Asam hipurat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari
Asam hipurat
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS [495-69-2]
PubChem 464
SMILES O=C(O)CNC(C1=CC=CC=C1)=O
Sifat
Rumus molekul C9H9NO3
Massa molar 179,17 g/mol
Titik lebur

187 - 188 °C

Titik didih

240 °C (dekomposisi)

Bahaya
MSDS MSDS from Oxford University
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Asam hipurat (berasal dari kata hippos, kuda, dan ouron, urine) adalah sejenis asam karboksilat yang ditemukan dalam urin kuda dan herbivora lainnya. Asam hipurat yang mengkristal memiliki struktur prisma rombik yang larut dalam air panas, meleleh pada 187 °C, den berdekomposisi pada 240 °C. Konsentrasi asam hipurat yang tinggi juga mengindikasikan adanya keracunan toluena. Ketika senyawa-senyawa aromatik seperti asam benzoat dan toluena diserap oleh tubuh, senyawa-senyawa tersebut akan diubah menjadi asam hipurat melalui reaksi dengan asam amino glisina.

Sintesis[sunting | sunting sumber]

Sintesis modern asam hipurat melibatkan asilasi glisina dengan benzoil klorida:[1]

Preparation of hippuric acid.png

Reaksi[sunting | sunting sumber]

Asam hipurat akan terhidrolisis oleh senyawa alkali kaustik panas menjadi asam benzoat dan glisina. Asam nitrit mengubah asam hipurat menjadi asam benzoil glikolat, C6H5C(=O)OCH2CO2H. Etil esternya akan bereaksi dengan hidrazina, menjadi hipuril hidrazina, C6H5CONHCH2CONHNH2, yang digunakan oleh Theodor Curtius untuk pembuatan azoimida.

Sejarah[sunting | sunting sumber]

Justus von Liebig pada tahun 1829 menunjukkan bahwa asam hipurat berbeda dengan asam benzoat, dan pada tahun 1839 menentukan strukturnya. Pada tahun 1873, Victor Dessaignes berhasil mensintesis asam hipurat melalui reaksi benzoil klorida dengan garam seng glisina.[2] Ia juga dapat dihasilkan dengan memanaskan benzoat anhidrida dengan glisina, [3] dan memanaskan benzamida dengan asam monokloroasetat.

Lihat pula[sunting | sunting sumber]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ A. W. Ingersoll and S. H. Babcock. "Hippuric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 0328. 
  2. ^ Dessaignes V. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure". Annalen der Chemie und Pharmacie 87 (3): 325–327. doi:10.1002/jlac.18530870311. 
  3. ^ Curtius T. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (2): 1662–1663. doi:10.1002/cber.18840170225.