Silil enol eter

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari
Struktur umum silil enol eter

Silil enol eter dalam kimia organik adalah sebuah kelas senyawa organik yang memiliki gugus fungsi enolat yang berikatan melalui oksigen terminusnya dengan gugus organosilikon.

Silil enol eter merupakan zat antara yang penting dalam sintesis organik.

Sintesis organik[sunting | sunting sumber]

Reaksi organik[sunting | sunting sumber]

Silil enol eter bereaksi sebagai nukleofil pada:

Oksidasi Saegusa[sunting | sunting sumber]

Pada oksidasi Saegusa, beberapa silil enol eter tertentu dioksidasi menjadi enon oleh paladium (II) asetat. Pada publikasi aslinya[6], kadar paladium yang dipakai lebih kecil daripada kadar stoikiometrik dan 1,4-benzokuinon digunakan sebagai katalis korban. Zat antaranya adalah sebuah kompleks oksi-alilpaladium.

Saegusa oxidation

Pada satu aplikasi, sebuah dienon disintesis dalam dua tahap dari sikloheksanon[7] [8]:

Saegusa application Clive 2007

Ketena silil asetal[sunting | sunting sumber]

Ketena silil asetal adalah senyawa terkait yang secara formal diturunkan dari ketena dan asetal dengan rumus umum R-C=C(OSiR3)(OR').

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.564 (1998); Vol. 73, p.123 (1996) Article
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.277 (1993); Vol. 66, p. 43 (1988) Article.
  3. ^ R. Tong, F. E. McDonald, Angewandte Chemie, Int. Ed. 2008, 47, 1-4.
  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.286 (1993); Vol. 69, p.129 (1990) Article
  5. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.282 (1990); Vol. 64, p.118 (1986) Article.
  6. ^ Synthesis of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds by palladium(II)-catalyzed dehydrosilylation of silyl enol ethers Yoshihiko Ito, Toshikazu Hirao, and Takeo Saegusa J. Org. Chem.; 1978; 43(5) pp 1011 - 1013; doi:10.1021/jo00399a052
  7. ^ Formation of Benzo-Fused Carbocycles by Formal Radical Cyclization onto an Aromatic Ring Derrick L. J. Clive and Rajesh Sunasee Org. Lett.; 2007; 9(14) pp 2677 - 2680; (Letter) doi:10.1021/ol070849l
  8. ^ reagen pada tahap 1 adalah trimetilsilil triflat dan 2,6-lutidina