Lihat sumber Reaksi Wittig

{{Reactionbox
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 342064940
| Reference =
| Type = Reaksi penggandengan
| NamedAfter = [[Georg Wittig]]
| Section3 = {{Reactionbox Identifiers
  | RSC_ontology_id_verified = rsccite
  | RSC_ontology_id = 0000015
  | OrganicChemistryNamed = wittig-reaction
  | MarchID = 16–44
  | MarchEdition = 6th
  | MarchPage =
 }}
| Section1 = {{Reactionbox Conditions
  | Solvent = biasanya [[THF]] atau [[dietil eter]]
 }}
| Reaction = {{Reactionbox Reaction
  | Reactant1 = [[aldehida]] atau [[keton]]
  | Reactant2 = trifenil fosfonium ilida
  | Product1 = [[alkena]]
  | Sideproduct1 = [[trifenilfosfina oksida]]
  }}
}}
'''Reaksi Wittig''' atau olefinasi Wittig adalah suatu [[reaksi kimia]] pada suatu [[aldehida]] atau [[keton]] dengan suatu trifenil [[#pereaksi Wittig|fosfonium ilida]] (terkadang disebut sebagai '''pereaksi Wittig''') untuk menghasilkan [[alkena]] dan [[trifenilfosfina oksida]].<ref>{{Cite journal
 | author = [[Georg Wittig]], [[Ulrich Schöllkopf]]
 | journal =[[Chemische Berichte]]
 | year = 1954
 | volume = 87
 | pages = 1318
 | title = Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I
 | doi = 10.1002/cber.19540870919
 | issue = 9 |language=de}}</ref><ref>{{Cite journal
 |author1=Georg Wittig |author2=Werner Haag | journal =[[Chemische Berichte]]
 | year = 1955
 | volume = 88
 | pages =  1654–1666
 | title = Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien II
 | doi = 10.1002/cber.19550881110
 | issue = 11 |language=de}}</ref>

[[Berkas:Wittig Reaktion.svg|500px|Reaksi Wittig]]

Reaksi Wittig ditemukan tahun 1954 oleh [[Georg Wittig]], yang karenanya ia diberikan [[Penghargaan Nobel dalam Kimia]] pada tahun 1979. Reaksi ini digunakan secara luas dalam [[sintesis organik]] dalam preparasi alkena.<ref>{{cite journal|author=Maercker, A. |title=The synthesis of olefins from alkylidene phosphoranes and carbonyl compounds |journal=Org. React.|year=1965 |volume=14 |pages=270–490 (Review) |language=en |doi= }}</ref><ref>{{cite book|first=W. |last=Carruthers |title=Some Modern Methods of Organic Synthesis |url=https://archive.org/details/somemodernmethod0000carr_e4j6 |publisher=Cambridge University Press |location=Cambridge, UK |year=1971 |pages=[https://archive.org/details/somemodernmethod0000carr_e4j6/page/81 81]–90 |isbn=0-521-31117-9 |language=en}}</ref><ref>{{Cite journal| author = R. W. Hoffmann | title = Wittig and His Accomplishments: Still Relevant Beyond His 100th Birthday | year = 2001 | journal = [[Angewandte Chemie International Edition]] | volume = 40 | issue = 8 | pages = 1411–1416 | doi = 10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1411::AID-ANIE1411>3.0.CO;2-U | pmid=11317288 |language=en}}</ref>

Reaksi Wittig umum digunakan untuk menggandengkan aldehida dan keton menjadi satu fosfin [[ilida]] tersubstitusi. Dengan ilida yang tak terstabilkan hal ini akan menghasilkan produk [[alkena|Z-alkena]] yang hampir eksklusif. Agar mendapat produk E-alkena, ilida terstabilisasi digunakan atau dapat pula menggunakan ilida tak terstabilkan dengan modifikasi Schlosser sehingga reaksi Wittig dapat dilakukan.

== Pereaksi Wittig ==

=== Preparasi fosforus ilida ===
Pereaksi Wittig biasanya disiapkan dari suatu garam fosfonium, yang pada gilirannya disiapkan oleh kuartenisasi [[trifenilfosfina]] dengan suatu [[alkil halida]]. Garam alkilfosfonium [[Deprotonasi|dideprotonasi]] dengan suatu [[basa]] kuat seperti ''n''-butillitium:
:[Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>R]X<sup>−</sup> + C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Li → Ph<sub>3</sub>P=CHR + LiX + C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>

Ilida paling sederhana adalah metilentrifenilfosforana (Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub>).<ref>{{OrgSynth|author=[[Georg Wittig|George Wittig]] U. Schoellkopf |year=1973|title=Methylenecyclohexane (describes Ph<sub>3</sub>PCH<sub>2</sub>|volume=|pages=|collvol=5|collvolpages= 751|prep=CV5P0751}}</ref> Ia juga merupakan prekursor untuk lebih mengelaborasi pereaksi Wittig. [[Alkilasi]] Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub> dengan suatu alkil [[halida]] primer R−CH<sub>2</sub>−X, menghasilkan garam fosfonium tersubstitusi:
:Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub> + RCH<sub>2</sub>X → Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>R X<sup>−</sup>
Garam tersebut dapat [[Deprotonasi|terdeprotonasi]] dengan cara biasa menghasilkan Ph<sub>3</sub>P=CH−CH<sub>2</sub>R.

=== Struktur ilida ===
[[Berkas:Ph3P=CH2-from-xtal-1989-3D-balls.png|jmpl|ka|Model bola-dan-pasak pada Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub>, dalam bentuk kristalnya]]
Pereaksi Wittig dapat dideskripsikan dalam bentuk '''fosforana''' (representasi paling dikenal) atau dalam bentuk '''ilida''':

[[Berkas:PhosphoraneVSylide.svg|300px]]

Bentuk ilida adalah kontributor yang signifikan, dan atom [[karbon]]nya bersifat [[nukleofil]]ik.

=== Reaktivitas ===
Fosforana sederhana bersifat reaktif, kebanyakan ter[[hidrolisis]] dan ter[[oksidasi]] dengan mudah. Karenanya, mereka disiapkan dengan teknik bebas-[[udara]]. Fosforana lebih stabil di udara ketika mereka mengandung gugus penarik elektron. Beberapa contohnya seperti Ph<sub>3</sub>P=CHCO<sub>2</sub>R dan Ph<sub>3</sub>P=CHPh. ilida ini cukup stabil untuk dijual secara komersial <ref>http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/c5106?lang=en&region=IN</ref>
[[Berkas:Stabilized phosphorane.png|300px|kiri]]{{Clear}}
Dari garam fosfonium, pereaksi ini terbentuk lebih mudah, hanya membutuhkan NaOH, dan mereka biasanya lebih stabil di udara. Ilida ini kurang reaktif dibandingkan ilida sederhana, dan sehingga mereka biasanya gagal untuk bereaksi dengan [[keton]], yang memerlukan penggunaan [[reaksi Horner–Wadsworth–Emmons]] sebagai alternatifnya. Mereka biasanya memberikan produk E-alkena ketika bereaksi, dibandingkan dengan Z-alkena yang biasanya.

== Referensi ==
{{Reflist}}

== Pranala luar ==
* Reaksi Wittig dalam [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 10, hlm.&nbsp;703 (2004); Vol. 75, hlm.&nbsp;153 (1998). ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=v75p0153 Artikel])
* Reaksi Wittig dalam [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, hlm.&nbsp;361 (1973); Vol. 45, hlm.&nbsp;33 (1965). ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0361 Artikel])

{{Authority control}}

{{DEFAULTSORT:Wittig Reaction}}
[[Kategori:Reaksi organik]]
[[Kategori:Reaksi nama]]