Tetra-n-butilamonium fluorida

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari
Tetra-n-butylammonium fluoride
Gambar
Identifikasi
Nomor CAS
SMILES CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]
Sifat
Rumus molekul (C4H9)4NF
Massa molar 261,46 g/mol
Titik lebur

58-60 °C (trihidrat)

Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Tetra-n-butilamonium fluorida atau TBAF adalah garam amonium kaurterner yang memiliki rumus kimia (CH3CH2CH2CH2)4N+F-. Ia secara komersial tersedia sebagai trihidrat dan sebagai larutan dalam tetrahidrofuran.

Dalam laboratorium, senyawa ini biasanya ditemukan dalam bentuk larutan sebagai ion fluorida yang larut dalam pelarut organik dan digunakan untuk melepaskan gugus lepas silil eter. Ia juga digunakan sebagai katalis transfer fase dan basa lunak. Seketika dipanaskan, ia dapat meng-N-alkilasi amida.[1]

Oleh karena fluorida merupakan akseptor ikatan hidrogen yang kuat, adalah hampir tidak mungkin untuk mendapatkan sampel hidrat kering senyawa tersebut. Pemanasan sampai dengan 77 °C di bawah kondisi vakum akan menyebabkan dekomposisi senyawa ini menjadi garam hidrogen difluorida.[2] Sedangkan pemanasan sampai dengan 40 °C di bawah kondisi vakum tinggi masih mengandung 10-30 mol% air dan beberapa 10% difluorida.[3] Pembuatan senyawa dalam bentuk anhidrat sangatlah menarik karena kebasaan fluorida meningkat lebih dari 20 satuan pK. Baru-baru ini, pembuatan melalui heksafluorobenzena dengan tetrabutilamonium sianida telah dilaporkan. Walaupun kebasaan ion fluorida yang sangat tinggi ini, dengan tidak adanya air, larutan garam dalam asetonitril dan dimetil sulfoksida menunjukkan stabilitas terhadap reaksi eliminasi.[4]

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, and T. Sakamoto (2001). "Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride". Tetrahedron 57: 9697–710. doi:10.1016/S0040-4020(01)00991-7. 
  2. ^ Ramesh K. Sharma, James L. Fry (1983). "Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides". Journal of Organic Chemistry 48: 2112–4. doi:10.1021/jo00160a041. 
  3. ^ D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz (1984). "'Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion". Journal of Organic Chemistry 49: 3216–9. doi:10.1021/jo00191a035. 
  4. ^ Haoran Sun and Stephen G. DiMagno (2005). "Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride". Journal of the American Chemical Society 127: 2050–1. doi:10.1021/ja0440497.