Lompat ke isi

Sulfanilamida

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Sulfanilamida
Nama sistematis (IUPAC)
4-aminobenzanesulfonamida
Data klinis
AHFS/Drugs.com salonemida Consumer Drug Information
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Pengenal
Nomor CAS 63-74-1 YaY
Kode ATC J01EB06 D06BA05 QJ01EQ06
PubChem CID 5333
DrugBank DB00259
ChemSpider 5142 YaY
UNII 21240MF57M YaY
KEGG D08543 YaY
ChEBI CHEBI:45373 YaY
ChEMBL CHEMBL21 YaY
NIAID ChemDB AIDSNO:019103
Data kimia
Rumus C6H8N2O2S 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C6H8N2O2S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H2,8,9,10) YaY
    Key:FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Kepadatan 1,08 g/cm³
Titik lebur 165 °C (329 °F)

Sulfanilamida adalah obat antibiotik golongan sulfonamida. Secara kimia, obat ini merupakan senyawa organik yang terdiri dari anilin yang diderivatisasi dengan gugus sulfonamida.[1] Sulfanilamida bubuk digunakan oleh Blok Sekutu dalam Perang Dunia II untuk mengurangi tingkat infeksi dan berkontribusi pada penurunan dramatis dalam tingkat kematian dibandingkan dengan perang-perang sebelumnya.[2][3] Sulfanilamida jarang sekali digunakan secara sistemik karena toksisitasnya dan karena sulfonamida yang lebih efektif tersedia untuk tujuan ini. Antibiotik modern telah menggantikan sulfonamida di medan perang, namun sulfonamida masih digunakan saat ini dalam bentuk sediaan topikal, terutama untuk pengobatan infeksi jamur vagina seperti vulvovaginitis yang disebabkan oleh Candida albicans.[4][5][6][7]

Istilah "sulfanilamida" juga terkadang digunakan untuk menggambarkan keluarga molekul yang mengandung gugus fungsi yang contohnya meliputi:

Sejarah

[sunting | sunting sumber]

Sulfanilamida pertama kali dibuat pada tahun 1908 oleh ahli kimia Austria Paul Josef Jakob Gelmo (1879–1961),[8][9] sebagai bagian dari disertasinya untuk mendapatkan gelar doktor dari Universitas Teknologi Wina.[10] Sulfanilamida dipatenkan pada tahun 1909.[11]

Gerhard Domagk, yang memimpin pengujian bakal obat Prontosil pada tahun 1935,[12] dan Jacques Tréfouël dan Thérèse Tréfouël, yang bersama dengan Federico Nitti dan Daniel Bovet di laboratorium Ernest Fourneau di Institut Pasteur, menentukan sulfanilamida sebagai bentuk aktif,[13] secara umum dianggap sebagai penemu sulfanilamida sebagai agen kemoterapi. Domagk dianugerahi Penghargaan Nobel untuk karyanya.[14]

Pada tahun 1937, eliksir sulfanilamida, obat yang terdiri dari sulfanilamida yang dilarutkan dalam dietilena glikol, meracuni dan membunuh lebih dari seratus orang akibat gagal ginjal akut, yang mendorong peraturan baru AS untuk pengujian obat. Pada tahun 1938; Undang-Undang Makanan, Obat, dan Kosmetik disahkan. Masalahnya hanya terletak pada pelarutnya, bukan sulfanilamida-nya, karena sulfanilamida digunakan secara luas dan aman pada saat itu dalam bentuk tablet dan bubuk.[15]

Mekanisme kerja

[sunting | sunting sumber]

Sebagai antibiotik sulfonamida, sulfanilamida berfungsi dengan menghambat secara kompetitif (dengan kata lain, dengan bertindak sebagai analog substrat dari) reaksi enzimatik yang melibatkan asam para-aminobenzoat (PABA).[16][17] Secara khusus, ia menghambat enzim dihidropteroat sintase secara kompetitif.[5][18] PABA dibutuhkan dalam reaksi enzimatik yang menghasilkan asam folat, yang bertindak sebagai koenzim dalam sintesis purin dan pirimidina. Manusia dan mamalia tidak mensintesis asam folatnya sendiri sehingga tidak terpengaruh oleh penghambat PABA, yang secara selektif membunuh bakteri.[19]

Namun, efek ini dapat dibalikkan dengan menambahkan produk akhir dari reaksi transfer satu karbon seperti timidina, purina, metionina, dan serina. PABA juga dapat membalikkan efek sulfonamida.[5][19][20]

Kimia dan properti fisik

[sunting | sunting sumber]
Sulfanilamida yang disintesis di laboratorium

Sulfanilamida adalah kristal atau bubuk halus berwarna putih kekuningan atau putih. Zat ini memiliki kepadatan 1,08 g/cm3 dan titik leleh 164,5-166,5 °C. pH larutan Sulfanilamida 0,5% dalam air adalah 5,8 hingga 6,1. Zat ini memiliki λmax 255 dan 312 nm.[5]

Kelarutan: Satu gram sulfanilamida larut dalam sekitar 37 ml alkohol atau dalam 5 ml aseton. Zat ini praktis tidak larut dalam kloroform, eter, atau benzena.[5]

Kontraindikasi

[sunting | sunting sumber]

Sulfanilamida dikontraindikasikan pada mereka yang diketahui hipersensitif terhadap sulfonamida, pada ibu menyusui, selama kehamilan mendekati cukup bulan, dan pada bayi kurang dari dua bulan.[5]

Efek samping

[sunting | sunting sumber]

Karena sulfanilamida hampir secara eksklusif digunakan dalam sediaan topikal vagina saat ini, efek sampingnya biasanya terbatas pada hipersensitivitas atau reaksi kulit lokal. Jika diabsorbsi, efek samping sistemik yang umum terlihat pada sulfanilamida dapat terjadi.[5]

Farmakokinetik

[sunting | sunting sumber]

Sejumlah kecil sulfanilamida diserap setelah aplikasi topikal, atau ketika diberikan sebagai krim vagina, atau supositoria (melalui mukosa vagina). Ia dimetabolisme melalui asetilasi seperti sulfonamida lainnya dan dikeluarkan melalui urin.[5]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ "Chemotherapeutics", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_173 
  2. ^ Steinert D (2000). "The Use of Sulfanilamide in World War II". The History of WWII Medicine. Diarsipkan dari versi asli tanggal 7 June 2016. 
  3. ^ "Class 9 Items: Drugs, Chemicals and Biological Stains Sulfa Drugs". Library of Congress Web Archives. Diarsipkan dari versi asli tanggal 4 December 2013. Diakses tanggal 13 June 2014. 
  4. ^ "Sulfanilamide". PubChem. National Center for Biotechnology Information (NCBI), U.S. National Library of Medicine. 
  5. ^ a b c d e f g h Scholar E (1 January 2007). "Sulfanilamide". Dalam Enna SJ, Bylund DB. xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference (dalam bahasa Inggris). New York: Elsevier. hlm. 1–5. doi:10.1016/b978-008055232-3.62694-7. ISBN 978-0-08-055232-3. Diakses tanggal 2 October 2021. 
  6. ^ "US FDA Label: AVC (sulfanilamide) Vaginal Cream 15%" (PDF). United States Food & Drug Administration. Diakses tanggal 3 October 2021. 
  7. ^ "Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs". www.accessdata.fda.gov. Diakses tanggal 2 October 2021. 
  8. ^ Gelmo P (1908). "Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure". Journal für Praktische Chemie (dalam bahasa Inggris). 77 (1): 369–382. doi:10.1002/prac.19080770129. ISSN 1521-3897. 
  9. ^ "Paul Gelmo". Encyclopedia.com. 
  10. ^ Gelmo P (14 May 1908). "Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure". Journal für Praktische Chemie. 77: 369–382. doi:10.1002/prac.19080770129. 
  11. ^ On 18 May 1909, Deutsches Reich Patentschrift number 226,239 for sulfanilamide was awarded to Heinrich Hörlein of the Bayer corporation.
  12. ^ Domagk G (15 February 1935). "Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen". Deutsche Medizinische Wochenschrift. 61 (7): 250. doi:10.1055/s-0028-1129486. 
  13. ^ Tréfouël J, Tréfouël T, Nitti F, Bovet D (23 November 1935). "Activité du p-aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin". C. R. Soc. Biol. 120: 756. 
  14. ^ Bovet D (1988). "Les étapes de la découverte de la sulfamidochrysoïdine dans les laboratoires de recherche de la firme Bayer à Wuppertal-Elberfeld (1927–1932)". Une chimie qui guérit : Histoire de la découverte des sulfamides. Médecine et Société (dalam bahasa Prancis). Paris: Payot. hlm. 307. 
  15. ^ Ballentine C. "Sulfanilamide Disaster" (PDF). fda.gov. FDA. Diakses tanggal 5 May 2022. 
  16. ^ Castelli LA, Nguyen NP, Macreadie IG (May 2001). "Sulfa drug screening in yeast: fifteen sulfa drugs compete with p-aminobenzoate in Saccharomyces cerevisiae". FEMS Microbiology Letters. 199 (2): 181–4. doi:10.1111/j.1574-6968.2001.tb10671.x alt=Dapat diakses gratis. PMID 11377864. 
  17. ^ Kent M (2000). Advanced Biology. Oxford University Press. hlm. 46. ISBN 978-0-19-914195-1. 
  18. ^ Sharma S (January 1997). "Chapter 18 - Antifolates". Dalam Sharma S, Anand N. Pharmacochemistry Library. Approaches to Design and Synthesis of Antiparasitic Drugs (dalam bahasa Inggris). 25. Elsevier. hlm. 439–454. doi:10.1016/s0165-7208(97)80040-2. ISBN 9780444894762. 
  19. ^ a b Brunton LL, Hilal-Dandan R, Knollmann BC (2018). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (edisi ke-13th). New York: McGraw Hill Education. ISBN 978-1-259-58473-2. OCLC 993810322. 
  20. ^ Wormser GP, Chambers HF (1 February 2001). "The Antimicrobial Drugs, Second Edition by Eric Scholar and William Pratt New York: Oxford University Press, 2000. 607 pp., illustrated. $98.50 (cloth); $69.50 (paper)". Clinical Infectious Diseases. 32 (3): 521. doi:10.1086/318515 alt=Dapat diakses gratis. ISSN 1058-4838. 

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sulfanilamida&oldid=26955640"