Laktam
Laktam adalah suatu amida siklik. Istilah ini merupakan lakuran dari kata lakton + amida.
Tata nama[sunting | sunting sumber]
Awalan bahasa Yunani dalam urutan abjad menunjukkan ukuran cincin:
- α-Laktam (3 atom cincin)
- β-Laktam (4 atom cincin)
- γ-Laktam (5 atom cincin)
- δ-Laktam (6 atom cincin)
- ε-Laktam (7 atom cincin)
Tata nama ukuran cincin tersebut berasal dari fakta bahwa hidrolisis α-Laktam mengarah pada pembentukan α-asam amino dan suatu β-Laktam menghasilkan β-asam amino, dan sebagainya.
Sintesis[sunting | sunting sumber]
Metode sintesis yang umum bagi sintesis organik laktam diantaranya:
- Laktam terbentuk melalui penataan ulang oksima berkatalis-asam dalam penataan ulang Beckmann.
- Laktam terbentuk melalui keton siklik dan asam hidrazoat dalam reaksi Schmidt.
- Laktam terbentuk melalui siklisasi asam amino.
- Laktam terbentuk melalui penyerangan intramolekular pada derivat asil linear dari reaksi abstraksi nukleofilik.
- Dalam iodolaktamisasi [1] suatu ion iminium bereaksi dengan suatu ion halonium yang terbentuk secara in situ melalui reaksi alkena dengan iodin.
- Laktam terbentuk melalui sikloadisi 1,3-dipolar berkatalis-tembaga pada alkuna dan nitron dalam reaksi Kinugasa.
- Reaksi Diels-Alder antara siklopentadiena dan klorosulfonil isosianat (CSI) dapat dipergunakan untuk mendapat baik β- serta γ-laktam. Pada suhu rendah (−78 °C), β-laktam merupakan produk yang lebih disukai. Pada suhu optimum, γ-laktam yang disebut pula sebagai Laktam Vince[2] diperoleh.[3]
Reaksi[sunting | sunting sumber]
- Laktam dapat mengalami polimerisasi menjadi poliamida.
Tautomerisasi menjadi Laktim[sunting | sunting sumber]
Laktim adalah suatu senyawa asam karboksimidat yang dicirikan melalui suatu ikatan rangkap dua karbon-nitrogen endosiklik. Senyawa ini terbentuk ketika laktam mengalami tautomerisasi.
Lihat pula[sunting | sunting sumber]
- Lakton, suatu ester siklik.
- β-Laktam
- Antibiotik β-Laktam, yang mengandung penisilin
- Inhibitor beta-laktamase
- Monobaktam
Referensi[sunting | sunting sumber]
- ^ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
- ^ Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics"
- ^ Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.