Lompat ke isi

Zeaksantin

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Zeaxanthin
Structural formula of zeaxanthin
Space-filling model of the zeaxanthin molecule
Nama
Nama IUPAC
(3R,3′R)-β,β-Karotena-3,3′-diol
Nama IUPAC (sistematis)
(1R,1′R)-4,4′-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-Tetrametiloktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaena-1,18-diil]bis(3,5,5-trimetilsikloheks-3-en-1-ol)
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36-/m1/s1 YaY
    Key: JKQXZKUSFCKOGQ-QAYBQHTQSA-N YaY
  • InChI=1/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36-/m1/s1
    Key: JKQXZKUSFCKOGQ-QAYBQHTQBL
  • CC1=C(C(C[C@@H](C1)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C)/C
Sifat
C40H56O2
Massa molar 568,88 g/mol
Penampilan jingga-merah
Titik lebur 215,5 °C (419,9 °F; 488,6 K)
Tidak larut
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 lutein
xantofil
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Zeaksantin adalah salah satu karotenoid yang paling umum di alam, dan digunakan dalam siklus xantofil. Disintesis dalam tumbuhan dan beberapa mikroorganisme, pigmen ini memberikan warna khas pada paprika (terbuat dari paprika), jagung, safron, goji (keci), dan banyak tumbuhan dan mikroba lainnya.[1][2]

Nama dalam Bahasa Inggrisnya yakni zeaxanthin (diucapkan zee-uh-zan'-thin) berasal dari kata Zea mays (nama ilmiah dari jagung, yang zeaksantinnya menyediakan pigmen kuning primer); ditambah xanthos, kata Yunani untuk "kuning" (lihat xantofil).

Xantofil seperti zeaksantin ditemukan dalam jumlah tertinggi di daun sebagian besar tumbuhan hijau, tempat mereka bertindak untuk memodulasi energi cahaya dan mungkin berfungsi sebagai agen pemadam non-fotokimia untuk menangani klorofil triplet (bentuk klorofil yang tereksitasi) yang diproduksi berlebihan pada tingkat cahaya tinggi selama fotosintesis.[3] Zeaksantin dalam sel penjaga bertindak sebagai fotoreseptor cahaya biru yang memediasi pembukaan stomata.[4]

Hewan memperoleh zeaksantin dari makanan nabati.[2] Zeaksantin adalah salah satu dari dua karotenoid xantofil utama yang terkandung dalam retina mata. Suplemen zeaksantin biasanya dikonsumsi dengan anggapan untuk mendukung kesehatan mata. Meskipun tidak ada efek samping yang dilaporkan dari mengonsumsi suplemen zeaksantin, efek kesehatan sebenarnya dari zeaksantin dan lutein belum terbukti,[5][6][7] dan hingga tahun 2018 tidak ada persetujuan regulasi di Uni Eropa atau Amerika Serikat untuk klaim kesehatan tentang produk yang mengandung zeaksantin.

Sebagai bahan tambahan pangan, zeaksantin adalah pewarna makanan dengan nomor E E161h.

Pembentukan di alam

[sunting | sunting sumber]

Zeaksantin adalah pigmen yang memberikan paprika, jagung, safron, keci (goji), dan banyak tanaman lain warna khasnya yaitu merah, jingga, atau kuning.[2][8] Spirulina juga merupakan sumber yang kaya dan dapat berfungsi sebagai suplemen makanan.[9] Zeaksantin terurai menjadi pikrokrosin dan safranal, yang bertanggung jawab atas rasa dan aroma safron.[10]

Sayuran daun berwarna hijau tua seperti kale, bayam jepang, lobak cina, kubis galisia, selada romaine, selada air, bayam bit, dan sawi india kaya akan lutein[2][11] tetapi mengandung sedikit atau tidak mengandung zeaksantin, kecuali daun bawang yang dimasak dalam minyak. Paprika jingga (tetapi tidak hijau, merah, atau kuning) kaya akan zeaksantin.[12]

Konsentrasi lutein dan zeaksantin dalam buah dan sayuran (μg / 100 g)[12]
Makanan (100 g) Lutein trans (μg) Zeaksantin trans (μg)
Bayam jepang (dimasak) 12.640 0
Bayam jepang (mentah) 6.603 0
Kale (dimasak) 8.884 0
Ketumbar 7.703 0
Daun bawang (dimasak dalam minyak) 2.488
Daun bawang (mentah) 782 0
Paprika (hijau) 173 0
Paprika (jingga) 208 1.665
Paprika (merah) 0 22
Paprika (kuning) 139 18
Makanan jagung (kuning) 1 531
Makanan jagung (putih) 13 13
Jagung (dimasak dari beku) 202 202
Tortila jagung 276 255

Isomer dan penyerapan makula

[sunting | sunting sumber]

Lutein dan zeaksantin memiliki rumus kimia yang identik dan merupakan isomer, tetapi keduanya bukan stereoisomer. Satu-satunya perbedaan di antara keduanya adalah pada lokasi ikatan ganda di salah satu cincin ujung. Perbedaan ini memberi lutein tiga pusat kiral sedangkan zeaksantin memiliki dua. Karena simetri, stereoisomer (3R,3′S) dan (3S,3′R) zeaksantin identik. Oleh karena itu, zeaksantin hanya memiliki tiga bentuk stereoisomerik. Stereoisomer (3R,3′S) disebut meso-zeaksantin.

Bentuk alami utama zeaksantin adalah (3R,3′R)-zeaksantin. Makula terutama mengandung bentuk (3R,3′R) dan meso-zeaksantin, tetapi juga mengandung bentuk ketiga (3S,3′S) dalam jumlah yang jauh lebih sedikit.[13] Ada bukti bahwa protein pengikat zeaksantin tertentu merekrut zeaksantin dan lutein yang bersirkulasi untuk diserap dalam makula.[14]

Karena nilai komersial karotenoid, biosintesisnya telah dipelajari secara ekstensif baik dalam produk alami maupun sistem non-alami (heterologous) seperti bakteri Escherichia coli dan khamir Saccharomyces cerevisiae. Biosintesis zeaksantin berlangsung dari beta-karoten melalui aksi protein tunggal, yang dikenal sebagai beta-karoten hidroksilase, yang mampu menambahkan gugus hidroksil (-OH) ke karbon 3 dan 3′ dari molekul beta-karoten. Oleh karena itu, biosintesis zeaksantin berlangsung dari beta-karoten menjadi zeaksantin (produk di-hidroksilasi) melalui beta-kriptoksantin (zat antara monohidroksilasi). Meskipun secara fungsional identik, beberapa protein beta-karoten hidroksilase yang berbeda telah diketahui.

Karena sifat zeaksantin, relatif terhadap astaksantin (karotenoid dengan nilai komersial yang signifikan), protein beta-karoten hidroksilase telah dipelajari secara ekstensif.[15]

Hubungan dengan penyakit mata

[sunting | sunting sumber]

Beberapa kajian observasional telah memberikan bukti awal untuk asupan makanan tinggi yang mengandung lutein dan zeaksantin dengan insiden degenerasi makula terkait usia (AMD) yang lebih rendah, terutama Studi Penyakit Mata Terkait Usia (AREDS2).[16][17] Karena makanan yang tinggi salah satu karotenoid ini cenderung tinggi karotenoid lainnya, penelitian tidak memisahkan efek salah satu dari yang lain.[18][19]

  • Tiga metaanalisis berikutnya dari lutein dan zeaksantin makanan menyimpulkan bahwa karotenoid ini menurunkan risiko perkembangan dari AMD tahap awal ke AMD tahap akhir.[20][21][22]
  • Namun, tinjauan Cochrane tahun 2023 (yang diperbarui) terhadap 26 studi dari beberapa negara menyimpulkan bahwa suplemen makanan yang mengandung zeaksantin dan lutein memiliki sedikit atau tidak ada pengaruh terhadap perkembangan AMD.[8] Secara umum, masih belum ada bukti yang cukup untuk menilai efektivitas zeaksantin atau lutein dalam makanan atau suplemen dalam pengobatan atau pencegahan AMD dini.[2][8][18]

Mengenai katarak, dua metaanalisis mengonfirmasi adanya korelasi antara konsentrasi serum lutein dan zeaksantin yang tinggi dan penurunan risiko katarak nuklear, tetapi tidak pada katarak kortikal atau subkapsular. Laporan tersebut tidak memisahkan efek zeaksantin dari efek lutein.[23][24] Uji coba AREDS2 mendaftarkan subjek yang berisiko mengalami degenerasi makula terkait usia lanjut. Secara keseluruhan, kelompok yang mendapatkan lutein (10 mg) dan zeaksantin (2 mg) tidak mengurangi kebutuhan operasi katarak.[25] Manfaat apa pun kemungkinan besar tampak pada subpopulasi individu yang terpapar stres oksidatif tinggi seperti perokok berat, pecandu alkohol, atau mereka yang asupan makanannya rendah akan makanan kaya karotenoid.[26]

Pada tahun 2005, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat menolak aplikasi Klaim Kesehatan Berkualitas oleh Xangold, dengan alasan tidak cukupnya bukti yang mendukung penggunaan suplemen yang mengandung lutein dan zeaksantin dalam pencegahan AMD.[27] Perusahaan suplemen makanan di AS diizinkan untuk menjual produk lutein dan lutein + zeaksantin menggunakan suplemen makanan, seperti "Membantu menjaga kesehatan mata", selama pernyataan penafian FDA ("Pernyataan ini belum dievaluasi...") tercantum pada label. Di Eropa, baru-baru ini pada tahun 2014, Otoritas Keamanan Makanan Eropa meninjau dan menolak klaim bahwa lutein atau lutein + zeaksantin meningkatkan penglihatan.[28]

Keamanan

[sunting | sunting sumber]

Tingkat asupan harian yang dapat diterima untuk zeaksantin diusulkan sebesar 0,75 mg/kg berat badan/hari, atau 53 mg/hari untuk orang dewasa dengan berat 70 kg. Pada manusia, asupan 20 mg/hari hingga enam bulan tidak memiliki efek samping.[29] Pada tahun 2016, baik Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat maupun Otoritas Keamanan Pangan Eropa belum menetapkan Batas Atas Asupan yang Dapat Ditoleransi (UL) untuk lutein atau zeaksantin.

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ Encyclopedia.com. "Carotenoids". Diakses tanggal 6 May 2012.
  2. ^ a b c d e "Lutein + Zeaxanthin Content of Selected Foods". Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 2014. Diakses tanggal 20 May 2014.
  3. ^ Bassi, Roberto; Dall'Osto, Luca (2021). "Dissipation of Light Energy Absorbed in Excess: The Molecular Mechanisms". Annual Review of Plant Biology. 72: 47–76. doi:10.1146/annurev-arplant-071720-015522. PMID 34143647. S2CID 235480018.
  4. ^ Kochhar, S. L.; Gujral, Sukhbir Kaur (2020). "Transpiration". Plant Physiology: Theory and Applications (Edisi 2). Cambridge University Press. hlm. 75–99. doi:10.1017/9781108486392.006. ISBN 978-1-108-48639-2.
  5. ^ Age-Related Eye Disease Study 2 Research Group (2013). "Lutein + zeaxanthin and omega-3 fatty acids for age-related macular degeneration: The Age-Related Eye Disease Study 2 (AREDS2) randomized clinical trial". JAMA. 309 (19): 2005–15. doi:10.1001/jama.2013.4997. PMID 23644932. Pemeliharaan CS1: Nama numerik: authors list (link)
  6. ^ Pinazo-Durán, M. D.; Gómez-Ulla, F; Arias, L; et al. (2014). "Do Nutritional Supplements Have a Role in Age Macular Degeneration Prevention?". Journal of Ophthalmology. 2014: 1–15. doi:10.1155/2014/901686. PMC 3941929. PMID 24672708.
  7. ^ Koo, E; Neuringer, M; Sangiovanni, J. P. (2014). "Macular xanthophylls, lipoprotein-related genes, and age-related macular degeneration". American Journal of Clinical Nutrition. 100 (Supplement 1): 336S – 346S. doi:10.3945/ajcn.113.071563. PMC 4144106. PMID 24829491.
  8. ^ a b c Evans, Jennifer R.; Lawrenson, John G. (2023-09-13). "Antioxidant vitamin and mineral supplements for slowing the progression of age-related macular degeneration". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2023 (9): CD000254. doi:10.1002/14651858.CD000254.pub5. ISSN 1469-493X. PMC 10498493. PMID 37702300.
  9. ^ Yu, B.; Wang, J.; Suter, P. M.; et al. (2012). "Spirulina is an effective dietary source of zeaxanthin to humans". British Journal of Nutrition. 108 (4): 611–619. doi:10.1017/S0007114511005885. PMID 22313576.
  10. ^ Frusciante, Sarah; Diretto, Gianfranco; Bruno, Mark; et al. (2014-08-19). "Novel carotenoid cleavage dioxygenase catalyzes the first dedicated step in saffron crocin biosynthesis". Proceedings of the National Academy of Sciences (dalam bahasa Inggris). 111 (33): 12246–12251. Bibcode:2014PNAS..11112246F. doi:10.1073/pnas.1404629111. ISSN 0027-8424. PMC 4143034. PMID 25097262.
  11. ^ "Foods highest in lutein-zeaxanthin per 100 grams". Conde Nast for the USDA National Nutrient Database, release SR-21. 2014. Diakses tanggal 23 December 2015.
  12. ^ a b Alisa Perry; Helen Rasmussen; Elizabeth J. Johnson (Feb 2009). "Xanthophyll (lutein, zeaxanthin) content in fruits, vegetables and corn and egg products". Journal of Food Composition and Analysis. 22 (1): 9–15. doi:10.1016/j.jfca.2008.07.006. Diakses tanggal 4 February 2024.
  13. ^ Nolan, J. M.; Meagher, K; Kashani, S; Beatty, S (2013). "What is meso-zeaxanthin, and where does it come from?". Eye. 27 (8): 899–905. doi:10.1038/eye.2013.98. PMC 3740325. PMID 23703634.
  14. ^ Li, B; Vachali, P; Bernstein, P. S. (2010). "Human ocular carotenoid-binding proteins". Photochemical & Photobiological Sciences. 9 (11): 1418–25. Bibcode:2010PhPhS...9.1418L. doi:10.1039/c0pp00126k. PMC 3938892. PMID 20820671.
  15. ^ Scaife, Mark A.; Ma, Cynthia A.; Ninlayarn, Thanyanun; et al. (22 May 2012). "Comparative Analysis of β-Carotene Hydroxylase Genes for Astaxanthin Biosynthesis". Journal of Natural Products. 75 (6): 1117–24. doi:10.1021/np300136t. PMID 22616944.
  16. ^ "NIH study provides clarity on supplements for protection against blinding eye disease". US National Eye Institute, National Institutes of Health, Bethesda, MD. 5 May 2013. Diarsipkan dari asli tanggal 15 August 2019. Diakses tanggal 10 August 2017.
  17. ^ Bernstein, P. S.; Li, B; Vachali, P. P.; et al. (2015). "Lutein, Zeaxanthin, and meso-Zeaxanthin: The Basic and Clinical Science Underlying Carotenoid-based Nutritional Interventions against Ocular Disease". Progress in Retinal and Eye Research. 50: 34–66. doi:10.1016/j.preteyeres.2015.10.003. PMC 4698241. PMID 26541886.
  18. ^ a b Krishnadev N, Meleth AD, Chew EY (May 2010). "Nutritional supplements for age-related macular degeneration". Current Opinion in Ophthalmology. 21 (3): 184–9. doi:10.1097/ICU.0b013e32833866ee. PMC 2909501. PMID 20216418.
  19. ^ SanGiovanni JP, Chew EY, Clemons TE, et al. (September 2007). "The relationship of dietary carotenoid and vitamin A, E, and C intake with age-related macular degeneration in a case-control study: AREDS Report No. 22". Archives of Ophthalmology. 125 (9): 1225–1232. doi:10.1001/archopht.125.9.1225. PMID 17846363.
  20. ^ Liu R, Wang T, Zhang B, et al. (2014). "Lutein and zeaxanthin supplementation and association with visual function in age-related macular degeneration". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 56 (1): 252–8. doi:10.1167/iovs.14-15553. PMID 25515572.
  21. ^ Wang X, Jiang C, Zhang Y, et al. (2014). "Role of lutein supplementation in the management of age-related macular degeneration: meta-analysis of randomized controlled trials". Ophthalmic Res. 52 (4): 198–205. doi:10.1159/000363327. PMID 25358528. S2CID 5055854.
  22. ^ Ma L, Dou HL, Wu YQ, et al. (2012). "Lutein and zeaxanthin intake and the risk of age-related macular degeneration: a systematic review and meta-analysis". Br. J. Nutr. 107 (3): 350–9. doi:10.1017/S0007114511004260. PMID 21899805.
  23. ^ Liu XH, Yu RB, Liu R, et al. (2014). "Association between lutein and zeaxanthin status and the risk of cataract: a meta-analysis". Nutrients. 6 (1): 452–65. doi:10.3390/nu6010452. PMC 3916871. PMID 24451312.
  24. ^ Ma L, Hao ZX, Liu RR, et al. (2014). "A dose-response meta-analysis of dietary lutein and zeaxanthin intake in relation to risk of age-related cataract". Graefes Arch. Clin. Exp. Ophthalmol. 252 (1): 63–70. doi:10.1007/s00417-013-2492-3. PMID 24150707. S2CID 13634941.
  25. ^ Chew EY, SanGiovanni JP, Ferris FL, et al. (2013). "Lutein/zeaxanthin for the treatment of age-related cataract: AREDS2 randomized trial report no. 4". JAMA Ophthalmol. 131 (7): 843–50. doi:10.1001/jamaophthalmol.2013.4412. PMC 6774801. PMID 23645227.
  26. ^ Fernandez MM, Afshari NA (January 2008). "Nutrition and the prevention of cataracts". Current Opinion in Ophthalmology. 19 (1): 66–70. doi:10.1097/ICU.0b013e3282f2d7b6. PMID 18090901. S2CID 25735519.
  27. ^ "Letter of Denial - Xangold Lutein Esters, Lutein, or Zeaxanthin and Reduced Risk of Age-related Macular Degeneration or Cataract Formation (Docket No. 2004Q-0180". US FDA, Qualified Health Claims. 19 December 2005. Diarsipkan dari asli tanggal May 21, 2014.
  28. ^ "Scientific Opinion on the substantiation of a health claim related to a combination of lutein and zeaxanthin and improved vision under bright light conditions pursuant to Article 13(5) of Regulation (EC) No 1924/2006". EFSA Journal. 12 (7): 3753. 2014. doi:10.2903/j.efsa.2014.3753. ISSN 1831-4732.
  29. ^ Edwards JA (2016). "Zeaxanthin: Review of Toxicological Data and Acceptable Daily Intake". Journal of Ophthalmology. 2016: 1–15. doi:10.1155/2016/3690140. PMC 4738691. PMID 26885380.
    • In their evaluation of the safety of synthetic zeaxanthin as a Novel Food, the EFSA NDA Scientific Panel [37] applied a 200-fold safety factor to this NOAEL to define an ADI of 0.75 mg/kg bw/day, or 53 mg/day for a 70 kg adult.
    • Formulated zeaxanthin was not mutagenic or clastogenic in a series of in vitro and in vivo tests for genotoxicity.
    • Information from human intervention studies also supports that an intake higher than 2 mg/day is safe, and an intake level of 20 mg/day for up to 6 months was without adverse effect.
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Zeaksantin&oldid=27371942"