Akrolein

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari
Akrolein
Gambar
Gambar
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS [107-02-8]
PubChem 7847
SMILES O=C\C=C
InChI 1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
Sifat
Rumus kimia C3H4O
Massa molar 56.06 g mol−1
Penampilan Colorless to yellow liquid.
Irritating o`dor.
Titik lebur

-88 °C (-126 °F)

Titik didih

53 °C (127 °F)

Kelarutan dalam air Appreciable (> 10%)
Bahaya
MSDS JT Baker MSDS
Bahaya utama Highly poisonous. Causes severe irritation to exposed membranes. Extremely flammable liquid and vapor.
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
3
 
Titik nyala -26 °C
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Akrolein atau 2-propenal (bahasa Inggris: Acrolein, Acraldehyde, Acrylic Aldehyde, Allyl Aldehyde, Ethylene Aldehyde) merupakan senyawa aldehid tak jenuh yang paling sederhana. Akrolein banyak terdapat di dalam masakan sebagai produk dari reaksi dehidrasi dari karbohidrat, minyak nabati, lemak dan asam amino dengan pemanasan, tetapi paparan tertinggi akrolein pada manusia tercatat pada kebiasaan merokok.[1] Akrolein juga dihasilkan oleh lintasan metabolisme tubuh melalui lintasan degradasi treonina oleh enzim mieloperoksidase dan degradasi spermina dan spermidina oleh enzim oksidase amina pada masa peradangan atau stres oksidatif. Akrolein kemudian dicerna oleh GSH dan diekskresi ke dalam urin sebagai metabolit asam merkapturat.

Akrolein dapat membentuk Michael adduct dengan vitamin C bernama tricylcic ascorbyl-acrolein[2] yang menghambat aterogenesis dengan menghambat modifikasi apolipoprotein E dan VLDL oleh akrolein.[3]

Rujukan[sunting | sunting sumber]

  1. ^ (Inggris) "Acrolein, Sources, metabolism, and biomolecular interactions relevant to human health and disease". Department of Pharmaceutical Sciences, Linus Pauling Institute, Department of Chemistry, Oregon State University; Jan F. Stevens, dan Claudia S. Maier. Diakses 2010-12-07. 
  2. ^ (Inggris)"Ascorbic acid conjugates". Jan Frederik Stevens, John D. Sowell, Balz Frei. Diakses 2011-08-25. "The mechanism of acrolein ascorbylation was deduced from the crystal structure (FIG. 10) and is shown in Scheme 5. The reaction proceeds in a stereoselective manner and involves Michael addition and two subsequent intramolecular cyclization reactions to give the tricylcic ascorbyl-acrolein conjugate as a single enantiomer." 
  3. ^ (Inggris)"Effect of ascorbate on acrolein modification of very low density lipoprotein and uptake of oxidized apolipoprotein e by hepatocytes.". Department of Biochemistry and Biomolecular Recognition, Yamaguchi University School of Medicine; Arai H, Uchida K, Nakamura K. Diakses 2011-08-25.