol oksidase dengan kofaktor tembaga dan O2 sebagai donor elektron.[1]

Biosintesis[sunting | sunting sumber]

Biosintesis atau pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, dan flavonoid.[2] Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.[1] Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O2 dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).[1] Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.[1] Penambahan gugus metil (-CH3) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.[1] Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat. [1]

Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya

Fungsi[sunting | sunting sumber]

Quinon yang terbentuk oleh karena asam klorogenat memiliki aktivitas fungistatis (menghambat namun tidak membunuh fungi) yang kuat sehingga membantu daya tahan tanaman terhadap penyakit yang disebabkan oleh fungi.[1]

Lihat Pula[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ a b c d e f g h i j k Salisbury FB, Ross CW. 1995. Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5
  2. ^ (Inggris)Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 12-14. ISBN-13: 978-1-4051-2509-3