Penataan ulang Hofmann-Martius

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari

Penataan ulang Hofmann-Martius dalam kimia organik adalah reaksi penataan ulang yang mengubah anilina yang ter-N-alkilasi menjadi anilina yang teraril alkilasi pada posisi orto maupun para. Reaksi ini memerlukan panas dan katalis asam seperti asam klorida[1] [2]

The Hofmann-Martius Rearrangement

Ketika katalisnya merupakan logam halida, ia juga disebut sebagai penataan ulang Reilly-Hickinbottom[3].

Reaksi ini juga dapat berjalan untuk aril eter. Dua reaksi yang berkaitan erat dengan reaksi ini adalah penataan ulang Fries dan penataan ulang Fischer-Hepp. Mekanisme reaksi ini berpusat pada disosiasi reaktan dengan residu organik bermuatan positif R yang menyerang cincin anilina pada alkilasi Friedel-Crafts.

Pada satu kajian, penataan ulang ini diterapkan ke 3-N(CH3)(C6H5)-2-oksindola [4] [5]:

Hofmann-Martius Rearrangement of 3-N-Aryl-2-oxindoles

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ Hofmann, A. W.; Martius, C. A. Ber 1871 4, 742-748.
  2. ^ Hofmann, A. W. Ber 1872, 5, 720-722.
  3. ^ Reilly, J.; Hickinbottom, W. J. J. Chem.Soc. 1920, 103-137
  4. ^ Thermal and Acid-Catalyzed Hofmann-Martius Rearrangement of 3-N-Aryl-2-oxindoles into 3-(Arylamino)-2-oxindoles Philip Magnus and Rachel Turnbull Org. Lett.; 2006; 8(16) pp 3497 - 3499; (Letter) doi:10.1021/ol061191z
  5. ^ heating 1 in toluene at 80 °C gives 30% 2-o (ortho) and 37% 2-p (para)