Sulfonamida: Perbedaan antara revisi

← Revisi sebelumnya Revisi selanjutnya →

Konten dihapus Konten ditambahkan

Sebaris

Revisi per 9 Mei 2024 22.44

Dalam kimia organik, gugus fungsi sulfonamida adalah gugus organosulfur dengan struktur kimia R–S(=O)
2–NR
2. Ini terdiri dari gugus sulfonil (O=S=O) yang terhubung ke gugus amina (–NH
2). Secara relatif kelompok ini tidak reaktif. Karena kekakuan gugus fungsi, sulfonamida biasanya berbentuk kristal; Oleh karena itu, pembentukan sulfonamida merupakan metode klasik untuk mengubah amina menjadi turunan kristal yang dapat diketahui berdasarkan titik lelehnya. Banyak obat penting yang mengandung kelompok sulfonamida.^[1]

Sulfonamida (senyawa) adalah senyawa kimia yang mengandung gugus ini. Rumus umumnya adalah R–SO
2NR'R" atau R–S(=O)
2–NR'R", di mana setiap R adalah suatu gugus organik; misalnya, "metanasulfonamida" (dengan R = metana, R' = R" = hidrogen) adalah CH
3SO
2NH
2. Sulfonamida apa pun dapat dianggap berasal dari asam sulfonat dengan mengganti gugus hidroksil (–OH) dengan gugus amina.

Dalam kedokteran, istilah "sulfonamida" kadang-kadang digunakan sebagai sinonim untuk obat sulfa, turunan atau variasi dari sulfanilamida. Sulfonamida pertama ditemukan di Jerman pada tahun 1932.^[2]

Sintesis dan Reaksi

Sulfonamida dapat dibuat di laboratorium dengan berbagai cara. Pendekatan klasik memerlukan reaksi sulfonil klorida dengan amina.

RSO
2Cl + R'
2NH → RSO
2NR'
2 + HCl

Basa seperti piridin biasanya ditambahkan untuk menyerap HCl yang dihasilkan. Ilustratifnya adalah sintesis sulfonilmetilamida.^[3] Reaksi amina primer dan sekunder dengan benzenasulfonil klorida adalah dasar dari reaksi Hinsberg, suatu metode untuk mendeteksi amina primer dan sekunder.

Sulfonamida mengalami berbagai reaksi asam-basa. Ikatan N-H dapat terdeprotonasi. Alkilsulfonamida dapat dideprotonasi pada karbon. Arilsulfonamida mengalami orto-litiasi.^[4]

Sultam

Sultam adalah sulfonamida siklik. Sultam bioaktif termasuk ampiroksikam (suatu antiinflamasi) dan sultiam (suatu antikonvulsan). Sultam dibuat secara analog dengan sulfonamida lainnya, memungkinkan fakta bahwa asam sulfonat dideprotonasi oleh amina. Mereka sering dibuat dengan oksidasi satu pot disulfida atau tiol yang dihubungkan dengan amina.^[5] Sintesis sultam alternatif melibatkan persiapan awal sulfonamida linier, diikuti dengan pembentukan ikatan C-C intramolekul (yaitu siklisasi), sebuah strategi yang digunakan dalam sintesis emitor biru tua berbasis sultam untuk elektronik organik.^[6]

Sulfonamide-based compounds
Saccharin, a cyclic sulfonamide that was one of the first artificial sweeteners discovered
Sulfanilamide, a compound that foreshadowed the development of sulfa drugs
Sulfamethoxazole is a widely used antibiotic.
Ampiroxicam is a sultam used as an antiinflammatory drug.
Hydrochlorothiazide is a drug that features both acyclic and cyclic sulfonamide groups.
Camphorsultam is a sultam used as a chiral auxiliary in organic synthesis.

Sulfinamida

Disulfonimida

Lihat pula

Sulfonamida (obat)

Referensi

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

^ Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. (2005), "Chemotherapeutics", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_173
^ Levy, Stuart B. (2002). The antibiotic paradox : how the misuse of antibiotics destroys their curative powers (edisi ke-2). Cambridge, Massachusetts: Perseus Publ. hlm. 51. ISBN 9780738204406.
^ de Boer, Th. J.; Backer, H. J. (1954). "p-Toluenesulfonylnitrosamide". Org. Synth. 34: 96. doi:10.15227/orgsyn.034.0096.
^ Tanaka, Kazuhiko (1991). "Sulfonic Acids, Esters, Amides and Halides as Synthons". Dalam Saul Patai, Zvi Rappoport. Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives (1991). PATAI'S Chemistry of Functional Groups. hlm. 401–452. doi:10.1002/0470034394.ch11. ISBN 978-0-470-03439-2.
^ Rassadin, V.; Grosheva, D.; Tomashevskii, A. Sokolov, V. "Methods of Sultam Synthesis" Chemistry of Heterocyclic Compounds 2013, Vol. 49, p39-65. 27. DOI:10.1007/s10593-013-1231-3.
^ Virk, Tarunpreet Singh; Ilawe, Niranjan V.; Zhang, Guoxian; Yu, Craig P.; Wong, Bryan M.; Chan, Julian M. W. (2016). "Sultam-Based Hetero[5]helicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement". ACS Omega. 1 (6): 1336–1342. doi:10.1021/acsomega.6b00335. PMC 6640820 . PMID 31457199.

[1] Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. (2005), "Chemotherapeutics", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_173

[2] Levy, Stuart B. (2002). The antibiotic paradox : how the misuse of antibiotics destroys their curative powers (edisi ke-2). Cambridge, Massachusetts: Perseus Publ. hlm. 51. ISBN 9780738204406.

[3] Boer, Th. J.; Backer, H. J. (1954). "p-Toluenesulfonylnitrosamide". Org. Synth. 34: 96. doi:10.15227/orgsyn.034.0096.

[4] Tanaka, Kazuhiko (1991). "Sulfonic Acids, Esters, Amides and Halides as Synthons". Dalam Saul Patai, Zvi Rappoport. Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives (1991). PATAI'S Chemistry of Functional Groups. hlm. 401–452. doi:10.1002/0470034394.ch11. ISBN 978-0-470-03439-2.

[5] Rassadin, V.; Grosheva, D.; Tomashevskii, A. Sokolov, V. "Methods of Sultam Synthesis" Chemistry of Heterocyclic Compounds 2013, Vol. 49, p39-65. 27. DOI:10.1007/s10593-013-1231-3.

[6] Virk, Tarunpreet Singh; Ilawe, Niranjan V.; Zhang, Guoxian; Yu, Craig P.; Wong, Bryan M.; Chan, Julian M. W. (2016). "Sultam-Based Hetero[5]helicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement". ACS Omega. 1 (6): 1336–1342. doi:10.1021/acsomega.6b00335. PMC 6640820 . PMID 31457199.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

@@ Baris 18: / Baris 18: @@
 ==Sultam==
+Sultam adalah sulfonamida siklik. Sultam bioaktif termasuk [[ampiroksikam]] (suatu [[antiinflamasi]]) dan [[sultiam]] (suatu [[Antikejang|antikonvulsan]]). Sultam dibuat secara analog dengan sulfonamida lainnya, memungkinkan fakta bahwa asam sulfonat dideprotonasi oleh amina. Mereka sering dibuat dengan oksidasi satu pot disulfida atau [[tiol]] yang dihubungkan dengan amina.<ref>Rassadin, V.; Grosheva, D.; Tomashevskii, A. Sokolov, V. "Methods of Sultam Synthesis" Chemistry of Heterocyclic Compounds 2013, Vol. 49, p39-65. 27. {{doi|10.1007/s10593-013-1231-3}}.</ref> Sintesis sultam alternatif melibatkan persiapan awal sulfonamida linier, diikuti dengan pembentukan ikatan C-C intramolekul (yaitu siklisasi), sebuah strategi yang digunakan dalam sintesis emitor biru tua berbasis sultam untuk elektronik organik.<ref>{{cite journal|last1=Virk|first1=Tarunpreet Singh|last2=Ilawe|first2=Niranjan V.|last3=Zhang|first3=Guoxian|last4=Yu|first4=Craig P.|last5=Wong|first5=Bryan M.|last6=Chan|first6=Julian M. W.|title=Sultam-Based Hetero[5]helicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement|journal=ACS Omega|date=2016|volume=1|issue=6|pages=1336–1342|doi=10.1021/acsomega.6b00335|pmid=31457199|pmc=6640820}}</ref>
+<gallery widths="180px" heights="120px" caption="Sulfonamide-based compounds">
+File:Saccharin.svg|[[Saccharin]], a cyclic sulfonamide that was one of the first [[artificial sweeteners]] discovered
+File:Sulfanilamide-skeletal.svg|[[Sulfanilamide]], a compound that foreshadowed the development of sulfa drugs
+File:Sulfamethoxazole-skeletal.svg|[[Sulfamethoxazole]] is a widely used [[antibiotic]].
+File:Ampiroxicam int.svg| [[Ampiroxicam]] is a sultam used as an antiinflammatory drug.
+File:Hydrochlorothiazide-2D-skeletal.png|[[Hydrochlorothiazide]] is a drug that features both acyclic and cyclic sulfonamide groups.
+File:Oppolzer sultam.svg |[[Camphorsultam]] is a sultam used as a [[chiral auxiliary]] in organic synthesis.
+</gallery>
 ==Sulfinamida==
 ==Disulfonimida==