Stereoisomerisme
Dalam stereokimia, stereoisomerisme, atau isomerisme ruang, adalah suatu bentuk isomerisme di mana molekul-molekul memiliki rumus molekul dan urutan ikatan atom (penyusun) yang sama, tetapi berbeda dalam orientasi tiga dimensi atom-atomnya di ruang.[1][2] Hal ini berbeda dengan isomer struktur, yang memiliki rumus molekul sama tetapi susunan atau urutan keterikatan atomnya berbeda. Berdasarkan definisinya, molekul-molekul yang merupakan stereoisomer satu sama lain tetap tergolong sebagai isomer struktural yang sama.[3]
Enansiomer
[sunting | sunting sumber]Enansiomer, yang juga disebut isomer optis, merupakan dua stereoisomer yang saling berhubungan melalui suatu pencerminan: keduanya adalah bayangan cermin satu sama lain dan tidak dapat ditumpangtindihkan secara sempurna. Analogi makroskopiknya adalah sepasang tangan manusia. Setiap pusat stereogenik pada salah satu enansiomer memiliki konfigurasi yang berlawanan pada pasangannya. Dua senyawa yang merupakan enansiomer memiliki sifat fisik yang sama, kecuali arah rotasi terhadap cahaya terpolarisasi serta pola interaksi mereka dengan enansiomer lain dari senyawa yang berbeda. Akibatnya, enansiomer dari suatu senyawa dapat memperlihatkan perbedaan efek biologis yang signifikan. Enansiomer murni menunjukkan fenomena aktivitas optis dan hanya dapat dipisahkan dengan bantuan suatu agen kiral. Di alam, umumnya hanya satu enansiomer dari sebagian besar senyawa biologis kiral—misalnya asam amino (kecuali glisin, yang bersifat akiral)—yang ditemukan. Enansiomer dibedakan oleh arah rotasi cahaya terpolarisasi: besarnya rotasi optik suatu senyawa kiral ke arah (+) setara dengan rotasi enansiomernya ke arah (–).[4][5][6]
Diastereomer
[sunting | sunting sumber]Diastereomer merupakan stereoisomer yang tidak saling berkaitan melalui operasi refleksi (yakni bukan bayangan cermin satu sama lain). Berbeda dari enantiomer yang berpasangan sebagai bayangan cermin non-superposabel, diastereomer hanya berbeda pada sebagian, tetapi tidak semua, pusat stereogeniknya. Perbedaan ini membuat sifat fisikokimia diastereomer umumnya tidak identik, sehingga keduanya dapat dipisahkan dengan teknik pemurnian konvensional.[7][8]
Mereka bukan merupakan bayangan cermin satu sama lain. Kelompok ini mencakup senyawa meso, isomer cis–trans, isomer E–Z, serta isomer optis yang bukan enansiomer. Diastereomer biasanya tidak memperlihatkan kesamaan sifat fisik. Pada contoh di bawah, bentuk meso dari asam tartarat membentuk pasangan diastereomer dengan isomer levo dan dekstro, sedangkan kedua isomer tersebut merupakan pasangan enansiomer.[9]
|
|
 |
 |
|
asam tartarat (alami) |
Asam D-tartarat |
Asam meso-tartarat |
|
(1:1) |
||
Aturan Le Bel-van't Hoff
[sunting | sunting sumber]Aturan Le Bel-van't Hoff menyatakan bahwa untuk suatu struktur dengan n atom karbon asimetris, jumlah maksimum stereoisomer yang dapat terbentuk adalah 2n, dengan n merupakan jumlah pusat stereogenik dalam molekul. Sebagai contoh, D-glukosa merupakan sebuah aldoheksosa dengan rumus molekul C6H12O6. Empat dari enam atom karbonnya bersifat stereogenik, sehingga D-glukosa hanya satu dari 24 = 16 stereoisomer yang mungkin.[10][11]
Lihat pula
[sunting | sunting sumber]- Deskriptor (kimia)
- Aturan prioritas Cahn–Ingold–Prelog untuk penamaan
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring: (2006–) "stereoisomerism".
- ↑ Columbia Encyclopedia. "Stereoisomers" in Encyclopedia.com, n.l., 2005, Link
- ↑ Clark, Jim (November 2012). "Optical isomerism". chemguide.co.uk. Diakses tanggal 9 Agustus 2022.
- ↑ McKie, Douglas (1964). "Optical Isomerism and the Foundations of Stereochemistry". Journal of Chemical Education. 41 (2): 70–78. doi:10.1021/ed041p70.
- ↑ Ariëns, Everhard J. (1983). "Stereochemistry: A Source of Problems in Drug Research". International Journal of Clinical Pharmacology Therapy and Toxicology. 21 (2): 57–63.
- ↑ Hutt, Arthur J.; Valentine, Roger (1985). "The Role of Stereochemistry in Drug Action". Journal of Clinical Pharmacology. 25 (6): 443–447. doi:10.1002/j.1552-4604.1985.tb02833.x.
- ↑ Eliel, Ernest L.; Samuel H. Wilen (1994). "Stereochemistry of Organic Compounds". John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470132593.
- ↑ "Basic Terminology of Stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996): Diastereoisomerism".
- ↑ Fischer, Hermann (1891). "Über die optisch aktiven Weinsäuren und ihre gegenseitigen Beziehungen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 24 (3): 1836–1845. doi:10.1002/cber.189102403141.
- ↑ Blackmond, D. G. (2019). "The Origin of Biological Homochirality". Cold Spring Harbor Perspectives in Biology. 11 (3) a032540. doi:10.1101/cshperspect.a032540. PMC 6396334. PMID 30824575.
- ↑ Brooks, Benjamin T. (1918). "The German Chemical Myth". The North American Review. 208 (756): 729–735. JSTOR 25151064.
| Internasional | |
|---|---|
| Nasional | |
